氨基葡萄糖 | 3416-24-8

• 物质功能分类: 原料药 - 解热镇痛药 - 抗痛风药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 氨基葡萄糖
• 中文别名: D-氨基葡萄糖；D-葡糖胺；葡糖胺；氨糖
• 英文名称: 2-amino-2-deoxyglucose
• 英文别名: glucosamine；D-glucosamine；(2R,3R,4S,5R)-2-amino-3,4,5,6-tetrahydroxyhexanal
• CAS: 3416-24-8
• 化学式: C₆H₁₃NO₅
• mdl: MFCD01631140
• 分子量: 179.173
• InChiKey: FZHXIRIBWMQPQF-SLPGGIOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  311.69°C (rough estimate)
• 密度：
  1.3767 (rough estimate)
• 溶解度：
  DMSO:23.0(最大浓度 mg/mL);128.37(最大浓度 mM)水:36.0(最大浓度 mg/mL);200.93(最大浓度 mM)
• 熔点：
  88 °C
• LogP：
  -2.175 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.833
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2940000000
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  -20℃

制备方法与用途

概述

葡糖胺又称葡萄糖胺、氨基葡糖或2-脱氧氨基葡萄糖，是一种常见的氨基糖，为葡萄糖的一种衍生物。它是通过将葡萄糖分子中第二位碳原子上的羟基被氨基取代而形成的一种化合物。通常一个氢原子会被乙酰基取代，变成N-乙酰葡萄糖胺。在生物体内，葡糖胺很少以游离形式存在，主要作为几丁质、糖蛋白和蛋白聚糖的组成成分。

理化性质

分子式为C6H13NO5（分子量179.17），具有多羟基胺的性质。它通常以聚合物或衍生物的形式存在于甲壳动物、昆虫、霉菌及细菌的细胞壁中。甲壳质是由N-乙酰氨基葡糖组成的缩聚物，在水中的溶解性较高，α-体为晶体状，熔点88℃；β-体则从甲醇中结晶而成，在110℃时分解。

葡糖胺易溶于水、可溶于热甲醇，并微溶于冷甲醇和乙醇，而不溶于乙醚及氯仿。它存在于甲壳多糖、黏蛋白和黏多糖中，是海水、颗粒物及海洋沉积物中的微量有机组分之一。可以从海洋试样中通过水解和阳离子交换柱分离后用光度法测定其含量。

制备方法：由脱水葡萄糖与氨在绝对无水乙醇中反应生成葡糖胺粗品，然后进行水解处理。

天然物质

盐酸葡糖胺是一种天然存在的物质，能够刺激人体产生糖胺聚糖，用于修复和形成软骨。它由葡萄糖和谷氨酰胺这种氨基酸组成，能够促进滑液的产生、关节软骨的修复，并增强结缔组织的合成能力。

葡糖胺是一种天然存在于人体内的氨基酸，其主要作用是形成及修复软骨。随着年龄增长，体内葡糖胺水平逐渐下降，导致软骨退化。补充葡糖胺营养品有助于提升体内的葡糖胺水平。这些补充品通常从螃蟹、龙虾和虾等甲壳海鲜的外壳中提取。

研究表明，补充葡萄糖胺可以缓解轻微至中度骨关节炎患者的疼痛，并可能减缓其软骨损伤的速度。这是因为葡糖胺是合成糖胺聚糖的前体物质，而后者对修复关节软骨组织至关重要。人体需要这些糖胺聚糖来制造蛋白聚糖，这是一种以蛋白质和糖为基础的类似胶泥的物质。

生物活性

葡糖胺（2-氨基-2-脱氧-D-葡萄糖）是一种重要的氨基糖，在生化合成糖基化蛋白和脂质方面具有重要作用。它常用于治疗骨关节炎。

化学性质上，葡糖胺为白色结晶或结晶性粉末。 用途广泛应用于卫生药品、保健食品及美容化妆品的生产中，对提高人类活动生命率、促进人体合成生命的组织生长等有着重要的保健作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氨基葡萄糖 生成 L-乳酸
  参考文献：
  名称：

  Takao, Hoppe-Seyler's Zeitschrift fur Physiologische Chemie, 1923, vol. 131, p. 313

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  果糖 在 ammonium chloride 、 氨 作用下， 生成 氨基葡萄糖
  参考文献：
  名称：

  Heyns et al., Chemische Berichte, 1957, vol. 90, p. 2039,2045

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  N,N-二甲基丙烯酰胺 、 联硼酸频那醇酯 在 copper carbonate hydroxide 、 氨基葡萄糖 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 20.75h， 以83%的产率得到2-(二甲基氨基羰基)乙基硼酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] ß-BORATION OF ALKENE AND ALKYNE INTERMEDIATES
  [FR] ß-BORATION D'INTERMÉDIAIRES D'ALCÈNE ET D'ALCYNE

  摘要：

  本发明涉及有机化学领域，特别是β-硼化合物的制备。这些β-硼化合物可以用作合成药用活性剂如西他列汀的中间体。

  公开号：

  WO2013150125A1

文献信息

• [EN] IMIDAZOLE DERIVATIVES USEFUL AS INHIBITORS OF FAAH<br/>[FR] DÉRIVÉS IMIDAZOLE UTILES COMME INHIBITEURS DE LA FAAH
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2009152025A1

  公开（公告）日：2009-12-17

  The present invention is directed to certain imidazole derivatives which are useful as inhibitors of Fatty Acid Amide Hydrolase (FAAH). The invention is also concerned with pharmaceutical formulations comprising these compounds as active ingredients and the use of the compounds and their formulations in the treatment of certain disorders, including osteoarthritis, rheumatoid arthritis, diabetic neuropathy, postherpetic neuralgia, skeletomuscular pain, and fibromyalgia, as well as acute pain, migraine, sleep disorder, Alzeimer Disease, and Parkinson's Disease.

  本发明涉及某些咪唑衍生物，其可用作脂肪酰胺水解酶（FAAH）的抑制剂。该发明还涉及包含这些化合物作为活性成分的药物配方，以及这些化合物及其配方在治疗某些疾病中的使用，包括骨关节炎、类风湿性关节炎、糖尿病性神经病、带状疱疹后神经痛、骨骼肌肉疼痛和纤维肌痛，以及急性疼痛、偏头痛、睡眠障碍、阿尔茨海默病和帕金森病。
• [EN] PYRAZOLE DERIVATIVES USEFUL AS INHIBITORS OF FAAH<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRAZOLE UTILES COMME INHIBITEURS DE FAAH
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2009151991A1

  公开（公告）日：2009-12-17

  The present invention is directed to certain imidazole derivatives which are useful as inhibitors of Fatty Acid Amide Hydrolase (FAAH). The invention is also concerned with pharmaceutical formulations comprising these compounds as active ingredients and the use of the compounds and their formulations in the treatment of certain disorders, including osteoarthritis, rheumatoid arthritis, diabetic neuropathy, postherpetic neuralgia, skeletomuscular pain, and fibromyalgia, as well as acute pain, migraine, sleep disorder, Alzheimer disease, and Parkinson's disease

  本发明涉及某些咪唑衍生物，其可用作脂肪酰胺水解酶（FAAH）的抑制剂。该发明还涉及包含这些化合物作为活性成分的药物配方，以及这些化合物及其配方在治疗某些疾病中的使用，包括骨关节炎、类风湿性关节炎、糖尿病神经病变、带状疱疹后神经痛、骨骼肌肉疼痛和纤维肌痛，以及急性疼痛、偏头痛、睡眠障碍、阿尔茨海默病和帕金森病。
• [EN] BICYCLIC ARYL SPHINGOSINE 1-PHOSPHATE ANALOGS<br/>[FR] ANALOGUES D’ARYLSPHINGOSINE-1-PHOSPHATE BICYCLIQUES
  申请人：BIOGEN IDEC INC

  公开号：WO2011017561A1

  公开（公告）日：2011-02-10

  Compounds that have agonist activity at one or more of the SlP receptors are provided. The compounds are sphingosine analogs that, after phosphorylation, can behave as agonists at SlP receptors.

  提供具有在一个或多个SlP受体上拮抗活性的化合物。这些化合物是鞘氨醇类似物，在磷酸化后可以在SlP受体上表现为拮抗剂。
• [EN] OXAZOLE DERIVATIVES USEFUL AS INHIBITORS OF FAAH<br/>[FR] DÉRIVÉS D'OXAZOLE UTILES COMME INHIBITEURS DE FAAH
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2010017079A1

  公开（公告）日：2010-02-11

  The present invention is directed to certain oxazole derivatives which are useful as inhibitors of Fatty Acid Amide Hydrolase (FAAH). The invention is also concerned with pharmaceutical formulations comprising these compounds as active ingredients and the use of the compounds and their formulations in the treatment of certain disorders, including osteoarthritis, rheumatoid arthritis, diabetic neuropathy, postherpetic neuralgia, skeletomuscular pain, and fibromyalgia, as well as acute pain, migraine, sleep disorder, Alzeimer Disease, and Parkinson's Disease.

  本发明涉及某些噁唑衍生物，其可用作脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）的抑制剂。该发明还涉及包含这些化合物作为活性成分的药物配方，以及这些化合物及其配方在治疗某些疾病中的使用，包括骨关节炎、类风湿性关节炎、糖尿病神经病变、带状疱疹后神经痛、骨骼肌肉疼痛和纤维肌痛，以及急性疼痛、偏头痛、睡眠障碍、阿尔茨海默病和帕金森病。
• [EN] THIENOPYRIDONE DERIVATIVES AS AMP-ACTIVATED PROTEIN KINASE (AMPK) ACTIVATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE THÉNOPYRIDONE COMME ACTIVATEURS DE LA PROTÉINE KINASE DÉPENDANTE DE L'AMP (AMPK)
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2009124636A1

  公开（公告）日：2009-10-15

  The present invention relates to compounds of formula (I) wherein R1, R2 and R3 are as defined in claim 1, including pharmaceutical compositions thereof and for their use in the treatment and/or prevention of diseases and disorders modulated by AMP agonists. The invention is also directed to intermediates and to a method of preparation of compounds of formula (I).

  本发明涉及式(I)的化合物，其中R1、R2和R3如权利要求1所定义，包括其药物组合物以及用于治疗和/或预防由AMP激动剂调节的疾病和紊乱的用途。该发明还涉及中间体和式(I)化合物的制备方法。

表征谱图