1-萘乙酸 | 86-87-3

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 植物生长调节剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-萘乙酸
• 中文别名: 萘乙酸；a-萘乙酸；1-萘乙酸（NAA)；1-萘醋酸；1-萘基乙酸；2-(1-萘基)乙酸；α-萘乙酸
• 英文名称: 1-Naphthylacetic acid
• 英文别名: naphth-1-yl acetic acid；2-(naphthalen-1-yl)acetic acid；1-naphthaleneacetic acid；naphthaleneacetic acid；NAA；2-naphthylacetic acid；naphthylacetic acid；2-naphthalen-1-ylacetic acid
• CAS: 86-87-3
• 化学式: C₁₂H₁₀O₂
• mdl: MFCD00004046
• 分子量: 186.21
• InChiKey: PRPINYUDVPFIRX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  141-143 °C(lit.)
• 沸点：
  280.69°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1032 (rough estimate)
• 闪点：
  >100°C
• 溶解度：
  在丙酮中溶解度：50 mg/mL，透明
• LogP：
  2.240
• 物理描述：
  Solid
• 颜色/状态：
  Needles from water
• 气味：
  Odorless
• 稳定性/保质期：

  本品具有中等毒性，能刺激皮肤及黏膜，并对中枢神经系统产生麻痹作用。在生产过程中，尤其是在干燥工段，应注意保持良好的通风，防止粉尘飞扬。操作人员应穿戴适当的劳动保护用具。

• 分解：
  When heated to decomposition it emits acrid smoke and irritating fumes.
• 解离常数：
  pKa = 4.23
• 保留指数：
  1788.2

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.083
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

ADMET

代谢

当萘乙酸与黑曲霉一起培养时，发现主要代谢物是5-羟基类似物。还观察到了4-和6-羟基类似物。

When naphthaleneacetic acid was incubated with aspergillus niger, major metabolite was found to be 5-hydroxy analog. 4- and 6-hydroxy analogs were also observed.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

小麦coleoptiles产生的萘乙酸代谢产物被鉴定为5-羟基类似物。

A metabolic product of naphthaleneacetic acid from wheat coleoptiles was identified as the 5-hydroxy analog.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

当金诺橙果实在萘乙酸的水溶液中浸泡时，形成了4种代谢物。其中两种未被鉴定出来。另外两种，含量较多的，被鉴定为α-萘乙酸-天冬氨酸和α-萘乙酰-β-D-葡萄糖（NA-葡萄糖）。

When kinnow mandarin fruits were dipped in aq soln of naphthaleneacetic acid, 4 metabolites were formed. Two of these were not identified. Other two, in larger amt, were identified as the Alpha-NAA-aspartate and alpha-naphthylacetyl-beta-d-glucose (na-glucose).

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

萘乙酸甲酯的水解在处理过的土豆储存过程中被观察到。当酒果和Stayman品种接触到萘乙酸时...发生了脱羧作用并形成了6种共轭物。豌豆根接触到NAA（萘乙酸）产生了NAA-天冬氨酸...。

Hydrolysis of the methyl ester of naphthaleneacetic acid was observed during storage of treated potatoes. When winesap and stayman cultivars were exposed to naphthaleneacetic acid ...some decarboxylation occurred and 6 conjugates were formed. Pea roots exposed to NAA produced NAA-aspartate... .

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

在大鼠单次口服给药后，尿液中发现了4种代谢物。其中两种被鉴定为萘甲酸和萘乙酰葡萄糖苷酸。第三种化合物显然是一种硫酸盐，表明可能发生了羟基化。第四种未鉴定。

After single oral doses ... /to/ rats, 4 metabolites were found in urine. Two were identified as naphthaceturic acid and naphthacetylglucosiduronic acid. 3rd compound was apparently as a sulfate, indicating possible hydroxylation. The 4th was unidentified.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 副作用

职业性肝毒素 - 第二性肝毒素：在职业环境中的毒性效应潜力是基于人类摄入或动物实验的中毒病例。

Occupational hepatotoxin - Secondary hepatotoxins: the potential for toxic effect in the occupational setting is based on cases of poisoning by human ingestion or animal experimentation.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 毒性数据

大鼠LC50 > 207,000毫克/立方米

LC50 (rat) > 207,000 mg/m3

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 相互作用

小麦 coleoptile 延长生长被约 260 微摩尔 NC 9634 浓度完全抑制，而 50 微摩尔萘乙酸 (NAA) 完全克服了这种抑制作用。完整的苹果嫩枝的延长生长被 NAA 抑制，当 NAA 浓度约为 6.25×10^-4 摩尔时，会导致嫩枝死亡。NC 9634 与 NAA 联合应用减少了这种生长抑制作用，并防止了用高生长素浓度喷洒的嫩枝死亡。

The inhibition of wheat coleoptile extension growth by concn of NC 9634 at about 260 muM was completely overcome by 50 uM naphthaleneacetic acid (NAA). Extension growth of intact apple shoots was inhibited by NAA, which was lethal at about 6.25X10-4 M. NC 9634 applied in combination with NAA reduced this growth inhibiting effect and prevented death of shoots sprayed with high auxin concn.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 解毒与急救

基本治疗：建立专利气道。如有必要，进行吸痰。观察呼吸不足的迹象，如有必要，协助通气。通过非循环呼吸面罩以10至15升/分钟的速度给予氧气。监测休克并视需要进行治疗……。预期癫痫发作并视情况进行治疗……。对于眼睛污染，立即用水冲洗眼睛。在运输过程中，用生理盐水连续冲洗每只眼睛……。不要使用催吐剂。对于摄入，如果患者能吞咽、有强烈的咳嗽反射且不流口水，则用水冲洗口腔，并给予5毫升/千克，最多200毫升的水进行稀释。给予活性炭……。/萘及其相关化合物/

Basic treatment: Establish a patent airway. Suction if necessary. Watch for signs of respiratory insufficiency and assist ventilations if necessary. Administer oxygen by nonrebreather mask at 10 to 15 L/min. Monitor for shock and treat if necessary ... . Anticipate seizures and treat if necessary ... . For eye contamination, flush eyes immediately with water. Irrigate each eye continuously with normal saline during transport ... . Do not use emetics. For ingestion, rinse mouth and administer 5 ml/kg up to 200 ml of water for dilution if the patient can swallow, has a strong gag reflex, and does not drool. Administer activated charcoal ... . /Naphthalene and Related Compounds/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 解毒与急救

高级治疗：对于无意识的病人，考虑进行口对口或鼻对鼻气管插管以控制气道。开始静脉注射乳酸钠林格氏液。必须保持充足的水化，以防止由于肌红蛋白尿导致的肾衰竭，除非出现脑或肺水肿的迹象。对于伴有低血容量迹象的低血压，要谨慎给予液体。注意液体过载的迹象...。如果病人在严重低氧血症、发绀和心脏损害且对氧气治疗无反应时出现症状，给予1%亚甲基蓝溶液。...。用安定治疗癫痫...。使用丙美卡因氢氯化物协助眼部冲洗...。/萘及其相关化合物/

Advanced treatment: Consider orotracheal or nasotracheal intubation for airway control in the patient who is unconscious. Start an IV with lactated Ringer's. Adequate hydration must be maintained to prevent renal failure secondary to myoglobinuria unless signs of cerebral or pulmonary edema are present. For hypotension with signs of hypovolemia, administer fluid cautiously. Watch for signs of fluid overload ... . Administer 1% solution methylene blue if patient is symptomatic with severe hypoxia, cyanosis, and cardiac compromise not responding to oxygen. ... . Treat seizures with diazepam ... . Use proparacaine hydrochloride to assist eye irrigation ... . /Naphthalene and related compounds/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

口服给药后/0.1-1.0毫克/(14)C-萘乙酸/(14)C-NAA/给大鼠……83-90%……在尿液中排出，大部分在24小时内，3-10%在48小时内的粪便中。在较大剂量后，尿液中(14)C的排泄被延长，并且更多的在粪便中排出。因此，在大约100毫克的/(14)C-NAA/剂量后，大鼠在24小时尿液中排出了55%，第二天排出了16%，在48小时粪便中排出了21%，而在大约250毫克的剂量后，大鼠在24小时尿液中排出了25%，第二天排出了42%，第三天排出了10%，在48小时粪便中排出了18%，第三天排出了3%。

After oral administration /0.1-1.0 mg/ ...of (14)C-naphthaleneacetic acid /(14)C-NAA/ to rats ...83-90% ...was excreted in urine, mostly in 24 hr and 3-10% in feces in 48 hr. After larger doses, excretion of (14)C in urine was prolonged and more was excreted in feces. Thus, after dose of about 100 mg /(14)C-NAA/ rat excreted 55% in 24-hr urine, 16% in 2nd day and 21% in 48-hr feces, whereas, after dose of about 250 mg, rat excreted 25% in 24-hr urine, 42% in 2nd day, 10% in 3rd day, and 18% in 48-hr feces and 3% in 3rd day.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

在大鼠进行胆管插管的实验中，发现粪便中的/(14)C-萘乙酸/可能是由于胆汁中排出的物质。在接受较低剂量（约0.1毫克）的大鼠中，尿液中的排出量（38%）是胆汁中排出量（9%）的4倍，而在接受较高剂量（约100毫克）的大鼠中，胆汁中的排出量（12%）是尿液中排出量（4%）的3倍。这种模式适用于胆汁收集2小时或6小时的情况。在胆汁中排出的/(14)C-NAA/的比例大于在粪便中排出的比例，这表明发生了肠肝循环，因此，胆汁中排出的/(14)C-化合物部分从肠道（可能的修饰，如共轭物的解共轭）重新吸收，以便通过肾脏排出。因此，萘乙酸在大鼠口服给药后迅速且完全吸收，其排出量取决于剂量，但在较低剂量后排出速度较快。

Experiments in rats with cannulated bile ducts showed that fecal /(14)C-naphthaleneacetic acid/ was probably due to material excreted in bile. In rat receiving a lower dose (about 0.1 mg), excretion in urine (38%) was 4-fold more than in bile (9%), whereas in rat receiving a higher dose (about 100 mg), excretion in bile (12%) was 3-fold more than in urine (4%). The pattern applied whether bile was collected for 2 or 6 hr. The portion of /(14)C-NAA/ excreted in bile was greater than that excreted in feces suggesting that entero-hepatic circulation occurred thus, (14)C-compound excreted in bile were partly reabsorbed from intestines (after possible modification, such as deconjugation of conjugates) to be excreted by kidneys. Thus, naphthaleneacetic acid was rapidly and completely absorbed after oral dose to rats and its excretion was dose-dependent, but was rapid after lower doses.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

薄的苹果和梨花：叶面吸收特征：多余的部分容易冲洗掉；生理作用来自于吸收和转移的部分。转移特征：可移动；在分生组织中积累。

Thin apple and pear blossoms: foliar absorption characteristics: surplus washes off easily; physiological action results from absorbed and translocated portion. Translocation characteristics: mobile; accumulates in meristems.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S22,S23,S24/25,S26,S36,S36/39
• 危险类别码：
  R22
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2916399090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  QJ0876000
• 储存条件：
  本品应密封保存，待干燥后存放于避光处以防变质。 工业原粉使用塑料袋外套麻袋包装；精品则采用内衬塑料袋的麻袋或木桶包装。请将其存放在阴凉干燥的地方，并注意防火和防潮。按照有毒物品的规定进行贮运。

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	α-萘乙酸；1-萘基乙酸
化学品英文名称：	α-Naphthaleneacetic acid 1-Naphthylacetic acid
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	86-87-3
分子式：	C 12 H 10 O 2
分子量：	186.21

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：α-萘乙酸；1-萘基乙酸

有害物成分 含量 CAS No. α-萘乙酸 100

第三部分：危险性概述

危险性类别：	第6．1类 毒害品
侵入途径：	吸入 食入 经皮吸收
健康危害：	该物质对粘膜、上呼吸道、眼、皮肤等组织有极强的损坏作用。吸入后可能因喉、支气管的炎症、水肿、痉挛，化学性肺炎、肺水肿而致死。中毒表现有烧灼感、咳嗽、喘息、喉炎、气短、头痛、恶心、呕吐。
环境危害：	对环境有危害，对水体和大气可造成污染。
燃爆危险：	本品可燃，有毒，具强腐蚀性，可致人体灼伤。

第四部分：急救措施

皮肤接触：	脱去污染的衣着，用大量流动清水彻底冲洗。
眼睛接触：	立即提起眼睑，用流动清水冲洗10分钟或用2％碳酸氢钠溶液冲洗。
吸入：	迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。必要时进行人工呼吸。就医。
食入：	患者清醒时立即漱口，给饮牛奶或蛋清。如发生呕吐，使其取侧卧位，防止呕吐物进入气管。就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	遇明火、高热可燃。与强氧化剂可发生反应。受高热分解放出有毒的气体。
有害燃烧产物：	一氧化碳、二氧化碳。
灭火方法及灭火剂：	雾状水、泡沫、二氧化碳、砂土。
消防员的个体防护：	消防人员须戴好防毒面具，在安全距离以外，在上风向灭火。
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：	无资料
自燃温度(℃)：	无资料
爆炸下限[%(V/V)]：	无资料
爆炸上限[%(V/V)]：	无资料
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

隔离泄漏污染区，周围设警告标志，建议应急处理人员戴好防毒面具，穿化学防护服。不要直接接触泄漏物，避免扬尘，小心扫起，置于袋中转移至安全场所。如大量泄漏，收集回收或无害处理后废弃。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：	密闭操作，局部排风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴防尘面具（全面罩），穿橡胶防腐工作服，戴橡胶手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。避免产生粉尘。避免与氧化剂、碱类接触。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：	储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。应与氧化剂、碱类分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中国MAC：未制定标准苏联MAC：未制定标准美国TWA：未制定标准美国STEL：未制定标
监测方法：
工程控制：	密闭操作，局部排风。
呼吸系统防护：	空气中浓度较高时，应该佩带防毒面具。紧急事态抢救或逃生时，佩带自给式呼吸器。
眼睛防护：	戴化学安全防护眼镜。
身体防护：	穿相应的防护服。
手防护：	戴防化学品手套。
其他防护：	工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作后，彻底清洗。工作服不要带到非作业场所，单独存放被毒物污染的衣服，

第九部分：理化特性

外观与性状：	白色至米黄色结晶性粉末，无臭无味。
pH：
熔点(℃)：	133
沸点(℃)：	285(分解)
相对密度(水=1)：	无资料
相对蒸气密度(空气=1)：	无资料
饱和蒸气压(kPa)：	无资料
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：	无资料
引燃温度(℃)：	无资料
爆炸上限%(V/V)：	无资料
爆炸下限%(V/V)：	无资料
分子式：	C 12 H 10 O 2
分子量：	186.21
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	微溶于冷水、乙醇，溶于苯、乙酸，易溶于碱液等。
主要用途：	用于有机合成，用作植物生长刺激素。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	强氧化剂、强碱。
避免接触的条件：
聚合危害：	不能出现
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	属低毒类 LD50：1000mg／kg(大鼠经口) LC50：
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：	处置前应参阅国家和地方有关法规。建议用焚烧法处置。
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：	61828
UN编号：
包装标志：
包装类别：	Ⅲ
包装方法：	塑料袋或二层牛皮纸袋外纤维板桶、胶合板桶、硬纸板桶；两层塑料袋或一层塑料袋外麻袋、塑料编织袋、乳胶布袋；塑料袋外复合塑料编织袋（聚丙烯三合一袋、聚乙烯三合一袋、聚丙烯二合一袋、聚乙烯二合一袋）；塑料袋或二层牛皮纸袋外普通木箱；螺纹口玻璃瓶、铁盖压口玻璃瓶、塑料瓶或金属桶（罐）外普通木箱；螺纹口玻璃瓶、塑料瓶或镀锡薄钢板桶（罐）外满底板花格箱、纤维板箱或胶合板箱。
运输注意事项：	铁路运输时应严格按照铁道部《危险货物运输规则》中的危险货物配装表进行配装。运输前应先检查包装容器是否完整、密封，运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与酸类、氧化剂、食品及食品添加剂混运。运输途中应防曝晒、雨淋，防高温。
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：	化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号)，工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定；常用危险化学品的分类及标志 (GB 13690-92)将该物质划为第6.1 类毒害品。
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	2
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

α-萘乙酸是一种重要的有机合成中间体和植物生长调节剂。在农业生产中，它主要用于促进根系发育、提高座果率以及防止落果等。

α-萘乙酸的用途

1. 农业领域：α-萘乙酸可作为植物生长调节剂使用，用于促进不定根形成、提高树木扦插成活率；同时还能提高座果率和防止采前落果。
2. 林业领域：在森林培育中，可以通过α-萘乙酸促进苗木的生长发育。
3. 蔬菜与花卉种植：可用于调节植物生长，提升作物产量及品质。

生产方法

α-萘乙酸主要通过以下几种方式制备：

1. 由精萘与氯乙酸在铝粉催化下进行缩合：此方法操作简便但收率较低。
2. 萘和氯乙酸的直接缩合反应：采用铁离子与溴化钾复合催化剂，反应条件温和、收率较高。但是需要严格控制反应温度以防止萘的升华。
3. 先将萘进行氯甲基化反应，再通过氰化钠水解得到α-萘乙腈，最后水解获得α-萘乙酸：此方法步骤较多但产物纯度较高。

急性毒性

根据文献报道，α-萘乙酸的急性口服毒性较大鼠1000毫克/公斤、小鼠743毫克/公斤。对眼睛有严重刺激作用（兔子实验显示100毫克即可造成重度刺激）。

储运与灭火

应将含有α-萘乙酸的产品储存在通风良好且干燥的仓库内，并与食品原料严格分开存储运输。遇到火灾时，可使用干粉、泡沫或砂土进行扑灭。

总之，α-萘乙酸作为一种重要的农业化学品，在提高作物产量和质量方面发挥着重要作用。但由于其毒性和刺激性，使用者在操作过程中需要注意安全防护措施。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-萘乙酸 在 氧气 、 copper(II) trifluoroacetate 、 尿素 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 22.0h， 以96%的产率得到氰基萘
  参考文献：
  名称：

  铜催化的脱羧CN三键形成：O2气氛下由苯乙酸直接合成苯甲腈

  摘要：

  发现在氧气气氛下，苯乙酸与尿素的铜催化反应可生成苄腈。该反应通过一系列脱羧，双氧活化，CH键官能化和以尿素为氮源形成腈的过程而顺利进行。发现分子氧在该转化中起关键作用。该反应代表了一种以环境友好的方式并具有良好的官能团耐受性形成苄腈的新颖方法。

  DOI：

  10.1002/adsc.201301001
• 作为产物：
  描述：

  4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)benzyl 2-(naphthalen-1-yl)acetate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以94%的产率得到1-萘乙酸
  参考文献：
  名称：

  一种基于4-OTBS苄基的羧酸保护基

  摘要：

  本文报道了一种新颖的基于4-OTBS苄基的羧酸保护基。可以在TBAF或TFA存在下高效去除该保护基，这使其与碱敏或酸敏底物兼容。利用该保护基，可以容易地制备用于检测γ-谷氨酰转肽酶活性的近红外荧光探针。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.05.039
• 作为试剂：
  描述：

  开联番木鳖苷 、 色胺盐酸盐 在 1-萘乙酸 、 Ophiorrhiza pumila strictosidine synthase 作用下， 生成 异胡豆苷
  参考文献：
  名称：

  Biocatalytic asymmetric formation of tetrahydro-β-carbolines

  摘要：

  Strictosidine synthase triggers the formation of strictosidine from tryptamine and secologanin, thereby generating a carbon-catbon bond and a new stereogenic center Strictosidine contains a tetrahydro-beta-carboline moiety an important N-heterocyclic framework found in a range of natural products and synthetic pharmaceuticals Stereoselective methods to produce tetrahydro-B-carboline enantiomers are greatly valued We report that strictosidine synthase from Ophiorrhiza pumila utilizes a range of simple achiral aldehydes and substituted tryptamines to form highly enantioenriched (ee >98%) tetrahydro-beta-carbolines via a Pictet-Spengler reaction This is the first example of aldehyde substrate promiscuity in the strictosidine synthase family of enzymes and represents a first step toward developing a general biocatalytic strategy to access chiral tetrahydro-beta-carbolines (C) 2010 Elsevier Ltd All rights reserved

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.06.075

文献信息

• [EN] ACC INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'ACC ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：GILEAD APOLLO LLC

  公开号：WO2017075056A1

  公开（公告）日：2017-05-04

  The present invention provides compounds I and II useful as inhibitors of Acetyl CoA Carboxylase (ACC), compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物I和II，这些化合物可用作乙酰辅酶A羧化酶（ACC）的抑制剂，以及它们的组合物和使用方法。
• [EN] BICYCLYL-SUBSTITUTED ISOTHIAZOLINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ISOTHIAZOLINE SUBSTITUÉS PAR UN BICYCLYLE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2014206910A1

  公开（公告）日：2014-12-31

  The present invention relates to bicyclyl-substituted isothiazoline compounds of formula (I) wherein the variables are as defined in the claims and description. The compounds are useful for combating or controlling invertebrate pests, in particular arthropod pests and nematodes. The invention also relates to a method for controlling invertebrate pests by using these compounds and to plant propagation material and to an agricultural and a veterinary composition comprising said compounds.

  本发明涉及公式（I）中变量如索权和说明中所定义的自行车基取代异噻唑啉化合物。这些化合物对抗或控制无脊椎动物害虫，特别是节肢动物害虫和线虫方面具有用途。该发明还涉及一种通过使用这些化合物来控制无脊椎动物害虫的方法，以及包含所述化合物的植物繁殖材料、农业和兽医组合物。
• Directed Remote Lateral Metalation: Highly Substituted 2-Naphthols and BINOLs by In Situ Generation of a Directing Group
  作者：Jignesh J. Patel、Marju Laars、Wei Gan、Johnathan Board、Matthew O. Kitching、Victor Snieckus

  DOI：10.1002/anie.201805203

  日期：2018.7.20

  general synthesis of highly substituted 2‐naphthols based on a new carbanionic reaction sequence is demonstrated. The reaction exploits the dual nature of lithium bases consisting of consecutive ring opening of readily available coumarins with either LiNEt2 or LiNiPr2 into Z‐cinnamamides, thus generating a directing group in situ and allowing, by conformational freedom, a lateral directed remote metalation

  演示了基于新的碳负离子反应序列的高度取代的2-萘酚的一般合成。该反应利用了锂碱的双重性质，即将容易获得的具有LiNEt 2或LiN i Pr 2的香豆素连续开环成Z肉桂酰胺，从而在原位生成一个导向基团，并通过构象自由度允许横向定向的远程金属化以进行闭环反应，得到芳基2-萘酚，收率好至极好。可以将这些转换组合起来，以提供更有效的单锅法。对远端横向金属化步骤的机械洞察力，证明了对Z的要求描述了肉桂酰胺。还报道了该方法在高度取代的3,3'-二芳基BINOL配体合成中的应用。
• Synthesis of (E)- and (Z)-pulvinones
  作者：Alexander C. Campbell、Maurice S. Maidment、John H. Pick、Donald F. M. Stevenson

  DOI：10.1039/p19850001567

  日期：——

  one of which involves a novel Wittig reaction. For the first time, members of the E-series, including the parent (E)-pulvinone, are reported and the structural elucidation of the geometric isomers is described. A method for quantitatively converting (E)-pulvinones into (Z)-pulvinones is presented, together with a technique for differentiating between the isomers.

  已经开发出两种新的途径获得pulvinones，其中一种涉及新颖的Wittig反应。首次报道了E系列的成员，包括母体（E）-普尔维酮，并描述了几何异构体的结构。提出了一种将（E）-普尔维酮定量转化为（Z）-普尔维酮的方法，以及区分异构体的技术。
• Mechanochemical synthesis of primary amides from carboxylic acids using TCT/NH4SCN
  作者：Subin Jaita、Wong Phakhodee、Neeranuch Chairungsi、Mookda Pattarawarapan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.08.035

  日期：2018.9

  A facile and effective approach toward the synthesis of primary amides from carboxylic acids has been developed. In the presence of 2,4,6-trichloro-1,3,5-triazine, a combination of ammonium thiocyanate and potassium carbonate led to the rapid conversion of carboxylic acids into the corresponding amides within five minutes grinding at room temperature. The use of ammonium thiocyanate as the amine source

  已经开发了一种从羧酸合成伯酰胺的简便有效的方法。在2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪的存在下，硫氰酸铵和碳酸钾的组合导致在室温下五分钟内将羧酸快速转化为相应的酰胺。硫氰酸铵作为胺源的应用是空前的，仅在液体辅助研磨条件下才观察到伯酰胺的排他性形成。

表征谱图