HNE-DEA | 32775-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: HNE-DEA
• 英文别名: 4-hydroxy-trans-2-nonenal diethyl acetal；1,1-diethoxy-dodec-2t-en-4-ol
• CAS: 32775-75-0
• 化学式: C₁₆H₃₂O₃
• 分子量: 272.428
• InChiKey: QUTXFTFWXPETHF-BUHFOSPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.05
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  HNE-DEA 在 盐酸 、 水 作用下， 反应 1.0h， 生成 4-hydroxy-2(E)-dodecenal
  参考文献：
  名称：

  A tandem MS precursor-ion scan approach to identify variable covalent modification of albumin Cys34: a new tool for studying vascular carbonylation

  摘要：

  我们开发了一种基于前驱体-离子扫描的液相色谱电喷雾离子化多级质谱（LC-ESI-MS/MS）方法，并对其进行了评估，以确定由氧化应激和活性碳（RCS）加成引起的人血清白蛋白（HSA）Cys34共价修饰的特征。分离 HSA 并进行酶解，生成含有修饰标签残基的合适长度的多肽（LQQCPF）。生成的 LQQCPF 肽在前体离子扫描模式下通过 LC-ESI-MS/MS 进行鉴定，并在产物离子扫描模式下进一步表征。通过研究一系列含有用不同的 α、β-不饱和醛、二醛和酮醛修饰的 Cys34 的 LQQCPF 衍生物的 MS/MS 片段，选择了用于前体-离子扫描的产物离子。我们使用布尔逻辑来提高该方法的特异性：它重建了一个虚拟电流痕量（vCT），显示三个前体离子扫描中的峰值，并以相同的母离子标记。首先对该方法进行了评估，以确定和描述与 4-羟基-己烯醛、4-羟基-反式-2-壬烯醛（HNE）和丙烯醛（ACR）共孵育的 HSA 的 Cys34 共价加合物。然后，我们研究了与轻度氧化的低密度脂蛋白（LDL）共孵育的人体血浆中的 Cys34 修饰，该方法很容易鉴定出 LQQCPF 与 HNE 和 ACR 的加合物。在其他实验中，血浆被 2,2'-偶氮双（2-脒基丙烷）盐酸盐（AAPH）或 Fe2+/H2O2 氧化。在这两种条件下，LQQCPF 的亚硫酸衍生物都得到了鉴定和表征，表明该方法不仅适用于研究 RCS 修饰的白蛋白，也适用于检测作为氧化损伤标志物的 Cys34 的氧化状态。Copyright © 2008 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.

  DOI：

  10.1002/jms.1419
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-4-hydroxydodec-2-ynal diethyl acetal 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 HNE-DEA
  参考文献：
  名称：

  Synthese einiger 4-Hydroxy-2-alkenale

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf01167265