1-甲基-2-(三氟甲基)氮丙啶 | 160921-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 1-甲基-2-(三氟甲基)氮丙啶
• 中文别名: 吖丙啶,1-甲基-2-(三氟甲基)-(9CI)
• 英文名称: 1-methyl-2-trifluoromethylaziridine
• 英文别名: 1-Methyl-2-(trifluoromethyl)aziridine
• CAS: 160921-12-0
• 化学式: C₄H₆F₃N
• 分子量: 125.094
• InChiKey: GKPDMKPUPYILET-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  25.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.284±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-2-(三氟甲基)氮丙啶 在 氢溴酸 作用下， 反应 0.17h， 以90%的产率得到N-(1-bromomethyl-2,2,2-trifluoroethyl)-N-methylamine
  参考文献：
  名称：

  有机氟化合物的电子结构和反应性

  摘要：

  研究了在氨基的α-和β-位具有CF3取代基的异构溴乙胺的碱性。根据 H2O、CH3NO2 和 CH3CN 中的电位滴定，α-三氟甲基胺的碱性比 β-三氟甲基异构体低 4-5 个数量级。量子化学计算 (AM1) 表明，α-三氟甲胺碱度的降低与氮原子处电子密度的变化无关。

  DOI：

  10.1007/bf00695823
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-溴-3,3,3-三氟丙基)-N-甲胺 生成 1-甲基-2-(三氟甲基)氮丙啶
  参考文献：
  名称：

  有机氟化合物的电子结构和反应性

  摘要：

  研究了在氨基的α-和β-位具有CF3取代基的异构溴乙胺的碱性。根据 H2O、CH3NO2 和 CH3CN 中的电位滴定，α-三氟甲基胺的碱性比 β-三氟甲基异构体低 4-5 个数量级。量子化学计算 (AM1) 表明，α-三氟甲胺碱度的降低与氮原子处电子密度的变化无关。

  DOI：

  10.1007/bf00695823

文献信息

• Nucleophilic substitution of bromine in vicinal bromotrifluoroalkylamines
  作者：Yu. L. Ignatova、N. M. Karimova、I. N. Rozhkov

  DOI：10.1007/bf00717368

  日期：1994.5

  SecondaryN-(2-bromo-3,3,3-trifluoropropyl)-N-alkylamines cyclize under the action of bases to yield aziridines. TertiaryN-(2-bromo-3,3,3-trifluoropropyl)amines react with S-nucleophiles to give products of bromine substitution.

  仲N-(2-溴-3,3,3-三氟丙基)-N-烷基胺在碱作用下环化生成氮丙啶。叔N-(2-溴-3,3,3-三氟丙基)胺与S-亲核试剂反应生成溴取代产物。
• 1-Alkyl-2-trifluoromethylaziridines: The bacisity and ring-opening reactions under the action of acids
  作者：N. M. Karimova、Yu. L. Teplenicheva、A. F. Kolomiets、A. V. Fokin

  DOI：10.1007/bf02496214

  日期：1997.6

  The basicity of 1-alkyl-2-trifluoromethylaziridines is -two orders of magnitude lower than that of non-fluorinated analogs. Aziridines are stable to H2S and AcOH, but react with AcSH, HCl, HBr, H2SO4, TsOH, and picric acid to give products of ring-opening.