3-(1-Benzylindol-3-yl)-1-(4-fluorophenyl)prop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(1-Benzylindol-3-yl)-1-(4-fluorophenyl)prop-2-en-1-one
• 化学式: C₂₄H₁₈FNO
• 分子量: 355.411
• InChiKey: RERDDPUMMNVEFN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  盐酸胍 、 3-(1-Benzylindol-3-yl)-1-(4-fluorophenyl)prop-2-en-1-one 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以40 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  3-甲酰基-N-(未)取代的苯甲基吲哚嘧啶作为杀螨剂的发现及其作用机制

  摘要：

  为了发现明显的杀螨剂候选物，本文通过连续的 Vilsmeier-Haack-Arnold ( VHA)、羟醛缩合和环化反应。9种化合物的空间结构无疑已通过X射线单晶分析得到证实。针对朱砂叶螨，化合物V-15、V-31、V-34、V-42、V-44和V-60表现出良好的杀螨活性，LC 50值为 0.299 – 0.481 mg/mL。特别是，化合物V-34的杀螨活性是其前体6-甲基吲哚的4.2倍。扫描电子显微镜（SEM）成像显示，经V-34处理的朱砂毛鳞片的角质层结构被严重破坏。此外，RNA-Seq分析表明，化合物V-34可以通过花生四烯酸和亚油酸代谢以及溶酶体途径调节朱砂的稳态代谢。这些结果表明化合物V-34可以作为先导杀螨剂进行进一步研究。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.3c06409
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 在 哌啶 、 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-(1-Benzylindol-3-yl)-1-(4-fluorophenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  3-甲酰基-N-(未)取代的苯甲基吲哚嘧啶作为杀螨剂的发现及其作用机制

  摘要：

  为了发现明显的杀螨剂候选物，本文通过连续的 Vilsmeier-Haack-Arnold ( VHA)、羟醛缩合和环化反应。9种化合物的空间结构无疑已通过X射线单晶分析得到证实。针对朱砂叶螨，化合物V-15、V-31、V-34、V-42、V-44和V-60表现出良好的杀螨活性，LC 50值为 0.299 – 0.481 mg/mL。特别是，化合物V-34的杀螨活性是其前体6-甲基吲哚的4.2倍。扫描电子显微镜（SEM）成像显示，经V-34处理的朱砂毛鳞片的角质层结构被严重破坏。此外，RNA-Seq分析表明，化合物V-34可以通过花生四烯酸和亚油酸代谢以及溶酶体途径调节朱砂的稳态代谢。这些结果表明化合物V-34可以作为先导杀螨剂进行进一步研究。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.3c06409

文献信息

• Acid-Modulated Construction of Cyclopenta[<i>b</i>]indole and Cyclohepta[<i>b</i>]indole via Unprecedented C3/C2 Carbocation Rearrangement
  作者：Shao-Cong Zhan、Jing Sun、Qiu Sun、Ying Han、Chao-Guo Yan

  DOI：10.1021/acs.joc.2c03094

  日期：2023.5.5

  p-TsOH-catalyzed cycloaddition of various 3-vinylindoles and (indol-2-yl)diphenylmethanols in acetonitrile gave the functionalized cyclopenta[b]indoles in good yields and with high diastereoselectivity via [3 + 2] cycloaddition reaction. More importantly, FeCl3-catalyzed annulation reaction afforded unexpected functionalized cyclohepta[1,2-b:4,5-b′]diindoles in satisfactory yields, in which a formal [4 + 3] cycloaddition

  p -TsOH 催化的各种 3-乙烯基吲哚和 (indol-2-yl) 二苯基甲醇在乙腈中的环加成反应以良好的产率和高非对映选择性通过 [3 + 2] 环加成反应得到官能化的环戊[ b ] 吲哚。更重要的是，FeCl 3催化的环化反应以令人满意的产率提供了意想不到的功能化环庚[1,2- b :4,5- b ']二吲哚，其中正式的 [4 + 3] 环加成和前所未有的 C3/C2 碳阳离子重排首先通过单晶结构的测定来证实。