1-Benzyl-3-aminomethylindole | 118959-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-Benzyl-3-aminomethylindole
• 英文别名: 1-(Phenylmethyl)-1H-indole-3-methanamine；(1-benzylindol-3-yl)methanamine
• CAS: 118959-34-5
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂
• 分子量: 236.316
• InChiKey: NDVZKPORCZTJLW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  31
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Benzyl-3-aminomethylindole 在 potassium carbonate 作用下， 以 异丙醇 、 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-Benzyl-3-(1-succinimidomethyl)indole
  参考文献：
  名称：

  Anticonvulsant activity of oxindole derivatives and 1,3-disubstituted indoles

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00763270
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 nickel(II) chloride hexahydrate 、 盐酸羟胺 、 sodium carbonate 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 1-Benzyl-3-aminomethylindole
  参考文献：
  名称：

  通过巯基芳族取代†的 简明合成环鸟油苷及其类似物的†

  摘要：

  通过硫代自由基介导的分子内芳族取代，并以过氧化苯甲酰作为有效的引发剂和氧化剂，已经开发出一种简单而简明的合成环鸟油苷的方法。当前的方法也可以以中等到良好的产率用于合成6和7元环环油菜素类似物。该转化涉及相应的二硫代氨基甲酸酯衍生物的形式上的自由基6和7-内-trig环化，其由吲哚-3-甲胺和色氨酸产生。

  DOI：

  10.1039/c8nj02037j

文献信息

• Quantum Mechanical Prediction and Experimental Verification of Au(I)-Catalyzed Substitution-Controlled Syntheses of 1<i>H</i>-Pyrido[4,3-<i>b</i>]indole and Spiro[indoline-3,3′-pyridine] Derivatives
  作者：Jiang Zhu、Jiaji Li、Lianjie Zhang、Shitao Sun、Zhaobo Wang、Xiang Li、Lu Yang、Maosheng Cheng、Bin Lin、Yongxiang Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.2c03104

  日期：2023.5.5

  functional theory calculations were applied to predict the pathways of gold(I)-catalyzed cycloisomerization of the indole substrates with 1,6-enynes, which were consistent with the ensuing experimental results. The substitution-controlled synthesis led to the formation of 1H-pyrido[4,3-b]indole and spiro[indoline-3,3′-pyridine] derivatives in a tunable way. The reactions had good functional group tolerances

  应用密度泛函理论计算预测了金（I）催化的吲哚底物与 1,6-烯炔的环化异构化途径，这与随后的实验结果一致。取代控制合成导致以可调方式形成 1 H-吡啶并[4,3- b ]吲哚和螺[吲哚啉-3,3'-吡啶]衍生物。该反应具有良好的官能团耐受性，并根据计算和实验结果提出了可能的机理。
• Gold(I)-Catalyzed Substitution-Controlled Syntheses of Spiro[indoline-3,3<i>′</i>-pyrrolidine] and Spiro[indoline-3,3<i>′</i>-piperidine] Derivatives
  作者：Jiang Zhu、Jiaji Li、Lianjie Zhang、Shitao Sun、Lu Yang、Jiayue Fu、Hanyang Sun、Maosheng Cheng、Bin Lin、Yongxiang Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00604

  日期：2023.8.4

  Spiro[indoline-3,3′-pyrrolidine] and spiro[indoline-3,3′-piperidine] derivatives were synthesized in a substitution-controlled manner under the catalysis of cationic gold(I) species in the presence of Hantzsch ester (HEH). The optimal reaction condition was determined by screening, and the functional group tolerances of these two pathways were examined by readily synthetic substrates. The endo and

  在Hantzsch酯(HEH)存在下，在阳离子金(I)物种的催化下，以取代控制的方式合成了螺[二氢吲哚-3,3'-吡咯烷]和螺[二氢吲哚-3,3'-哌啶]衍生物。 ）。通过筛选确定了最佳反应条件，并通过易于合成的底物检查了这两种途径的官能团耐受性。通过密度泛函理论计算阐明了这些环化的内切和外切选择性，并提出了这些转化的合理机制。
• GEVORKYAN, K. A.;PAPAYAN, G. L.;CHSHMARITYAN, S. G.;PARONIKYAN, R. G.;AKO+, XIM.-FARMATS. ZH., 22,(1988) N 10, S. 1203-1207
  作者：GEVORKYAN, K. A.、PAPAYAN, G. L.、CHSHMARITYAN, S. G.、PARONIKYAN, R. G.、AKO+

  DOI：——

  日期：——