(1E,4E)-1-(1-benzyl-1H-indol-3-yl )-5-(2,4,5-trimethoxyphenyl)penta-1,4-dien-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (1E,4E)-1-(1-benzyl-1H-indol-3-yl )-5-(2,4,5-trimethoxyphenyl)penta-1,4-dien-3-one
• 英文别名: (1E,4E)-1-(1-benzylindol-3-yl)-5-(2,4,5-trimethoxyphenyl)penta-1,4-dien-3-one
• 化学式: C₂₉H₂₇NO₄
• 分子量: 453.538
• InChiKey: CFXHJEAOEOTLQD-WXUKJITCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4,5-三甲氧基苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 (1E,4E)-1-(1-benzyl-1H-indol-3-yl )-5-(2,4,5-trimethoxyphenyl)penta-1,4-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  姜黄素激发的吲哚类似物作为微管蛋白聚合抑制剂的合成及生物学评价

  摘要：

  在我们努力开发有效的细胞毒性剂的过程中，一系列新的姜黄素激发的吲哚类似物具有1,5-二芳基-1,4-戊二烯-3-一个系统的两侧均连接有吲哚和苯基部分。通过光谱数据合成并表征。测试了所有新合成的类似物对八种癌细胞系的细胞毒性潜能，这些细胞系分别是肺癌（A549），乳腺癌（MDA-MB-231，BT549和4T1），前列腺癌（PC-3，DU145），胃癌（ HGC-27）和宫颈癌（HeLa）。值得注意的是，在所有测试的化合物中，化合物11c，11d和11f对PC-3和BT549的IC 50抑制作用强值分别在3.12–6.34μM和4.69–8.72μM范围内。还对RWPE-1（正常前列腺）细胞进行了活性最强的化合物（11c）的测试，发现与PC-3细胞相比，该化合物是安全的。在微管蛋白聚合测定中，化合物11c和11f有效抑制微管组装，IC 50值分别为10.21±0.10和8.83±0.06μM

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.12.043