1-苄基吲哚-3-甲醛 | 10511-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-苄基吲哚-3-甲醛
• 中文别名: 1-苄基-1H-吲哚-3-甲醛
• 英文名称: 1-Benzylindole-3-carboxaldehyde
• 英文别名: 1-benzyl-3-indolecarbaldehyde；1-benzyl-1H-indole-3-carbaldehyde；1-benzyl-1H-indole-3-carboxaldehyde；1-benzylindole-3-carbaldehyde
• CAS: 10511-51-0
• 化学式: C₁₆H₁₃NO
• mdl: MFCD00022894
• 分子量: 235.285
• InChiKey: OXCITQLDOUGVRZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  106-108 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  439.8±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.062
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xn,Xi,C
• 安全说明：
  S36/37
• 危险类别码：
  R22
• 海关编码：
  2933990090
• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  -20°C

SDS

1.1 产品标识符
: 1-Benzylindole-3-carboxaldehyde
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
1-Benzyl-3-formylindole
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别4)
皮肤敏化作用 (类别1)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
危害类型象形图
信号词 警告
危险申明
H302 吞咽有害。
H317 可能导致皮肤过敏反应。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/ 烟/ 气体/ 烟雾/ 蒸汽/ 喷雾。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P272 污染了的工作服不得带出工作场所。
P280 戴防护手套。
措施
P301 + P312 如果吞下去了: 如感觉不适，呼救解毒中心或看医生。
P302 + P352 如果在皮肤上: 用大量肥皂和水淋洗。
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P330 漱口。
P333 + P313 如发生皮肤刺激或皮疹：求医/ 就诊。
P363 沾染的衣服清洗后方可重新使用。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 1-Benzyl-3-formylindole
别名
: C16H13NO
分子式
: 235.28 g/mol
分子量
成分 浓度
1-Benzylindole-3-carboxaldehyde
-
化学文摘编号(CAS No.) 10511-51-0
根据相应法规，无需披露具体组份。

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
在眼睛接触的情况下
用水冲洗眼睛作为预防措施。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 避免吸入粉尘。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： -20 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
人身保护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 分配系数：n-辛醇/水
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
会引起过敏性皮肤反应。
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  1-苄基-3-甲基吲哚	1-benzyl-3-methyl-1H-indole	17017-58-2	C16H15N	221.302
  (1-苄基-1H-吲哚-3-基)甲醇	N-benzylindole-3-methanol	60941-76-6	C16H15NO	237.301
  ——	1-(1-benzyl-1H-indol-3-yl)-N,N-dimethylmethanamine	56026-56-3	C18H20N2	264.37
  1-苄基吲哚	N-benzylindole	3377-71-7	C15H13N	207.275
  3-吲哚甲醛	Indole-3-carboxaldehyde	487-89-8	C9H7NO	145.161

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  1-苄基-3-甲基吲哚	1-benzyl-3-methyl-1H-indole	17017-58-2	C16H15N	221.302
  1-苄基吲哚-3-甲酸	1-benzylindole-3-carboxylic acid	27018-76-4	C16H13NO2	251.285
  ——	1-benzyl-1H-indole-3-carbonyl chloride	313350-41-3	C16H12ClNO	269.73
  (1-苄基-1H-吲哚-3-基)甲醇	N-benzylindole-3-methanol	60941-76-6	C16H15NO	237.301
  ——	1-benzyl-1H-indole-3-carbonitrile	118959-33-4	C16H12N2	232.285
  ——	1-Benzyl-3-aminomethylindole	118959-34-5	C16H16N2	236.316
  ——	1-benzyl-3-vinyl-1H-indole	79670-21-6	C17H15N	233.313
  ——	1-benzyl-N-methoxy-1H-indole-3-carboxamide	——	C17H16N2O2	280.326
  ——	(1-Benzyl-1H-indol-3-yl)-acetaldehyde	959295-12-6	C17H15NO	249.312
  2-(1-苄基-1H-吲哚-3-基)-乙胺	N-benzyltryptamine	4307-98-6	C17H18N2	250.343

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苄基吲哚-3-甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 nickel(II) chloride hexahydrate 、 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-Benzyl-3-aminomethylindole
  参考文献：
  名称：

  金(I)催化取代控制合成螺[二氢吲哚-3,3'-吡咯烷]和螺[二氢吲哚-3,3'-哌啶]衍生物

  摘要：

  在Hantzsch酯(HEH)存在下，在阳离子金(I)物种的催化下，以取代控制的方式合成了螺[二氢吲哚-3,3'-吡咯烷]和螺[二氢吲哚-3,3'-哌啶]衍生物。 ）。通过筛选确定了最佳反应条件，并通过易于合成的底物检查了这两种途径的官能团耐受性。通过密度泛函理论计算阐明了这些环化的内切和外切选择性，并提出了这些转化的合理机制。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00604
• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚甲醛 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 1-苄基吲哚-3-甲醛
  参考文献：
  名称：

  铑（III）催化的区域选择性直接C4烷基化和吲哚的C2环化反应：直接获得吲哚并吡啶酮

  摘要：

  通过使用可变的重氮酯开发了Rh III催化的吲哚衍生物的位点C4烷基化和C2环化。对重氮酯反应性的微调可以控制区域选择性，具有宽范围和官能团耐受性。已经建立了一种简单的方法来提供吲哚并吡啶酮支架。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701755

文献信息

• Iridium(<scp>iii</scp>) catalyzed regioselective amidation of indoles at the C4-position using weak coordinating groups
  作者：Veeranjaneyulu Lanke、Kandikere Ramaiah Prabhu

  DOI：10.1039/c7cc00763a

  日期：——

  Herein we disclose a simple and short synthetic route for the amidation of indoles at the C4 position by employing an aldehyde as a directing group and Ir(III) as a catalyst. This strategy offers high selectivity for the C4-amidation of unprotected and protected indoles. A simple deprotection of the tosyl group leads to the formation of C4-amino indole derivatives, which are useful synthons for synthesizing

  在几种天然产物和生物活性化合物中经常遇到C4胺化的吲哚支架。本文中，我们公开了通过使用醛作为导向基团和Ir（III）作为催化剂来使吲哚在C4位酰胺化的简单且短的合成路线。该策略为未保护的和被保护的吲哚的C4酰胺化提供了高选择性。甲苯磺酰基的简单脱保护导致形成C 4-氨基吲哚衍生物，其是用于合成调心素家族中的天然产物的有用的合成子。
• A General Carbazole Synthesis via Stitching of Indole–Ynones with Nitromethanes: Application to Total Synthesis of Carbazomycin A, Calothrixin B, and Staurosporinone
  作者：Shweta Singh、Ramesh Samineni、Srihari Pabbaraja、Goverdhan Mehta

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01111

  日期：2019.5.3

  functionalized carbazole frameworks (28 examples). The scope of this new benzannulation has been extended to variants like 2-chloroindole-3-ynones to eventuate in chemo-differentiated 1,2,3,4-tetrasubstituted carbazoles with retention of the nitro group. The efficacy of this strategy has been demonstrated through concise total synthesis of natural products, viz. carbazomycin A, calothrixin B, and staurosporinone

  已经探索了吲哚-3-炔酮和各种硝基甲烷衍生物之间的新的一锅多米诺苯甲环化反应，以广泛进入功能不同的咔唑骨架（28个例子）。这种新的苯并环的作用范围已扩展至诸如2-氯吲哚-3-炔酮之类的变体，从而最终在化学上分化后的1,2,3,4-四取代咔唑中保留了硝基。该策略的功效已通过天然产物的简明全合成证明。卡巴霉素A，杯速霉素B和星形孢菌素（K252c）。
• Palladium Catalyzed Regioselective C4‐Arylation and Olefination of Indoles and Azaindoles
  作者：Neetipalli Thrimurtulu、Arnab Dey、Anurag Singh、Kuntal Pal、Debabrata Maiti、Chandra M. R. Volla

  DOI：10.1002/adsc.201801378

  日期：2019.3.15

  A convergent strategy for the synthesis of biologically relevant C4‐substituted indole scaffolds was demonstrated using Pd(II)‐catalyzed remote C−H functionalization of indoles and azaindoles. The reaction displays high regioselectivity for the C4‐position of indole‐3‐carbaldehydes using glycine as an inexpensive transient directing group. Notable features of this transformation include the selective

  使用Pd（II）催化的吲哚和氮杂吲哚的远程CH功能化，证明了生物相关的C4取代的吲哚支架合成的收敛策略。该反应使用甘氨酸作为廉价的瞬态导向基团，对吲哚-3-甲醛的C4位具有很高的区域选择性。该转变的显着特征包括六元palladacyle的选择性形成和出色的官能团耐受性。
• Synthesis, Molecular Docking and Biological Evaluation of Novel Flavone Derivatives as Potential Anticancer Agents Targeting Akt
  作者：Heba M. Abo-Salem、Abdullah A Gibriel、Mohamed E. El Awady、Adel H. Mandour

  DOI：10.2174/1573406416666200306115035

  日期：2020.12.30

  Flavonoids are naturally occurring compounds with versatile healthpromoting effects against various diseases.

  This aim of this paper is to synthesize and evaluate the biological activity of novel flavone derivatives against cancer.

  A new series of 2-hydroxy-α,β-unsaturated ketones 2a-h, was synthesized via the reaction of N-substituted-indole-3-carboxaldehyde 1a-h with 2-hydroxy acetophenone in the presence of piperidine. The oxidative cyclization of 2a-h using hydrogen peroxide/KOH and/or dimethyl sulfoxide/I2 produced the corresponding 2-(N-substituted-1H-indol-3-yl)-3-hydroxy-4H-chromen- 4-ones 3a-h and 2-(N-substituted-1H-indol-3-yl)-4H-chromen-4-ones 4a-h, respectively. Antiproliferative activities for synthesized series were investigated against HCT-116 colon and MCF- 7 breast cancer cell lines. Molecular downstream effects were evaluated using RT-PCR. Moreover, molecular docking was carried out to pinpoint the binding mode of the most active compounds into the active site of Akt enzyme (PDB ID: 3QKK).

  All compounds exhibited an anti-proliferative activity range of 52-97% and 67.2-99% against HCT-116 and MCF-7, respectively. Compounds 3b, 3h, 3g and 4h had a minimal inhibitory effect on normal BJ1 cells indicating their safety profile. Compounds 3b and 4h, in particular, exhibited the most potent antiproliferative activity against HCT116 and MCF7, meanwhile compounds 3g, 3h and 4g showed potent to moderate activity. Compound 3b had IC50 of 78.3 μM and 53.9 μM against HCT-116 and MCF-7 respectively with comparable IC50 for doxorubicin of 65.1 μM and 45.02 μM. Compound 3b exhibited significant down-regulation for Akt and significant up-regulation of CAS9 and CDKN1genes in all tested cell lines.

  The synthesized flavone derivatives and particularly compound 3b exhibited promising anticancer activity through Akt inhibition.

  背景：黄酮类化合物是天然存在的化合物，具有多种对抗各种疾病的促进健康的效果。 目标：本文的目的是合成和评估新型黄酮衍生物对癌症的生物活性。 方法：通过N-取代吲哚-3-甲醛1a-h与2-羟基苯乙酮在哌啶存在下反应合成了一系列新的2-羟基-α，β-不饱和酮2a-h。使用过氧化氢/KOH和/或二甲基亚砜/I2对2a-h进行氧化环化反应，分别产生相应的2-(N-取代-1H-吲哚-3-基)-3-羟基-4H-香豆素-4-酮3a-h和2-(N-取代-1H-吲哚-3-基)-4H-香豆素-4-酮4a-h。对合成系列的抗增殖活性进行了对HCT-116结肠癌和MCF-7乳腺癌细胞系的研究。使用RT-PCR评估了分子下游效应。此外，进行了分子对接以确定最活跃化合物与Akt酶的活性位点(PDB ID: 3QKK)的结合方式。 结果：所有化合物对HCT-116和MCF-7表现出52-97%和67.2-99%的抗增殖活性。化合物3b、3h、3g和4h对正常BJ1细胞的抑制作用最小，表明它们的安全性良好。特别是化合物3b和4h对HCT116和MCF7表现出最强的抗增殖活性，同时化合物3g、3h和4g表现出强到中等的活性。化合物3b在HCT-116和MCF-7中的IC50分别为78.3μM和53.9μM，与多柔比星的IC50相当，分别为65.1μM和45.02μM。化合物3b在所有测试的细胞系中显著下调Akt，并显著上调CAS9和CDKN1基因。 结论：合成的黄酮衍生物，特别是化合物3b，通过抑制Akt表现出有希望的抗癌活性。
• Integrated structure-based activity prediction model of benzothiadiazines on various genotypes of HCV NS5b polymerase (1a, 1b and 4) and its application in the discovery of new derivatives
  作者：Mohamed A.H. Ismail、Dalal A. Abou El Ella、Khaled A.M. Abouzid、Amr H. Mahmoud

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.01.031

  日期：2012.4

  The docking template was based on energy-based pharmacophore analysis. The whole procedure was formulated and tweaked for both screening (ROC of AUC = 0.91) and activity prediction (r2 of 0.8) for the genotype 1a. In order to widen the model scope, linear interaction energy was used as a tool for predicting activities of other genotypes based on the docked ligand poses while mutation binding energy

  这项工作提出了第一个基于结构的苯并噻二嗪对各种基因型 HCV NS5b 聚合酶（1a、1b 和 4）的活性预测模型。该模型是基于结构的字段模板和引导对接的综合工作流程。字段模板用作预过滤器和提供良好方向和位置的命中的工具。它是基于详细的分子相互作用场分析创建的，包括 Topomer CoMFA、网格无关分析和 Superstar。另一方面，引导对接被用作改进和评估工具。它受到两个分数的积极指导： Moldock 分数作为交互描述符（r 2 = 0.65）和模板相似度得分作为准确的绑定模式合规性的衡量标准。对接模板基于基于能量的药效团分析。为筛选（AUC 的 ROC = 0.91）和活动预测（r 20.8) 用于基因型 1a。为了扩大模型范围，线性相互作用能被用作基于对接配体位姿预测其他基因型活性的工具，而突变结合能被用于研究基因型4中每个氨基酸突变的影响。模型是通过筛选反应枚举设计的文库，