Triethyl 2-(1-benzylindol-3-yl)propane-1,1,3-tricarboxylate | 180129-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: Triethyl 2-(1-benzylindol-3-yl)propane-1,1,3-tricarboxylate
• CAS: 180129-56-0
• 化学式: C₂₇H₃₁NO₆
• 分子量: 465.546
• InChiKey: GWFDGQGUIBEIKE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Triethyl 2-(1-benzylindol-3-yl)propane-1,1,3-tricarboxylate 在 盐酸 、 三乙基硅烷 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 溴 、 仲丁基锂 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 45.35h， 生成 (αR)-4-(1-benzyl-3-indolyl)-3-bromo-N-(2-hydroxy-1-phenylethyl)piperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Conformationally Restricted Analogues of Tryptophan: Synthesis of Chiral 3-Amino-4-indolyl-2-piperidones

  摘要：

  The {Trp-phenylglycinol} pseudodipeptide (alpha R,3R*,4R*)-N-(2-acetoxy-1-phenylethyl)-3-amino-4-indolyl-2-piperidone 33 has been synthezised by condensation of the 3-amino-substituted anhydride 30 with (R)-(-)-phenylglycinol followed by reduction of the resulting imide.

  DOI：

  10.1080/00397919608004608
• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚甲醛 在 sodium methylate 、 sodium hydride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 Triethyl 2-(1-benzylindol-3-yl)propane-1,1,3-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Conformationally Restricted Analogues of Tryptophan: Synthesis of Chiral 3-Amino-4-indolyl-2-piperidones

  摘要：

  The {Trp-phenylglycinol} pseudodipeptide (alpha R,3R*,4R*)-N-(2-acetoxy-1-phenylethyl)-3-amino-4-indolyl-2-piperidone 33 has been synthezised by condensation of the 3-amino-substituted anhydride 30 with (R)-(-)-phenylglycinol followed by reduction of the resulting imide.

  DOI：

  10.1080/00397919608004608

文献信息

• Conformationally Restricted Analogues of Tryptophan: Synthesis of Chiral 3-Amino-4-indolyl-2-piperidones
  作者：Ricardo Rodríguez、Imma Viñets、Anna Diez、Mario Rubiralta、Ernest Giralt

  DOI：10.1080/00397919608004608

  日期：1996.8

  The Trp-phenylglycinol} pseudodipeptide (alpha R,3R*,4R*)-N-(2-acetoxy-1-phenylethyl)-3-amino-4-indolyl-2-piperidone 33 has been synthezised by condensation of the 3-amino-substituted anhydride 30 with (R)-(-)-phenylglycinol followed by reduction of the resulting imide.