2-(环己烯-1-基)乙酸乙酯 | 4709-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-(环己烯-1-基)乙酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-(1-cyclohexenyl)acetate
• 英文别名: ethyl cyclohex-1-en-1-ylacetate；ethyl 2-(cyclohex-1-en-1-yl)-acetate；ethyl 1-cyclohexenylacetate；Ethyl (1'-cyclohexenyl)acetate；ethyl 2-(cyclohexen-1-yl)acetate
• CAS: 4709-59-5
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: PCEAXJCWSKKROQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  93-95 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  0.979±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(环己烯-1-基)乙酸乙酯 在 镍 作用下， 生成 环己基乙酸
  参考文献：
  名称：

  Darzens; Rost, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1911, vol. 153, p. 773

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-环亚己基乙酸 在 氯化亚砜 、 potassium pyrosulfate 、 水 作用下， 生成 2-(环己烯-1-基)乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Birch; Kon; Norris, Journal of the Chemical Society, 1923, vol. 123, p. 1365

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Homolytic displacement at carbon
  作者：Martyn R. Ashcroft、Peter Bougeard、Adrian Bury、Christopher J. Cooksey、Michael D. Johnson

  DOI：10.1016/0022-328x(85)87417-9

  日期：1985.7

  homolysis of the substrate, abstracts iodine from the toluenesulphonyl iodide to give the toluenesulphonyl radical, which attacks the organic ligand of the cobaloxime, preferably at the terminal olefinic carbon, thereby displacing cobaloxime(II) and giving the observed organic product.

  4-甲苯磺酰碘在约40°C下与多种烯基和苄基-钴氧肟类发生热反应，可制得高产率的有机-4-甲苯磺酸酯。烯丙基钴肟主要产生，有时在某些情况下仅产生重排的烯砜。脂环族的3-烯基钴肟化合物产生相应的环丙基-羧甲基砜；环烯基乙基钴肟酯产生螺-1,1-环丙基-环烷基砜；环烷-2-烯基甲基钴肟生成双环[1.0。ñ]烷基砜。螺和双环烷基化合物也与其他自由基前体形成。认为反应是通过链机制发生的，其中不定存在或通过底物部分均相形成的钴肟（II）从甲苯磺酰碘中提取碘，生成甲苯磺酰基自由基，该自由基攻击钴肟的有机配体，优选在末端烯烃碳处，从而置换钴肟（II）并得到所观察到的有机产物。
• Chemoselective γ‐Oxidation of β,γ‐Unsaturated Amides with TEMPO
  作者：Sebastian Heindl、Margaux Riomet、Ján Matyasovsky、Miran Lemmerer、Nicolas Malzer、Nuno Maulide

  DOI：10.1002/anie.202104023

  日期：2021.8.23

  A chemoselective and robust protocol for the γ-oxidation of β,γ-unsaturated amides is reported. In this method, electrophilic amide activation, in a rare application to unsaturated amides, enables a regioselective reaction with TEMPO resulting in the title products. Radical cyclisation reactions and oxidation of the synthesised products highlight the synthetic utility of the products obtained.

  报道了一种用于 β,γ-不饱和酰胺的 γ-氧化的化学选择性和稳健的方案。在这种方法中，亲电酰胺活化（在罕见的不饱和酰胺应用中）能够与 TEMPO 进行区域选择性反应，从而产生标题产物。合成产物的自由基环化反应和氧化突出了所得产物的合成效用。
• Heterogeneous permanganate oxidations: Synthesis of medium ring keto-lactones via substituent directed oxidative cyclisation
  作者：Jagattaran Das、Srinivasan Chandrasekaran

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85664-7

  日期：1994.1

  Homoallyl alcohols 4a-b and 5a-b undergo smooth oxidative cyclisation to give the corresponding ring enlarged keto-lactones under heterogeneous permanganate oxidation conditions.

  均烯丙基醇4a-b和5a-b进行平滑的氧化环化，在高锰酸钾的非均相氧化条件下得到相应的环扩大的酮内酯。
• The intramolecular nitrene type 1,1-cycloaddition reaction of allyl-substituted diazomethanes
  作者：Tsutomu. Miyashi、Yoshinori. Nishizawa、Yohsuke. Fujii、Katsuyoshi. Yamakawa、Masaki. Kamata、Shigeru. Akao、Toshio. Mukai

  DOI：10.1021/ja00267a036

  日期：1986.4

  trans-phenyl-5 diazo-5 pentenes, trans-diphenyl-1,4 diazo-4 butene-1 et cis-methyl-3 aryl-6 diazo-6 hexenes-3 montrent que les reactions de cycloaddition-1,1 et retrocycloaddition-1,1 sont stereoselectives avec retention de configuration totale. Analyse cinetique des reactions des aryl-5 diazo-5 methyl-2 pentenes-2

  钝化立体化学结果 a partir des cis-et trans-phenyl-5 diazo-5 pentenes, trans-diphenyl-1,4 dizo-4 butene-1 et cis-methyl-3 aryl-6 diazo-6 hexenes-3 montrent que les 反应 de cycloaddition-1,1 和retrocycloaddition-1,1 sont 立体选择性 avec 保留 de configuration total。分析 芳基-5 重氮-5 甲基-2 戊烯-2 反应电影
• Application of Sulfuryl Chloride for the Quick Construction of β-Chlorotetrahydrofuran Derivatives from Homoallylic Alcohols under Mild Conditions
  作者：Wei Sun、Xianghua Zeng、Chengxia Miao、Shoufeng Wang、Chungu Xia

  DOI：10.1055/s-0033-1339351

  日期：——

  mild method is reported for the construction of β-chlorotetrahydrofuran derivatives by 5-endo chlorocycloetherification of homoallylic alcohols. The system employs sulfuryl chloride as the chlorinating agent under catalyst-free conditions. A variety of homoallylic alcohols with aryl or alkyl substituents were smoothly converted into β-chlorotetrahydrofurans in yields up to 98%. An efficient and mild method

  摘要 据报道，通过均烯丙基醇的5-内氯环醚化来构建β-氯四氢呋喃衍生物的有效而温和的方法。该系统在无催化剂的条件下采用磺酰氯作为氯化剂。各种具有芳基或烷基取代基的均烯丙基醇可平稳地转化为β-氯四氢呋喃，产率高达98％。 据报道，通过均烯丙基醇的5-内氯环醚化来构建β-氯四氢呋喃衍生物的有效而温和的方法。该系统在无催化剂的条件下采用磺酰氯作为氯化剂。各种具有芳基或烷基取代基的均烯丙基醇可平稳地转化为β-氯四氢呋喃，产率高达98％。