ethyl 3-(1-benzyl-3-indolyl)-2-propeonate | 33161-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-(1-benzyl-3-indolyl)-2-propeonate
• 英文别名: N-benzyl-3-ethoxycarbonylvinylindole；β-(N-Benzyl-3-indol)-acrylsaeure-ethylester；Ethyl 3-(1-benzyl-1H-indol-3-yl)prop-2-enoate；ethyl 3-(1-benzylindol-3-yl)prop-2-enoate
• CAS: 33161-56-7
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₂
• 分子量: 305.376
• InChiKey: UCKJGKYWRBBLIV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  496.1±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(1-benzyl-3-indolyl)-2-propeonate 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 溴 、 仲丁基锂 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 49.35h， 生成 (αR)-4-(1-benzyl-3-indolyl)-3-bromo-N-(2-hydroxy-1-phenylethyl)piperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Conformationally Restricted Analogues of Tryptophan: Synthesis of Chiral 3-Amino-4-indolyl-2-piperidones

  摘要：

  The {Trp-phenylglycinol} pseudodipeptide (alpha R,3R*,4R*)-N-(2-acetoxy-1-phenylethyl)-3-amino-4-indolyl-2-piperidone 33 has been synthezised by condensation of the 3-amino-substituted anhydride 30 with (R)-(-)-phenylglycinol followed by reduction of the resulting imide.

  DOI：

  10.1080/00397919608004608
• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚甲醛 在 sodium hydride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 ethyl 3-(1-benzyl-3-indolyl)-2-propeonate
  参考文献：
  名称：

  Conformationally Restricted Analogues of Tryptophan: Synthesis of Chiral 3-Amino-4-indolyl-2-piperidones

  摘要：

  The {Trp-phenylglycinol} pseudodipeptide (alpha R,3R*,4R*)-N-(2-acetoxy-1-phenylethyl)-3-amino-4-indolyl-2-piperidone 33 has been synthezised by condensation of the 3-amino-substituted anhydride 30 with (R)-(-)-phenylglycinol followed by reduction of the resulting imide.

  DOI：

  10.1080/00397919608004608

文献信息

• 3-烯基吲哚类化合物的制备方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN104945303B

  公开（公告）日：2017-09-29

  本发明提供了一种式(III)所示的3‑烯基吲哚类化合物的制备方法：在不锈钢球磨罐中，加入原料式(I)所示的N‑取代吲哚化合物和式(II)所示的烯烃化合物、催化剂醋酸钯、氧化剂二氧化锰、助磨剂硅胶、研磨介质不锈钢球，密封球磨罐，置于球磨机中以100～650r/min的转速进行球磨反应20～75min后，反应混合物经分离纯化，得到式(III)所示的3‑烯基吲哚类化合物；本发明方法首次将机械研磨技术有效运用到氧化Heck偶联反应中用以制备3‑烯基吲哚类化合物，底物适用范围广，且经济高效，环境友好；
• Conformationally Restricted Analogues of Tryptophan: Synthesis of Chiral 3-Amino-4-indolyl-2-piperidones
  作者：Ricardo Rodríguez、Imma Viñets、Anna Diez、Mario Rubiralta、Ernest Giralt

  DOI：10.1080/00397919608004608

  日期：1996.8

  The Trp-phenylglycinol} pseudodipeptide (alpha R,3R*,4R*)-N-(2-acetoxy-1-phenylethyl)-3-amino-4-indolyl-2-piperidone 33 has been synthezised by condensation of the 3-amino-substituted anhydride 30 with (R)-(-)-phenylglycinol followed by reduction of the resulting imide.