2-((1-benzyl-1H-indol-3-yl)methylene)hydrazinecarbothioamide | 155883-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-((1-benzyl-1H-indol-3-yl)methylene)hydrazinecarbothioamide
• 英文别名: 1-benzylindole-3-carboxaldehyde thiosemicarbazone；2-[[1-(phenylmethyl)-1H-indol-3-yl]methylene]-hydrazinecarbothioamide；[(1-benzylindol-3-yl)methylideneamino]thiourea
• CAS: 155883-86-6
• 化学式: C₁₇H₁₆N₄S
• 分子量: 308.407
• InChiKey: AUASIIKQAZWDMU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  203-204 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  538.4±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  87.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((1-benzyl-1H-indol-3-yl)methylene)hydrazinecarbothioamide 、 2-溴苯乙酮 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以to yield the final product (79% yield)的产率得到2-(2-(1-benzylpiperidin-4-ylidene)hydrazinyl)-4-phenylthiazole
  参考文献：
  名称：

  SUBSTITUTED 4-ARYLTHIAZOLES AND PROCESS OF PREPARATION THEREOF

  摘要：

  本发明涉及新型取代的4-芳基噻唑，其制备方法，以及其作为治疗剂的用途，特别是在结核病的预防或治疗方面。本发明特别涉及A式化合物。

  公开号：

  US20140235863A1
• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚甲醛 在 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-((1-benzyl-1H-indol-3-yl)methylene)hydrazinecarbothioamide
  参考文献：
  名称：

  芳硫半脲用作抗霉菌剂

  摘要：

  在筛选过程的基础上，我们将取代的硫半脲靶向为潜在的抗菌药。我们的目标是确定有助于抗寄生虫活性的关键结构要素，这些要素可用于开发有效的药物。合成了一系列的32种化合物，并评估了其对利什曼原虫的临床相关细胞内酰胺的功效。从这些化合物中，有22种化合物的EC 50值低于10μM，活性最高的衍生物（化合物14）的EC 50值为50在两个不同的哺乳动物细胞系中，其毒性仅为0.8μM，毒性极低。更高活性所需的最相关的结构元素表明，存在稠合的双环芳环如带有烷基或烷氧基取代基的萘是先决条件。由于易于合成，高活性和低毒性，最具活性的化合物可被视为进一步开发的先导。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.07.014

文献信息

• Synthesis, antimycobacterial and anticancer activity of novel indole-based thiosemicarbazones
  作者：Vida Mashayekhi、Kamaleddin Haj Mohammad Ebrahim Tehrani、Parisa Azerang、Soroush Sardari、Farzad Kobarfard

  DOI：10.1007/s12272-013-0242-z

  日期：2021.8

  Based on the structural elements of bioactive indole-based compounds, a series of novel 1-substituted indole-3-carboxaldehyde thiosemicarbazones were synthesized as potential antimycobacterial and anticancer agents. The derivatives were prepared via a two-step methodology including N-alkylation(benzylation) of indole-3-carboxaldehyde and conversion of the intermediate aldehydes to corresponding thiosemicarbazones. The derivatives were evaluated for their antimycobacterial activity and compounds 3d (R = propyl) and 3q (R = 4-nitrobenzyl) were among the most potent and selective derivatives with IC50 values of 0.9 and 1.9 μg/mL respectively. The anticancer activity of the derivatives was also assessed against a panel of tumor cell lines. Compounds 3t, 3u, 3v and 3w efficiently inhibited the majority of the cancer cell lines with considerable selectivity.

  基于生物活性吲哚类化合物的结构元素，合成了一系列新型1-取代吲哚-3-甲酰基缩氨基硫脲作为潜在的抗分枝杆菌和抗癌剂。这些衍生物通过两步法合成：包括吲哚-3-甲酰基的N-烷基化（苄基化）以及中间体醛转化为相应的缩氨基硫脲。评估了这些衍生物的抗分枝杆菌活性，其中化合物3d（R = 丙基）和3q（R = 4-硝基苄基）是活性最强且选择性最高的衍生物，其IC50值分别为0.9和1.9 μg/mL。还评估了这些衍生物对一组肿瘤细胞系的抗癌活性。化合物3t、3u、3v和3w能有效抑制大多数癌细胞系，并具有相当的选择性。
• 一种N-苄基吲哚缩氨基硫脲类衍生物、制备 及应用
  申请人：西北农林科技大学

  公开号：CN110627705B

  公开（公告）日：2021-07-16

  本发明公开了一种N‑苄基吲哚缩氨基硫脲类衍生物，该化合物的通式如下式所示：其中：n是0或1；R1是H、5‑CN、6‑CH3或7‑ ；R2是H、苄氯、4‑氟苄溴、4氯苄氯、4‑溴苄溴、4‑甲基苄氯或2‑氯苄氯。本发明制备的N‑苄基吲哚缩氨基硫脲类衍生物在抑制植物病原真菌方面有较高的活性，具有高效、低毒的抑菌活性。