3-(1-benzyl-1H-indol-3-yl)-1-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(1-benzyl-1H-indol-3-yl)-1-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 3-(1-Benzylindol-3-yl)-1-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 化学式: C₂₅H₂₁NO₂
• 分子量: 367.447
• InChiKey: HSRMMPPADSJUPO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(4-chlorophenyl)(1H-indol-2-yl)methanol 、 3-(1-benzyl-1H-indol-3-yl)-1-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以79%的产率得到trans-(2-(1-benzyl-1H-indol-3-yl)-3,3-bis(4-chlorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydrocyclopenta[b]indol-1-yl)(4-methoxyphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  通过前所未有的 C3/C2 碳阳离子重排酸调节构建环戊 [b] 吲哚和环庚 [b] 吲哚

  摘要：

  p -TsOH 催化的各种 3-乙烯基吲哚和 (indol-2-yl) 二苯基甲醇在乙腈中的环加成反应以良好的产率和高非对映选择性通过 [3 + 2] 环加成反应得到官能化的环戊[ b ] 吲哚。更重要的是，FeCl 3催化的环化反应以令人满意的产率提供了意想不到的功能化环庚[1,2- b :4,5- b ']二吲哚，其中正式的 [4 + 3] 环加成和前所未有的 C3/C2 碳阳离子重排首先通过单晶结构的测定来证实。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c03094
• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚甲醛 在 sodium hydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 mineral oil 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-(1-benzyl-1H-indol-3-yl)-1-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Angiogenesis and anti-leukaemia activity of novel indole derivatives as potent colchicine binding site inhibitors

  摘要：

  DOI：

  10.1080/14756366.2022.2032688

文献信息

• Discovery of 3-Formyl-<i>N</i>-(un)Substituted Benzylindole Pyrimidines as an Acaricidal Agent and Their Mechanism of Action
  作者：Tianze Li、Min Lv、Houpeng Wen、Hui Xu

  DOI：10.1021/acs.jafc.3c06409

  日期：——

  To discover the pronounced acaricide candidate, herein, a series of 3-formyl-N-(un)substituted benzylindole pyrimidines were prepared by structural modification of indoles at the N-1 and C-3 positions via the successive Vilsmeier–Haack–Arnold (VHA), aldol condensation, and cyclization reactions. The steric structures of nine compounds were undoubtedly confirmed by X-ray single-crystallography. Against

  为了发现明显的杀螨剂候选物，本文通过连续的 Vilsmeier-Haack-Arnold ( VHA)、羟醛缩合和环化反应。9种化合物的空间结构无疑已通过X射线单晶分析得到证实。针对朱砂叶螨，化合物V-15、V-31、V-34、V-42、V-44和V-60表现出良好的杀螨活性，LC 50值为 0.299 – 0.481 mg/mL。特别是，化合物V-34的杀螨活性是其前体6-甲基吲哚的4.2倍。扫描电子显微镜（SEM）成像显示，经V-34处理的朱砂毛鳞片的角质层结构被严重破坏。此外，RNA-SEq分析表明，化合物V-34可以通过花生四烯酸和亚油酸代谢以及溶酶体途径调节朱砂的稳态代谢。这些结果表明化合物V-34可以作为先导杀螨剂进行进一步研究。