1-苄基吲哚-3-甲酸甲酯 | 155134-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-苄基吲哚-3-甲酸甲酯
• 中文别名: 1-苄基吲哚-3-羧酸甲酯
• 英文名称: methyl 1-benzyl-1H-indole-3-carboxylate
• 英文别名: Methyl 1-benzylindole-3-carboxylate
• CAS: 155134-26-2
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₂
• mdl: MFCD03928918
• 分子量: 265.312
• InChiKey: IDQMIKZRJYUQAP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  70.2-71.2 °C
• 沸点：
  440.6±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.117
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苄基吲哚-3-甲酸甲酯 在 一水合肼 作用下， 生成 1-benzyl-1H-indole-3-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  Microwave-assisted synthesis and biological activity of new Schiff bases derived from dimers of 4-amino-3-[3-(1-benzyl)indole]-5-thiomethyl-1,2,4-triazole

  摘要：

  一种利用微波辐照的迅速方法已被开发用于合成来自4-氨基-3-[3-(1-苄基)吲哚]-5-硫甲基-1,2,4-三唑二聚体的新型席夫碱。其显著优势在于反应时间短和转化率良好。通过1H NMR、IR和质谱以及元素分析确定了这些新型席夫碱的结构。通过纸片扩散法研究了十种新型席夫碱对三种细菌菌株的抗菌活性。初步结果表明，部分化合物具有强大的抗菌活性。

  DOI：

  10.1007/s11164-012-0723-6
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基-2-碘苯胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 palladium(II) trifluoroacetate 、 四丁基氟化铵 、 二乙胺 、 对苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 52.5h， 生成 1-苄基吲哚-3-甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Pd(ii)-catalyzed ligand controlled synthesis of methyl 1-benzyl-1H-indole-3-carboxylates and bis(1-benzyl-1H-indol-3-yl)methanones

  摘要：

  通过简单更换配体和溶剂，可以实现在环化-羰基化和环化-羰基化-环化偶联（CCC偶联）反应之间的可控有效切换。

  DOI：

  10.1039/c4ob00714j

文献信息

• Iridium-Catalyzed Direct Regioselective C4-Amidation of Indoles under Mild Conditions
  作者：Shuyou Chen、Boya Feng、Xuesong Zheng、Jiangliang Yin、Shiping Yang、Jingsong You

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00730

  日期：2017.5.19

  An efficient Ir-catalyzed amidation of indoles with sulfonyl azides is disclosed, affording diverse C4-amidated indoles exclusively under mild conditions. In this protocol, a variety of indoles with commonly occurring functional groups such as formyl, acetyl, carboxyl, amide, and ester at the C3 position are well tolerated.

  公开了一种用磺酰叠氮化物有效地将吲哚用铱催化的酰胺化酰胺，仅在温和条件下提供各种C 4酰胺化的吲哚。在该协议中，对在C3位置具有常见官能团（如甲酰基，乙酰基，羧基，酰胺和酯）的各种吲哚都具有良好的耐受性。
• Synthesis of Indoles via Electron-Catalyzed Intramolecular C–N Bond Formation
  作者：Dmitry I. Bugaenko、Anastasia A. Dubrovina、Marina A. Yurovskaya、Alexander V. Karchava

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02784

  日期：2018.12.7

  A new protocol for the preparation of N-substituted indole-3-carboxylates has been developed. The key C–N bond formation occurs under transition-metal-free conditions employing a t-BuOK/DMF system without special initiators or additives. Across a number of substrates, indoles were afforded in yields higher or comparable to those obtained under transition-metal-catalyzed conditions. While demonstrating

  已经开发了用于制备N-取代的吲哚-3-羧酸酯的新方案。在没有过渡金属的条件下，采用t -BuOK / DMF系统且无特殊引发剂或添加剂的情况下，关键的C–N键形成。在许多底物上，吲哚的产率与过渡金属催化条件下的产率相比更高或相当。在表现出高官能团耐受性的同时，新条件对于制造使用其他基于金属的催化方法无法制成纯净形式的卤代吲哚特别有吸引力。
• Breaking and Making of Rings: A Method for the Preparation of 4-Quinolone-3-carb­oxylic Acid Amides and the Expensive Drug Ivacaftor
  作者：N. Vasudevan、Gorakhnath R. Jachak、D. Srinivasa Reddy

  DOI：10.1002/ejoc.201501048

  日期：2015.12

  and convenient method to access 4-quinolone-3-carboxylic acid amides from indole-3-acetic acid amides through one-pot oxidative cleavage of the indole ring followed by condensation (Witkop–Winterfeldt type oxidation) was explored. The scope of the method was confirmed with more than 20 examples and was successfully applied to the synthesis of the drug Ivacaftor, the most expensive drug on the market

  探索了一种通过吲哚环的一锅氧化裂解然后缩合（Witkop-Winterfeldt 型氧化）从吲哚-3-乙酸酰胺中获得 4-喹诺酮-3-羧酸酰胺的简单方便的方法。该方法的适用范围得到了 20 多个实例的证实，并成功应用于市场上最昂贵的药物 Ivacaftor 的合成。
• Oxazole Synthesis by Sequential Asmic-Ester Condensations and Sulfanyl–Lithium Exchange–Trapping
  作者：Louis G. Mueller、Allen Chao、Embarek Alwedi、Maanasa Natrajan、Fraser F. Fleming

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00288

  日期：2021.2.19

  Oxazoles are rapidly assembled through a sequential deprotonation–condensation of Asmic, anisylsulfanylmethylisocyanide, with esters followed by sulfanyl–lithium exchange–trapping. Deprotonating Asmic affords a metalated isocyanide that efficiently traps esters to afford oxazoles bearing a versatile C-4 anisylsulfanyl substituent. Interchange of the anisylsulfanyl substituent is readily achieved through

  恶唑通过 Asmic、茴香硫基甲基异氰化物与酯的顺序去质子化 - 缩合快速组装，然后是硫烷基 - 锂交换 - 捕获。去质子化 Asmic 可提供金属化异氰化物，可有效捕获酯类，从而提供带有通用 C-4 苯硫基取代基的恶唑。通过一流的硫-锂交换-亲电捕获序列可以很容易地实现茴香硫基取代基的交换，其多功能性在生物活性天然产物链绿素的三步合成中得到了说明。
• C2/C4 Regioselective Heteroarylation of Indoles by Tuning C–H Metalation Modes
  作者：Shuyou Chen、Min Zhang、Rongchuan Su、Xingyu Chen、Boya Feng、Yudong Yang、Jingsong You

  DOI：10.1021/acscatal.9b01273

  日期：2019.7.5

  an appealing, yet challenging, puzzle in transition-metal-catalyzed oxidative Ar–H/Ar–H cross-coupling. Disclosed herein is an iridium-catalyzed C2/C4 regioselective C–H heteroarylation of indoles with the help of a pivaloyl group at the C3 position. The judicious choice of the catalytic systems allows the C2-heteroarylation of indole via a concerted metalation–deprotonation (CMD) process and the C4-heteroarylation

  在过渡金属催化的Ar–H / Ar–H交叉氧化催化中，开发出一种合理的策略来实现完全的区域选择性和切换区域选择性的能力是一个吸引人但又具有挑战性的难题。本文公开了在C3位的新戊酰基的铱催化的吲哚的C2 / C4区域选择性CH杂杂芳基化反应。催化体系的明智选择允许吲哚的C 2杂芳基化通过协调一致的金属化-去质子化（CMD）处理并经由三分子的亲电取代（S C4至杂芳基化ë 3）通路。氧化剂Cu（OAc）2 ·H 2 O和Ag 2O被证明在C2 / C4区域选择性中起着至关重要的作用。在本文中，成功地分离并表征了杂芳基-Ir（III）-杂芳基复合物，然后进行了还原消除，并进行了表征，这代表了在氧化的Ar-H / Ar-H交联中捕获双（杂）芳基金属中间体的第一个实例。耦合。本文开发的吲哚的区域发散性杂芳基化提供了快速组装各种C4-和C2-杂芳基化的吲哚的机会。