1-苄基吲哚-5-硼酸频哪酯, | 1206163-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-苄基吲哚-5-硼酸频哪酯,
• 中文别名: 1-苄基吲哚-5-硼酸频哪醇酯；1-苄基吲哚-5-硼酸频哪酯
• 英文名称: 1-benzyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-indole
• 英文别名: 1-benzyl-1H-indol-5-ylboronic acid pinacol ester；1-Benzyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-1H-indole；1-benzyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)indole
• CAS: 1206163-56-5
• 化学式: C₂₁H₂₄BNO₂
• mdl: MFCD11894320
• 分子量: 333.238
• InChiKey: ZJVGZQOSLAZPOI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  128-131°C
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、DMSO（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.02
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  23.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P330,P363,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H332

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苄基吲哚-5-硼酸频哪酯, 在 叔丁基过氧化氢 、 potassium dihydrogenphosphate 、 N-氟代双苯磺酰胺 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以54%的产率得到1-benzyl-3,3-difluoro-5-hydroxyindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Direct Conversion of Indoles to 3,3-Difluoro-2-oxindoles via Electrophilic Fluorination

  摘要：

  3,3-Difluoro-2-oxindoles can be obtained directly from indoles in moderate yields via electrophilic fluorination using N-fluorobenzenesulfonimide as a mild fluorinating reagent. The presence of tell-butyl hydroperoxide during the reaction, together with additional heating after quenching the reaction with triethylamine, is beneficial to the formation of the desired product.

  DOI：

  10.1021/ol302666d
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl-2,3-dihydro-1H-indole 在 aluminum (III) chloride 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-苄基吲哚-5-硼酸频哪酯,
  参考文献：
  名称：

  胺介导的亲电芳烃硼化机理研究及其在MIDA硼酸盐合成中的应用

  摘要：

  使用 Y(2)BCl (Y(2) = Cl(2) 或邻儿茶酚) 与等摩尔 AlCl(3) 和叔胺直接亲电硼化已应用于广泛的芳烃和杂芳烃。使用 TMS(2)MIDA 可以对 ArBCl(2) 产品进行原位功能化，以中等至良好的产率提供工作台稳定且易于分离的 MIDA 硼酸盐。根据一项联合实验和计算研究，在 20 °C 下活化芳烃的硼酸化通过 S(E)Ar 机制与硼阳离子 [Y(2)B(胺)](+) 进行，这是关键的亲电子试剂。对于儿茶酚 - 硼阳离子，确定了两种胺依赖性反应途径：（i）使用 [CatB（NEt（3））]（+），需要额外的碱来通过硼化砷阳离子（σ复合物）的去质子化来实现快速硼化, 否则宁愿分解为起始材料，也不愿释放游离胺以实现去质子化。除了胺之外，额外的碱也可以是芳烃本身，当它足够碱性时（例如，N-Me-吲哚）。(ii) 当硼阳离子的胺组分亲核性较低时（例如，2,6-二甲基吡啶

  DOI：

  10.1021/ja3100963

文献信息

• PROTEIN KINASE INHIBITORS
  申请人：Sheppard S. George

  公开号：US20070203143A1

  公开（公告）日：2007-08-30

  Compounds that inhibit protein kinases, compositions containing the compounds and methods of treating diseases using the compounds are disclosed.

  抑制蛋白激酶的化合物、含有这些化合物的组合物以及利用这些化合物治疗疾病的方法被披露。
• Ni-Catalyzed Suzuki–Miyaura Cross-Coupling of α-Oxo-vinylsulfones To Prepare <i>C</i>-Aryl Glycals and Acyclic Vinyl Ethers
  作者：Liang Gong、Hong-Bao Sun、Li-Fan Deng、Xia Zhang、Jie Liu、Shengyong Yang、Dawen Niu

  DOI：10.1021/jacs.9b02312

  日期：2019.5.15

  electrophiles in Ni-catalyzed Suzuki-Miyaura cross-coupling reactions. The C-sulfone bond in the α-oxo-vinylsulfone motif is cleaved chemoselectively in these reactions, furnishing C-aryl glycals or acyclic vinyl ethers in high yields. These reactions proceed under mild conditions and tolerate a remarkable scope of heterocycles and functional groups. Preliminary mechanistic studies revealed the importance of

  我们证明，在 Ni 催化的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应中，容易获得且工作台稳定的 α-氧代乙烯基砜是有能力的亲电试剂。在这些反应中，α-氧代-乙烯基砜基序中的 C-砜键被化学选择性地裂解，以高产率提供 C-芳基乙二醇或无环乙烯基醚。这些反应在温和的条件下进行，并且可以耐受范围广泛的杂环和官能团。初步的机理研究揭示了 α-杂原子在促进这些转变中的重要性。
• <i>N</i>-Hydroxyphthalimidyl diazoacetate (NHPI-DA): a modular methylene linchpin for the C–H alkylation of indoles
  作者：Rajdip Chowdhury、Abraham Mendoza

  DOI：10.1039/d1cc01026c

  日期：——

  The insertion of conventional diazocompounds into indoles are still limited by the custom carbene precursors, catalysts and manipulation of the products required. Herein, we address these shortcomings with a redox-active carbene precursor (NHPI-DA).

  传统重氮化合物插入吲哚仍然受限于定制的卡宾前体、催化剂和所需产品的操作。在这里，我们用一个氧化还原活性的卡宾前体（NHPI-DA）来解决这些缺点。
• Unveiling Extreme Photoreduction Potentials of Donor–Acceptor Cyanoarenes to Access Aryl Radicals from Aryl Chlorides
  作者：Jinhui Xu、Jilei Cao、Xiangyang Wu、Han Wang、Xiaona Yang、Xinxin Tang、Ren Wei Toh、Rong Zhou、Edwin K. L. Yeow、Jie Wu

  DOI：10.1021/jacs.1c05994

  日期：2021.8.25

  5-tetrakis(carbazol-9-yl)-4,6-dicyanobenzene (4CzIPN), have been widely applied in photoredox catalysis and used as excellent metal-free alternatives to noble metal Ir- and Ru-based photocatalysts. However, all the reported photoredox reactions involving this chromophore family are based on harnessing the energy from a single visible light photon, with a limited range of redox potentials from −1.92 to +1.79 V vs SCE

  自 2016 年张的开创性工作以来，供体 - 受体氰芳烃基荧光团，如 1,2,3,5-四（咔唑-9-基）-4,6-二氰基苯（4CzIPN），已广泛应用于光氧化还原催化，并用作贵金属 Ir 和 Ru 基光催化剂的优良无金属替代品。然而，所有报道的涉及这个发色团家族的光氧化还原反应都是基于利用来自单个可见光光子的能量，氧化还原电位范围有限，从 -1.92 到 +1.79 V vs SCE。在这里，我们记录了这一前所未有的发现，即该荧光团家族可以进行连续的光致电子转移 (ConPET) 以实现非常高的还原电位。一种新合成的催化剂，2,4,5-tri(9 H-咔唑-9-基)-6-(乙基(苯基)氨基)间苯二甲腈 (3CzEPAIPN)，具有长寿命 (12.95 ns) 激发自由基阴离子形式，3CzEPAIPN •– *，可用于活化还原性顽固芳基氯化物（E red ≈ -1.9 至 -2.9 V vs
• Visible-Light-Induced Organocatalytic Borylation of Aryl Chlorides
  作者：Li Zhang、Lei Jiao

  DOI：10.1021/jacs.9b00917

  日期：2019.6.12

  The preparation of arylboronates from unactivated aryl chlorides in a transition-metal-free manner is rather challenging. There are only few examples to achieve this goal by using ultraviolet irradiation. Based on the mechanistic understanding of the diboron/methoxide/pyridine reaction system, we achieved photoactivation of the in situ generated super electron donor and developed a visible-light-induced

  以无过渡金属的方式从未活化的芳基氯化物制备芳基硼酸酯相当具有挑战性。通过使用紫外线照射来实现这一目标的例子很少。基于对二硼/甲醇/吡啶反应体系的机理理解，我们实现了原位生成的超级电子供体的光活化，并开发了一种可见光诱导的有机催化方法，用于未活化的芳基氯化物的有效硼酸化。