氨基葡萄糖硫酸盐 | 29031-19-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物 - 植物提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 氨基葡萄糖硫酸盐
• 中文别名: D-氨基葡萄糖硫酸钾盐；D-硫酸氨基葡萄糖；D-硫酸葡萄糖胺；D-氨基葡萄糖硫酸盐
• 英文名称: D-Glucosamine sulfate
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R)-2-amino-3,4,5,6-tetrahydroxyhexanal;sulfuric acid
• CAS: 29031-19-4
• 化学式: C6H15NO9S
• 分子量: 277.25
• InChiKey: FGNPLIQZJCYWLE-BTVCFUMJSA-N

物化性质

• 熔点：
  116 °C
• 沸点：
  617.6±55.0 °C
• 溶解度：
  在1MHCl中溶解度为1mg/ml
• LogP：
  -2.375 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.07
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  207
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  10

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• WGK Germany：
  3
• RTECS号：
  AU7417000
• 海关编码：
  2932999099
• 安全说明：
  S22,S24/25,S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38

制备方法与用途

简介

氨基糖类通常作为复杂寡糖类和多糖类中的单糖残基。氨基葡萄糖是单糖葡萄糖的氨基衍生物，而氨基葡萄糖硫酸盐能够显著缓解关节炎及风湿病患者的疼痛，并改善、预防、治疗及修复结缔组织损伤。它对骨骼和关节发炎也有一定的疗效，有助于急性或慢性炎症的愈合。因此，氨基葡萄糖硫酸盐还能抑制癌细胞或纤维细胞的过度生长，对癌症和恶性肿瘤起到抑制和治疗作用。

制备

取1kg甲壳素粉末与1L 1-丁基-3-甲基咪唑硫酸甲酯、3L质量浓度为25％的硫酸在40℃条件下混合搅拌制得粗母液，再使用隔膜泵连续泵入微孔膜过滤器进行过滤制得精母液。将制得的精母液与1-丙基磺酸基-3-甲基咪唑硫酸氢盐离子液体在75℃下混合保温反应3小时，其中精母液与离子液体的体积比为1：1.25。往所得降解液中加入甲壳素质量0.3％～0.8％的活性炭进行脱色处理，通过微孔过滤器或超微孔过滤器进行膜过滤，保留滤液。

按重量份数计，分别称量30份胆酸、8份N-甲基马来酰亚胺、18份二甲基乙酰胺、18份乙醇和13份四氢呋喃置于烧杯中搅拌混合并置于0～5℃的冰水浴下保温。待冰水浴处理完成后，抽滤并收集滤液，旋转蒸发至原体积的1/2，制备得胆酸改性液。

按质量比1：3.5将脱色过滤所得滤液与胆酸改性液搅拌混合，并滴加与胆酸改性液体积相同的去离子水。待滴加完成后，将其置于52℃下水浴加热3小时，再旋转蒸发至干得胆酰化氨基葡萄糖。

按质量比1：3.5将胆酰化氨基葡萄糖与去离子水搅拌混合，在18℃下滴加质量浓度为55％的硫酸溶液。待滴加至pH值为3～4后停止滴加并旋转蒸发至干，即得D-氨基葡萄糖硫酸盐。通过高效液相色谱法（HPLC）测定其含量，产率为88.9%，纯度为98.17%。

生物活性

Glucosamine sulfate (D-Glucosamine sulfate) 是一种氨基糖，是糖基化蛋白和脂质生化合成的突出前体，用作膳食补充剂。此外，它也是软骨基质和滑液中糖胺聚糖的天然成分，并且当外用时对骨关节炎软骨和软骨细胞具有药理作用。

靶点

Human Endogenous Metabolite（人类内源性代谢物）

体外研究

Glucosamine sulfate (D-Glucosamine sulfate) 展现出剂量依赖性的DPPH抗氧化活性。短期处理(4小时)可抑制HIF-1α蛋白水平，减少p70S6K和S6的磷酸化以及翻译相关蛋白质的表达。此外，它能显著降低阻塞肾脏及TGF-β1处理的肾细胞中α-平滑肌肌动蛋白、胶原I和纤连蛋白的肾内表达。

化学性质

硫酸氨基葡萄糖是一种白色结晶粉末，可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有机溶剂。

用途

硫酸氨基葡萄糖可用于预防和治疗各种类型的骨性关节炎，包括膝关节、髋关节、脊柱、肩部、手、手腕及踝关节等部位的病变以及全身性的骨性关节炎。

文献信息

• SULFOXIMINE SUBSTITUTED QUINAZOLINES FOR PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS
  申请人：BLUM Andreas

  公开号：US20140135309A1

  公开（公告）日：2014-05-15

  This invention relates to novel sulfoximine substituted quinazoline derivatives of formula I wherein Ar, R 1 and R 2 are as defined herein, and their use as MNK1 (MNK1a or MNK1b) and/or MNK2 (MNK2a or MNK2b) kinase inhibitors, pharmaceutical compositions containing the same, and methods of using the same as agents for treatment or amelioration of MNK1 (MNK1a or MNK1b) and/or MNK2 (MNK2a or MNK2b) mediated disorders.

  这项发明涉及公式I的新型磺酰胺取代的喹唑啉衍生物，其中Ar、R1和R2如本文所定义，并且它们作为MNK1（MNK1a或MNK1b）和/或MNK2（MNK2a或MNK2b）激酶抑制剂的用途，含有这些化合物的药物组合物，以及将其用作治疗或改善MNK1（MNK1a或MNK1b）和/或MNK2（MNK2a或MNK2b）介导的疾病的药剂的方法。
• [EN] SULFOXIMINE SUBSTITUTED QUINAZOLINES FOR PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS<br/>[FR] QUINAZOLINES SUBSTITUÉES PAR SULFOXIMINE POUR COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2014072244A1

  公开（公告）日：2014-05-15

  This invention relates to novel sulfoximine substituted quinazoline derivatives of formula (I), wherein Ar, R1 and R2 are as defined in the description and claims, and their use as MNK1 (MNK1a or MNK1b) and/or MNK2 (MNK2a or MNK2b) kinase inhibitors, pharmaceutical compositions containing the same, and methods of using the same as agents for treatment or amelioration of MNK1 (MNK1a or MNK1b) and/or MNK2 (MNK2a or MNK2b) mediated disorders.

  这项发明涉及一种新型的配方(I)的磺酰胺取代喹唑啉衍生物，其中Ar、R1和R2如描述和声明中所定义，并且它们作为MNK1（MNK1a或MNK1b）和/或MNK2（MNK2a或MNK2b）激酶抑制剂的用途，含有这些化合物的药物组合物，以及将其用作治疗或改善MNK1（MNK1a或MNK1b）和/或MNK2（MNK2a或MNK2b）介导的疾病的药剂的方法。
• [EN] SULFOXIMINE SUBSTITUTED PYRROLOTRIAZINES FOR PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS<br/>[FR] PYRROLOTRIAZINES À SUBSTITUTION SULFOXIMINE POUR COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2015091156A1

  公开（公告）日：2015-06-25

  This invention relates to novel sulfoximine substituted pyrrolotriazine derivatives of formula wherein Ar, R1 and R2 are as defined in the description and claims, and their use as MNK1 (MNK1 a or MNK1 b) and/or MNK2 (MNK2a or MNK2b) kinase inhibitors, pharmaceutical compositions containing the same, and methods of using the same as agents for treatment or amelioration of MNK1 (MNK1 a or MNK1 b) and/or MNK2 (MNK2a or MNK2b) mediated disorders.

  这项发明涉及一种新型的噻氧亚胺取代吡咯三嗪衍生物，其化学式中Ar、R1和R2的定义如描述和权利要求中所定义，并且它们作为MNK1（MNK1 a或MNK1 b）和/或MNK2（MNK2a或MNK2b）激酶抑制剂的用途，含有这些化合物的药物组合物，以及将其用作治疗或改善MNK1（MNK1 a或MNK1 b）和/或MNK2（MNK2a或MNK2b）介导的疾病的药剂的方法。
• [EN] SULFOXIMINE SUBSTITUTED QUINAZOLINES FOR PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS<br/>[FR] QUINAZOLINES SUBSTITUÉES PAR UNE SULFOXIMINE DESTINÉES À DES COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2015169677A1

  公开（公告）日：2015-11-12

  The application relates to novel sulfoximine substituted quinazoline derivatives of formula (I) wherein Ar, R1, R2 and R3 are as defined in the description and claims, and their use as MNK1 (MNK1a or MNK1b) and/or MNK2 (MNK2a or MNK2b) kinase inhibitors, pharmaceutical compositions containing the same, and methods of using the same as agents for treatment or amelioration of MNK1 (MNK1a or MNK1b) and/or MNK2 (MNK2a or MNK2b) mediated disorders.

  该申请涉及式(I)的新型磺酰胺取代喹唑啉衍生物，其中Ar、R1、R2和R3如描述和声明中所定义，并且它们作为MNK1（MNK1a或MNK1b）和/或MNK2（MNK2a或MNK2b）激酶抑制剂的用途，含有相同化合物的药物组合物，以及将其用作治疗或改善MNK1（MNK1a或MNK1b）和/或MNK2（MNK2a或MNK2b）介导的疾病的药剂的方法。
• Substituted 1,3-thiazole compounds, their production and use
  申请人：——

  公开号：US20040053973A1

  公开（公告）日：2004-03-18

  (1) A 1,3-thiazole compound of which the 5-position is substituted with a 4-pyridyl group having a substituent including no aromatic group or (2) a 1,3-thiazole compound of which the 5-position is substituted with a pyridyl group having at the position adjacent to a nitrogen atom of the pyridyl group a substituent including no aromatic group has an excellent p38 MAP kinase inhibitory activity.

  (1) 一种1,3-噻唑化合物，其5位被取代为含有一个取代基的4-吡啶基团，该取代基不包括芳香基，或者(2) 一种1,3-噻唑化合物，其5位被取代为一个吡啶基团，该吡啶基团的氮原子邻近位置有一个取代基，该取代基不包括芳香基，具有出色的p38 MAP激酶抑制活性。