1-甲基-2-丙-2-炔基-苯 | 37982-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-甲基-2-丙-2-炔基-苯
• 英文名称: 3-(2-tolyl)-1-propyne
• 英文别名: 1-methyl-2-(prop-2-yn-1-yl)benzene；2-Propargyltoluol；1-methyl-2-prop-2-ynyl-benzene；1-Methyl-2-prop-2-inyl-benzol；1-methyl-2-prop-2-ynylbenzene
• CAS: 37982-72-2
• 化学式: C₁₀H₁₀
• 分子量: 130.189
• InChiKey: FVDUCMMUTJKINH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	1-(trimethylsilyl)-3-(o-methylphenyl)prop-1-yne	——	C13H18Si	202.371
  ——	1-(o-tolyl)prop-2-yn-1-ol	139416-71-0	C10H10O	146.189

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-2-丙-2-炔基-苯 在 C₅₀H₆₀Mg₂N₄ 作用下， 以 氘代甲苯 为溶剂， 反应 12.5h， 以47%的产率得到1-methyl-2-(propa-1,2-dien-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  有机镁催化的末端炔烃异构化为丙二烯和内部炔烃

  摘要：

  通过N，N-二烷基胺亚胺配体1和二苄基镁的亚胺部分的苄基化反应合成有机镁络合物2。3-芳基-1-丙炔与2反应形成相应的四炔基络合物，在温和条件下，这些络合物可作为催化剂将这些末端炔烃转化为丙二烯，并进一步转化为内部炔烃。据我们所知，该实例是炔烃有机镁催化异构化的第一个实例。值得注意的是，反应通过暂时分离的自动串联催化进行，从而允许以高收率分离出烯丙基或内部炔烃。机理实验表明，具有催化活性的四炔基络合物由炔基镁，烯丙基镁和炔丙基镁物种的互变异构混合物组成。

  DOI：

  10.1002/chem.201500179
• 作为产物：
  描述：

  1-(o-tolyl)prop-2-yn-1-ol 在 [Cp*Ru{PhP(C₆H₄-o-S)2}RuCp*](OTf)2 、 异丙醇 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到1-甲基-2-丙-2-炔基-苯
  参考文献：
  名称：

  含膦配体的硫醇桥双核钌配合物的制备及其在2-丙醇还原丙醇中的应用

  摘要：

  新颖硫醇盐桥联的双核钌络合物轴承膦配体，混合[Cp *茹{比索（C 6 H ^ 4 - ö -S）2 } RuCp *]（OTF）2，[{CPRU比索（C 6 H ^ 4 - ö - S）2 } RuCp *（OH 2）]（OTf）2和[Cp * Fe {PhP（C 6 H 4 - o -S）2 } RuCp *]（OTf）2通过X射线分析制备和表征。这些双核络合物作为有效的催化剂，通过烯基亚烷基络合物作为关键中间体，以2-丙醇进行炔丙醇的炔丙基还原，以高至高收率得到相应的炔烃。

  DOI：

  10.1021/om100852x

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Chiral Carboxylic Acids from Alkynes and Formic Acid by Nickel‐Catalyzed Cascade Reactions: Facile Synthesis of Profens
  作者：Peng Yang、Yaxin Sun、Kaiyue Fu、Li Zhang、Guang Yang、Jieyu Yue、Yu Ma、Jianrong Steve Zhou、Bo Tang

  DOI：10.1002/anie.202111778

  日期：2022.1.3

  A simple nickel catalyst converts terminal alkynes and formic acid to α-chiral carboxylic acids in high enantioselectivity. The reaction proceeds via the hydrocarboxylation of alkynes and enantioselective transfer hydrogenation of acrylic acids.

  一种简单的镍催化剂以高对映选择性将末端炔烃和甲酸转化为 α-手性羧酸。该反应通过炔烃的加氢羧化和丙烯酸的对映选择性转移氢化进行。
• Chemical optimization of macrocyclic HIV-1 inactivators for improving potency and increasing the structural diversity at the triazole ring
  作者：Adel A. Rashad、Kriti Acharya、Ann Haftl、Rachna Aneja、Alexej Dick、Andrew P. Holmes、Irwin Chaiken

  DOI：10.1039/c7ob01448a

  日期：——

  cyclization residues and Ile and Trp side chains in the gp120-binding pharmacophore, exhibited relatively low tolerance for change, reflecting the importance of these components for function. In contrast, in the pharmacophore-central triazole position, the ferrocene moiety could be successfully replaced with smaller aromatic rings, where a p-methyl-phenyl methylene moiety gave cPT 24 with an IC50 value of

  抑制 HIV-1 进入仍然是艾滋病药物发现和开发的迫切需要。我们之前报道了环肽三唑（cPT）的发现，它保留了母体线性肽（PT）的HIV-1不可逆失活功能，并且具有大大增加的蛋白水解抗性。在这里，在初步的结构-活性关系研究中，我们评估了 cPT 支架关键结构和功能成分变化的影响，以便为开发下一代 cPT 提供平台。一些结构元件，包括 gp120 结合药效团中环化残基以及 Ile 和 Trp 侧链周围的立体化学，表现出相对较低的变化耐受性，反映了这些成分对功能的重要性。相比之下，在药效基团中心三唑位置，二茂铁部分可以成功地被较小的芳环取代，其中对甲基苯基亚甲基部分产生IC50值为180 nM的cPT 24。基于观察到联苯部分安装在三唑环上时的活性（cPT 23，IC50 ~ 269 nM），我们进一步开发了一种新的树脂上合成方法，可以在 cPT 合成过程中轻松获得联芳基体系，并获得良好的产率。与含二茂铁的类似物相比，含噻吩的
• Synthesis of Allenes via Nickel-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of Propargylic Bromides with Grignard Reagents
  作者：Qinghan Li、Hanmou Gau

  DOI：10.1055/s-0031-1290365

  日期：2012.3

  method for the synthesis of terminal allenes from cross-coupling of propargylic bromide with Grignard reagent. The reaction of propargylic bromide with 1.2 equivalents of Grignard reagent mediated by Ni(acac)2 (2 mol%) and Ph3P (4 mol%) in THF may produce terminal allenes in good yields and high regioselectivities at room temperature. allenes - nickel - propargylic bromide - Grignard reagent - cross-coupling

  我们描述了一种方便的方法，用于从炔丙基溴与格利雅试剂的交叉偶联中合成末端异戊烯。Ni（acac）2（2 mol％）和Ph 3 P（4 mol％）介导的炔丙基溴与1.2当量的Grignard试剂在THF中的反应可以在室温下以高收率和高区域选择性产生末端异烯。 丙二烯-镍-炔丙基溴-格氏试剂-交叉偶联
• Die Dienol-Benzol-Umlagerung von Propargylcyclohexadienolen: aromatische [1,2]-, [3,3]- und [3,4]-sigmatropische Umlagerungen
  作者：H. Heimgartner、J. Zsindely、H.-J. Hansen、H. Schmid

  DOI：10.1002/hlca.19720550408

  日期：1972.4.20

  The acid catalysed dienol-benzene rearrangement of methyl substituted o- and p-propargylcyclohexadienols (18–22, 34 and 35) was investigated. In the first step water is eliminated to yield the corresponding methyl propargyl benzonium ions (cf. scheme 6, a), which undergo [1s, 2s] sigmatropic rearrangements to give propargylbenzenes (28, 29, 30, 38) and [3s, 4s] sigmatropic rearrangements to give allenylbenzenes

  的甲基substituiertem的酸催化二烯醇-苯重排ø -和p -propargylcyclohexadienols（18-22，34和35，其考察）。在第一步骤中的水被消除，得到相应的甲基炔丙基benzonium离子（参见方案6，一个），其经历[1级小号，2个小号]σ迁移重排，得到propargylbenzenes（28，29，30，38）和[3小号，4小号]σ迁移重排，得到allenylbenzenes（24-27，40）（参见方案2，3，5，6）。[3s，3 s ]σ重排仅在很小的范围内发生。在2-炔丙基-2,4,6-三甲基环己-3,5-二烯-1-醇（18）的重排中，观察到[1 s，2 s ]σ甲基位移（4％）。
• Cobalt-Catalyzed 1,1,3-Triborylation of Terminal Alkynes
  作者：Xiaoxu Yang、Shaozhong Ge

  DOI：10.1021/acs.organomet.2c00053

  日期：2022.7.25

  We have developed a cobalt-catalyzed regioselective 1,1,3-triborylation reaction of terminal alkynes with pinacolborane (HBpin) with a catalyst generated in situ from readily available and bench-stable Co(acac)2 and xantphos. A variety of terminal alkynes undergo this triborylation reaction, affording the corresponding 1,1,3-triborylalkanes in good yields with high selectivity. The synthetic utility

  我们开发了一种钴催化的末端炔烃与频哪醇硼烷 (HBpin) 的区域选择性 1,1,3-三苯甲基化反应，催化剂由容易获得且工作稳定的 Co(acac) 2原位生成和黄磷。多种末端炔烃经历此三苯甲基化反应，以高收率和高选择性提供相应的 1,1,3-三硼烷基烷烃。该催化协议的合成效用已通过开发 1,1,3-三苯烷基烷产品的选择性逐步功能化得到证明。进行对照实验和氘标记反应、监测反应过程和识别反应中间体等机理研究的结果表明，这种 1,1,3-三硼化反应是通过 alken-1- 的 1,3-二硼化进行的。由钴催化的末端炔烃的硼氢化形成的基硼酸盐。