（3aR，6aS）-5-氧代六氢环戊基[c]吡咯-2（1H）-羧酸酯 | 1217315-21-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 羧酸酯及其衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: （3aR，6aS）-5-氧代六氢环戊基[c]吡咯-2（1H）-羧酸酯
• 英文名称: (3aR,6aS)-benzyl 5-oxohexahydrocyclopenta[c]pyrrole-2(1H)-carboxylate
• 英文别名: benzyl (3aS,6aR)-5-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrocyclopenta[c]pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 1217315-21-3
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₃
• 分子量: 259.305
• InChiKey: UKDGMCVWUBALEW-BETUJISGSA-N

物化性质

• 沸点：
  415.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.241±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

制备方法与用途

应用

（3aR，6aS）-5-氧代六氢环戊基[c]吡咯-2（1H）-羧酸酯可作为有机合成中间体和医药中间体，主要用于实验室研发过程和化工生产过程中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  （3aR，6aS）-5-氧代六氢环戊基[c]吡咯-2（1H）-羧酸酯 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 氯甲酸乙酯 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.92h， 生成 benzyl (3aR,5s,6aS)-5-(tert-butoxycarbonyl) amino-5-methylhexahydrocyclopenta[c]pyrrole-2(1H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Octahydrocyclopenta[c]pyrrole Allosteric Inhibitors of SHP2

  摘要：

  本发明涉及能够抑制SHP2活性的化合物。本发明还提供了一种制备本发明化合物的方法，包括含有这些化合物的药物制剂，以及在管理与SHP2异常活性相关的疾病或紊乱时使用这些化合物和组合物的方法。

  公开号：

  US20190077792A1
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-(1-((benzyloxy)carbonyl)pyrrolidine-3,4-diyl)diacetic acid 在 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 反应 3.0h， 以180 g的产率得到（3aR，6aS）-5-氧代六氢环戊基[c]吡咯-2（1H）-羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] SELECTIVE OCTAHYDRO-CYCLOPENTA[C] PYRROLE NEGATIVE MODULATORS OF NR2B
  [FR] MODULATEURS DE NRB2, À BASE D'OCTAHYDRO-CYCLOPENTA[C] PYRROLE, À MODULATION NÉGATIVE SÉLECTIVE

  摘要：

  揭示了选择性负性调节含有NR1/NR2B亚基的NMDA受体的化合物，包括该化合物的药物组合物，以及使用该化合物治疗疾病的方法。这些疾病包括但不限于神经功能障碍，如帕金森病、亨廷顿病、肌萎缩侧索硬化、多发性硬化和癫痫症；情绪障碍；抑郁症；躁郁症；强迫症；以及其他焦虑障碍。

  公开号：

  WO2015048507A1
• 作为试剂：
  描述：

  六氢环戊并[c]吡咯-5(1H)-酮 、 、 三乙胺 、 氯甲酸苄酯 、 水 在 ice 、 二氯甲烷 、 碳酸氢钠 、 氯化钠 、 Sodium sulfate-III 、 silica gel 、 （3aR，6aS）-5-氧代六氢环戊基[c]吡咯-2（1H）-羧酸酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以to obtain the title product (3aR,6aS)-benzyl 5-oxohexahydrocyclopenta[c]pyrrole-2(1H)-carboxylate 47b (18.5 g, yield 54.9%) as a white solid的产率得到（3aR，6aS）-5-氧代六氢环戊基[c]吡咯-2（1H）-羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  PYRROLE SIX-MEMBERED HETEROARYL RING DERIVATIVE, PREPARATION METHOD THEREOF, AND MEDICINAL USES THEREOF

  摘要：

  本发明涉及一种吡咯六元杂环环衍生物、其制备方法和药用途。具体而言，本发明涉及一种新的吡咯六元杂环环衍生物，其由式(I)所表示，其制备方法，包含该衍生物的药用组合物以及使用该组合物的治疗方法，特别是用作JAK抑制剂和免疫抑制剂的用途。式(I)中的取代基具有与说明书中相同的定义。

  公开号：

  US20140336207A1

文献信息

• 一种DPP-IV抑制剂的中间体、其制备方法和 通过其制备DPP-IV抑制剂的方法
  申请人：连云港恒运药业有限公司

  公开号：CN104030967B

  公开（公告）日：2018-01-02

  本发明涉及一种DPP‑IV抑制剂的中间体、其制备方法和通过其制备DPP‑IV抑制剂的方法，特别是一种用于合成如式（II）所示的DPP‑IV抑制剂的中间体（如式（I）所示）的制备方法，所述方法通过式（VIII）所示的化合物经格氏加成后再与氰基化合物反应和脱除胺基保护基后得到如式（V）所示的化合物，然后通过胺基的保护和脱保护反应得式（I）所示的用于合成DPP‑IV抑制剂的中间体。该方法具有反应条件温和，操作简便和合成成本低廉等优点，适于大规模生产。
• [EN] N-ALKYLARYL-5-OXYARYL-OCTAHYDRO-CYCLOPENTA[C]PYRROLE NEGATIVE ALLOSTERIC MODULATORS OF NR2B<br/>[FR] COMPOSÉS N-ALKYLARYL-5-OXYARYL-OCTAHYDRO-CYCLOPENTA[C]PYRROLE UTILISÉS COMME MODULATEURS ALLOSTÉRIQUES NÉGATIFS DE NR2B
  申请人：MNEMOSYNE PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2016049165A1

  公开（公告）日：2016-03-31

  The present invention relates to N-alkylaryl-5-oxyaryl-octadihydrocyclopent[c]pyrrole negative allosteric modulators of NR2B receptors useful in the treatment of neurological diseases having the Formula I where R1, R2, L1, L2, X, Y, and Y' are described therein. In an aspect, compounds of formula I are described and pharmaceutically acceptable salts, prodrugs, solvates, hydrates, tautotmers, or stereoisomers thereof wherein: L1 is straight or branched C1-C5 alkyl optionally substituted with one or more substituents selected from the group consisting of OH, ORIO, NH2, NHRio, and N(Rlo)(Rio') provided that no more than one oxygen or nitrogen is attached to any carbon.

  本发明涉及N-烷基芳基-5-氧基芳基-八氢环戊[c]吡咯NR2B受体负性变构调节剂，用于治疗神经系统疾病，其具有式I，其中R1、R2、L1、L2、X、Y和Y'如所述。在一个方面，描述了式I的化合物以及其药学上可接受的盐、前药、溶剂化合物、水合物、互变异构体或立体异构体，其中：L1是直链或支链的C1-C5烷基，可选地取代一个或多个取代基，所述取代基选自OH、ORIO、NH2、NHRio和N(Rlo)(Rio')的群，但任何碳上不超过一个氧或氮原子。
• SELECTIVE OCTAHYDRO-CYCLOPENTA[C] PYRROLE NEGATIVE MODULATORS OF NR2B
  申请人：Mnemosyne Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20150225342A1

  公开（公告）日：2015-08-13

  Compounds that selectively negatively modulate NMDA receptors containing an NR1/NR2B subunit, pharmaceutical compositions comprising the compounds, and methods of treating a disease using the compounds are disclosed.

  本发明公开了选择性负向调节含有NR1/NR2B亚基的NMDA受体的化合物，包括该化合物的制药组合物，以及使用该化合物治疗疾病的方法。
• Selective octahydro-cyclopenta[c]pyrrole negative modulators of NR2B
  申请人：Cadent Therapeutics, Inc.

  公开号：US11116749B2

  公开（公告）日：2021-09-14

  Compounds that selectively negatively modulate NMDA receptors containing an NR1/NR2B subunit, pharmaceutical compositions comprising the compounds, and methods of treating a disease using the compounds are disclosed.

  本研究公开了选择性负调节含有 NR1/NR2B 亚基的 NMDA 受体的化合物、包含这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物治疗疾病的方法。
• PYRROLE SIX-MEMBERED HETEROARYL RING DERIVATIVE, PREPARATION METHOD THEREFOR, AND MEDICINAL USES THEREOF
  申请人：Jiangsu Hengrui Medicine Co. Ltd.

  公开号：EP2796460B1

  公开（公告）日：2018-07-04