3-(1-Benzylindol-3-yl)-1-phenylprop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(1-Benzylindol-3-yl)-1-phenylprop-2-en-1-one
• 化学式: C₂₄H₁₉NO
• 分子量: 337.421
• InChiKey: PJKNRGNGOCKIFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  盐酸胍 、 3-(1-Benzylindol-3-yl)-1-phenylprop-2-en-1-one 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以31 %的产率得到4-(1-benzyl-1H-indol-3-yl)-6-phenylpyrimid-2-yl-amine
  参考文献：
  名称：

  3-甲酰基-N-(未)取代的苯甲基吲哚嘧啶作为杀螨剂的发现及其作用机制

  摘要：

  为了发现明显的杀螨剂候选物，本文通过连续的 Vilsmeier-Haack-Arnold ( VHA)、羟醛缩合和环化反应。9种化合物的空间结构无疑已通过X射线单晶分析得到证实。针对朱砂叶螨，化合物V-15、V-31、V-34、V-42、V-44和V-60表现出良好的杀螨活性，LC 50值为 0.299 – 0.481 mg/mL。特别是，化合物V-34的杀螨活性是其前体6-甲基吲哚的4.2倍。扫描电子显微镜（SEM）成像显示，经V-34处理的朱砂毛鳞片的角质层结构被严重破坏。此外，RNA-Seq分析表明，化合物V-34可以通过花生四烯酸和亚油酸代谢以及溶酶体途径调节朱砂的稳态代谢。这些结果表明化合物V-34可以作为先导杀螨剂进行进一步研究。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.3c06409
• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚甲醛 在 sodium hydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 mineral oil 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-(1-Benzylindol-3-yl)-1-phenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Angiogenesis and anti-leukaemia activity of novel indole derivatives as potent colchicine binding site inhibitors

  摘要：

  DOI：

  10.1080/14756366.2022.2032688

文献信息

• Regio- and diastereoselective construction of a new set of functionalized pyrrolidine, spiropyrrolidine and spiropyrrolizidine scaffolds appended with aryl- and heteroaryl moieties via the azomethine ylide cycloadditions
  作者：Vadla Rajkumar、Srinivasarao Arulananda Babu、Rayavarapu Padmavathi

  DOI：10.1016/j.tet.2016.07.053

  日期：2016.9

  Highly regio- and diastereoselective syntheses of a new set of functionalized pyrrolidines, spiro-pyrrolidine/pyrrolizidine oxindoles, spiroacenaphthylenolyl-pyrrolidines/pyrrolizidines and spiro-1,3-indandionolyl-pyrrolidines/pyrrolizidines appended with various aryl- and heteroaryl moieties via the azomethine ylide cycloaddition reaction are reported. The Ag-catalyzed [3+2] cycloaddition of azomethine

  一组新的功能化吡咯烷，螺并吡咯烷/吡咯并吡啶氧吲哚，螺并ac苯并菲咯啉基-吡咯烷/吡咯并吡啶和螺-1,3-吲哚并菲酰基-吡咯烷/吡咯并吡啶的高区域选择性和非对映选择性合成报道了环加成反应。Ag衍生自N的偶氮甲亚胺的[3 + 2]环加成反应用各种亚芳基/杂芳基亚甲基丙二酸-亚苄基亚氨基甘氨酸盐产生具有良好区域和非对映选择性的C-3，C-5-芳基/杂芳基取代的C-4，C-4-二氰基吡咯烷-2-羧酸酯支架。此外，研究了由不同的1,2-二羰基和α-氨基酸与基于吲哚/吡咯的偶极亲和剂的脱羧反应衍生的偶氮甲亚胺的[3 + 2]环加成反应。在丰富功能化的螺吡咯烷-和螺吡咯并吡啶骨架的文库的背景下，这些反应导致组装了各种螺并吡咯烷/吡咯并吡啶氧吲哚，螺并ena庚烯基-吡咯烷/吡咯并吡啶和螺-1,3-茚满二酮基-吡啶并吡啶在螺吡咯烷/吡咯烷环的C-3位的吲哚基和吡咯基部分。由甲亚胺叶立德环加成反应获得的图8