1-(1-benzylindol-3-yl)ethanol | 1215411-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(1-benzylindol-3-yl)ethanol
• CAS: 1215411-25-8
• 化学式: C₁₇H₁₇NO
• 分子量: 251.328
• InChiKey: WVQLESKIHPCREW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.74
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  25.16
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 1-(1-benzylindol-3-yl)ethanol 在 D(+)-10-樟脑磺酸 作用下， 反应 1.0h， 生成 1-benzyl-3-(1-methoxyethyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  手性Brønsted酸催化3--Vinylindoles上的内酰胺类立体选择性加成反应，可轻松获得对映体富集的色氨酸衍生物

  摘要：

  SYN-GLED出：在S炔diastereo-和对映选择性加成到吖内酯3- vinylindoles的通过使用手性，binapthol衍生的，布朗斯台德酸催化剂（参见方案）来完成。该方法使得能够容易地与相邻的季和三次立体发生中心接近色氨酸衍生物，这对于合成拟肽可能有用。

  DOI：

  10.1002/anie.201105562
• 作为产物：
  描述：

  1-(1-苄基-1H-吲哚-3-基)乙酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到1-(1-benzylindol-3-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  Some acid-catalysed reactions of indol-3-yl and indol-2-yl disubstituted methanols

  摘要：

  1-取代的吲哚-3-基和吲哚-2-基二取代甲醇不会在酸催化的条件下发生三聚反应，产生吲哚环三聚体，与相关的一次取代的吲哚-3-基和-2-基甲醇不同。1-取代的吲哚-3-基甲醇10和11在二氯甲烷中与对甲苯磺酸处理后分别生成二吲哚-3-基甲烷12和13。相反，吲哚-2-基甲醇22和23在苯中与三氟化硼醚酸处理后分别生成还原的吲哚[3,2-b]咔唑24和25。描述了化合物24的X射线晶体结构。

  DOI：

  10.1135/cccc2009023