2-氨基-2-脱氧山梨糖醇 | 14307-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-氨基-2-脱氧山梨糖醇
• 英文名称: 2-amino-2-deoxy-D-glucitol
• 英文别名: 2-Amino-2-desoxy-D-glucit；D-glucosaminitol；(2R,3S,4R,5S)-5-aminohexane-1,2,3,4,6-pentol
• CAS: 14307-03-0
• 化学式: C₆H₁₅NO₅
• 分子量: 181.189
• InChiKey: FQORWEQXRQVPBZ-SLPGGIOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2922199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-2-脱氧山梨糖醇 在 Tis-HCl buffer 、 β-烟酰胺腺嘌呤二核苷酸 、 D-glucosaminitol dehydrogenase 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 3-keto-D-glucosaminitol
  参考文献：
  名称：

  Purification and Characterization ofD-Glucosaminitol Dehydrogenase fromAgrobacterium radiobacter

  摘要：

  D-氨基葡萄糖醇脱氢酶催化D-氨基葡萄糖醇转化为3-酮-D-氨基葡萄糖醇，已经从根瘤农杆菌的提取物中纯化到明显的纯度。该生物体的酶水平在基因上始终低下，但通过向培养基中添加D-氨基葡萄糖可以诱导酶的表达。纯化过程包括硫酸铵分级沉淀和在DEAE-Sephacel、Octyl-Sepharose CL-4B和Cellulofine柱上的色谱分离。纯化的酶在pH 8.0的7.5%聚丙烯酰胺凝胶电泳中以单一带迁移，与特异性针对D-氨基葡萄糖醇和乙醇的脱氢酶活性一致。在1% SDS存在下的12.5% PAGE电泳也得到了单一带。根据Cellulofine柱的洗脱模式，酶的表观分子量为79 kDa。结果表明，该酶是由两个相同（或几乎相同）39.5 kDa的亚基组成的二聚体。D-氨基葡萄糖醇脱氢酶需要NAD+作为辅因子，优先使用乙醇作为底物，同时也能使用含有2到4个碳原子的烷基醇、D-氨基葡萄糖醇、D-氨基糖酸、DL-异亮氨酸、甘油和赤藓糖醇作为附加底物。在50 mM Tris-HCl缓冲液（pH 9.0）和25°C条件下，D-氨基葡萄糖醇、乙醇和NAD+的Km值分别为2.2、2.0和0.08 mM。该酶在D-氨基葡萄糖醇上的最佳pH为10，在乙醇上的最佳pH为8.5。当用吡唑、某些与硫醇基反应的试剂和Zn2+离子处理时，酶的活性显著降低。各种结果共同表明，该酶利用不同的氨基酸残基来脱氢乙醇和D-氨基葡萄糖醇。

  DOI：

  10.1271/bbb.63.785
• 作为产物：
  描述：

  D-氨基葡萄糖盐酸盐 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2-氨基-2-脱氧山梨糖醇
  参考文献：
  名称：

  Purification and Characterization ofD-Glucosaminitol Dehydrogenase fromAgrobacterium radiobacter

  摘要：

  D-氨基葡萄糖醇脱氢酶催化D-氨基葡萄糖醇转化为3-酮-D-氨基葡萄糖醇，已经从根瘤农杆菌的提取物中纯化到明显的纯度。该生物体的酶水平在基因上始终低下，但通过向培养基中添加D-氨基葡萄糖可以诱导酶的表达。纯化过程包括硫酸铵分级沉淀和在DEAE-Sephacel、Octyl-Sepharose CL-4B和Cellulofine柱上的色谱分离。纯化的酶在pH 8.0的7.5%聚丙烯酰胺凝胶电泳中以单一带迁移，与特异性针对D-氨基葡萄糖醇和乙醇的脱氢酶活性一致。在1% SDS存在下的12.5% PAGE电泳也得到了单一带。根据Cellulofine柱的洗脱模式，酶的表观分子量为79 kDa。结果表明，该酶是由两个相同（或几乎相同）39.5 kDa的亚基组成的二聚体。D-氨基葡萄糖醇脱氢酶需要NAD+作为辅因子，优先使用乙醇作为底物，同时也能使用含有2到4个碳原子的烷基醇、D-氨基葡萄糖醇、D-氨基糖酸、DL-异亮氨酸、甘油和赤藓糖醇作为附加底物。在50 mM Tris-HCl缓冲液（pH 9.0）和25°C条件下，D-氨基葡萄糖醇、乙醇和NAD+的Km值分别为2.2、2.0和0.08 mM。该酶在D-氨基葡萄糖醇上的最佳pH为10，在乙醇上的最佳pH为8.5。当用吡唑、某些与硫醇基反应的试剂和Zn2+离子处理时，酶的活性显著降低。各种结果共同表明，该酶利用不同的氨基酸残基来脱氢乙醇和D-氨基葡萄糖醇。

  DOI：

  10.1271/bbb.63.785

文献信息

• Structure and Solution Equilibrium of N-Salicylidene-amino-sugars and Amino-alcohols.
  作者：Shigeharu Inouye

  DOI：10.1248/cpb.15.1540

  日期：——

  The structures and solution equilibria of twenty members of N-salicylidene-amino-sugars and -amino-alcohols were examined mainly in methanol, water and solid state. As the modeled compounds were examined simultaneously three members of N-salicylidene-alkylamines and eight members belonged to the o-methoxybenzylidene, 3-methoxysalicylidene, 3, 5-dibromosalicylidene and 2-hydroxynaphthylidene derivatives. From the comparative studies on the electronic, infrared, NMR spectra and equilibrium position, it was shown that the solution equilibrium consisted of the phenolimine and the ketoamine species, the latter being stabilized by the intra- and intermolecular hydrogen bonding involving the alcoholic hydroxyl groups and protic solvents. The acid-base equilibria of the two tautomers in methanol and the ketoamine-ion-pair equilibrium in water were discussed.

  二十种N-水杨醛基氨基糖和氨基醇的结构及溶液平衡主要在甲醇、水和固态下进行了研究。由于所建模的化合物是同时考察的，因此其中包括三种N-水杨醛基烷基胺和八种属于o-甲氧基苯亚甲基、3-甲氧基水杨醛基、3,5-二溴水杨醛基和2-羟基萘亚甲基衍生物。从电子、红外、核磁共振谱及平衡位置的比较研究中显示，溶液平衡由酚亚胺和酮胺物种组成，后者通过涉及醇羟基和质子溶剂的分子内和分子间氢键得以稳定。讨论了甲醇中两个互变异构体的酸碱平衡以及水中酮胺离子对的平衡。
• Glucosaminol, ein Reduktionsprodukt des Glucosamins
  作者：P. Karrer、J. Meyer

  DOI：10.1002/hlca.19370200192

  日期：——

  No abstract is available for this article.

  本文没有摘要。
• A method for reductive cleavage of N-glycosylamide carbohydrate-peptide bond
  作者：Leonid M. Likhosherstov、Olga S. Novikova、Vladimir E. Piskarev、Elena E. Trusikhina、Varvara A. Derevitskaya、Nikolay K. Kochetkov

  DOI：10.1016/0008-6215(88)80108-3

  日期：1988.7

  formed were easily isolated by gel filtration and cation-exchange chromatography in 60–80% yields. The reaction was accompanied by the intense reductive cleavage of peptide bonds with formation of amino alcohols, but N -deacetylation of hexosamine was completely excluded. The optimal conditions of this reaction were chosen by use of a model glycopeptide, 2-acetamido-4- O -(2-acetamido-2-deoxy-β- d -glucopyranosyl)-1-

  摘要从糖蛋白中分离N连接寡糖的一种温和的新方法包括在25m m LiOH-50m m柠檬酸70％溶液中用2 m LiBH 4处理糖蛋白（卵类粘液，黄素蛋白，核糖核酸酶B，血凝素或转铁蛋白）。用叔丁醇水溶液洗涤（5小时，45°），然后用乙酸水溶液水解所得糖基胺。形成的寡糖很容易通过凝胶过滤和阳离子交换色谱分离，产率为60-80％。该反应伴随着肽键的强烈还原性切割和氨基醇的形成，但是己胺的N-脱乙酰化被完全排除。此反应的最佳条件是通过使用模型糖肽选择的，
• THE SYNTHESIS AND BIOLOGICAL ACTIVITIES OF SOME ANALOGS OF STREPTOZOTOCIN
  作者：BRIAN BANNISTER

  DOI：10.7164/antibiotics.25.377

  日期：——

  The α- and β-methyl glycosides (IV and V, respectively) of the antibiotic streptozotocin (I) have been synthesized. In addition, analogs involving epimeric changes at C2 (III) and C4 (II), and of two C1 analogs, 3-β-Dglucopyranosyl-1-methyl-1-nitrosourea (XXIII) and the corresponding D-galactopyranosyl compound (XXV), together with their tetra-O-acetates (XXII and XXIV, respectively) have been prepared. An open-chain analog was obtained by the synthesis of 1-deoxy-1-(3-methyl-3-nitrosoureido)-D-glucitol (XXIX), but the 2-deoxy-D-glucitol derivative (XXVII) decomposed on attempted isolation. Epimerization at C2 reduces the antibacterial activity markedly; all other changes made destroy it. All of the analogs show cytotoxic activity in the range of streptozotocin or higher, and all are devoid of diabetogenicity.

  我们合成了抗生素链脲佐菌素（I）的α-和β-甲基苷（分别为 IV 和 V）。此外，还制备出了涉及 C2（III）和 C4（II）处外延变化的类似物，以及两种 C1 类似物，即 3-β-Dglucopyranosyl-1-methyl-1-nitrosourea (XXIII)和相应的 D-galactopyranosyl 化合物 (XXV)，以及它们的四-O-乙酸酯（分别为 XXII 和 XXIV）。通过合成 1-脱氧-1-（3-甲基-3-亚硝基氨基脲）-D-葡萄糖醇（XXIX）获得了一种开链类似物，但 2-脱氧-D-葡萄糖醇衍生物（XXVII）在尝试分离时发生了分解。C2 处的二聚化明显降低了抗菌活性，所有其他变化都破坏了抗菌活性。所有类似物的细胞毒性活性都在链脲菌素或更高的范围内，而且都没有致糖尿病性。
• N-Triiodobenzoylaminoacyl polyhydroxic amines
  申请人：Mallinckrodt, Inc.

  公开号：US04307072A1

  公开（公告）日：1981-12-22

  Nonionic triiodobenzoyl amino acyl derivatives of polyhydroxy amines. Such amines are useful as nonionic X-ray contrast agents. For Example 2-(3-acetamido-2,4,6-triiodo-5-N-methylacetamidobenzoyl glycylamino)-2-deoxy-D-glucitol is especially useful in angiography.

  非离子三碘苯甲酰氨基酰衍生物是聚羟基胺的衍生物。这种胺类化合物可作为非离子X射线造影剂使用。例如2-(3-乙酰胺基-2,4,6-三碘-5-N-甲基乙酰胺基苯甲酰甘氨酸基)-2-脱氧-D-葡萄糖醇在血管造影方面特别有用。