3-(1-benzyl-3-indolyl)glutaric anhydride | 180129-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(1-benzyl-3-indolyl)glutaric anhydride
• 英文别名: 4-(1-Benzylindol-3-yl)oxane-2,6-dione
• CAS: 180129-58-2
• 化学式: C₂₀H₁₇NO₃
• 分子量: 319.36
• InChiKey: XPTBUUUZSOTIAF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-benzyl-3-indolyl)glutaric anhydride 在 盐酸 、 三乙基硅烷 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 38.5h， 生成 (αR,4R*)-4-(1-benzyl-3-indolyl)-N-(2-hydroxy-1-phenylethyl)-piperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Conformationally Restricted Analogues of Tryptophan: Synthesis of Chiral 3-Amino-4-indolyl-2-piperidones

  摘要：

  The {Trp-phenylglycinol} pseudodipeptide (alpha R,3R*,4R*)-N-(2-acetoxy-1-phenylethyl)-3-amino-4-indolyl-2-piperidone 33 has been synthezised by condensation of the 3-amino-substituted anhydride 30 with (R)-(-)-phenylglycinol followed by reduction of the resulting imide.

  DOI：

  10.1080/00397919608004608
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-(1-benzyl-3-indolyl)-2-propeonate 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium methylate 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 3-(1-benzyl-3-indolyl)glutaric anhydride
  参考文献：
  名称：

  Conformationally Restricted Analogues of Tryptophan: Synthesis of Chiral 3-Amino-4-indolyl-2-piperidones

  摘要：

  The {Trp-phenylglycinol} pseudodipeptide (alpha R,3R*,4R*)-N-(2-acetoxy-1-phenylethyl)-3-amino-4-indolyl-2-piperidone 33 has been synthezised by condensation of the 3-amino-substituted anhydride 30 with (R)-(-)-phenylglycinol followed by reduction of the resulting imide.

  DOI：

  10.1080/00397919608004608

文献信息

• Conformationally Restricted Analogues of Tryptophan: Synthesis of Chiral 3-Amino-4-indolyl-2-piperidones
  作者：Ricardo Rodríguez、Imma Viñets、Anna Diez、Mario Rubiralta、Ernest Giralt

  DOI：10.1080/00397919608004608

  日期：1996.8

  The Trp-phenylglycinol} pseudodipeptide (alpha R,3R*,4R*)-N-(2-acetoxy-1-phenylethyl)-3-amino-4-indolyl-2-piperidone 33 has been synthezised by condensation of the 3-amino-substituted anhydride 30 with (R)-(-)-phenylglycinol followed by reduction of the resulting imide.