2-(naphthalen-2-yl)acetic anhydride | 72977-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(naphthalen-2-yl)acetic anhydride
• 英文别名: (2-Naphthalen-2-ylacetyl) 2-naphthalen-2-ylacetate
• CAS: 72977-57-2
• 化学式: C₂₄H₁₈O₃
• 分子量: 354.405
• InChiKey: SIJYJNAHCRUSJJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  557.1±39.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.244±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(naphthalen-2-yl)acetic anhydride 、 1-vinyl-1H,3H-oxazolo[3,4-a]indol-3-one 在 (S)-2-苯基-3,4-二氢-2H-苯并[4,5]噻唑并[3,2-A]嘧啶 、 C₅₃H₅₀IrNO₂P⁽¹⁺⁾*CF₃O₃S^(1-) 、 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以44%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  吲哚基离域金属-烯丙基物种的催化不对称偶极环加成，用于对映体合成环戊[b]吲哚和吡咯并[1,2-a]吲哚

  摘要：

  由于其在药物，农药和其他功能分子中的广泛应用，新型合成子和合成手性多环吲哚的有效方法的开发一直是有机合成和药物化学领域的热门话题。在这里，我们公开了通过方便地获得的乙烯基吲哚恶唑烷酮的脱羧作用而得到的新颖的吲哚基取代的金属-烯丙基两性离子中间体，通过阴离子离域化可以将其视为两种偶极种类。钯-π-烯丙基物种倾向于在不对称的[3 + 2]与缺电子的烯烃的加成中用作全碳的1,3-偶极子，从而提供了多取代的环戊烯[ b具有高区域选择性和立体选择性的吲哚。同时，在原位生成的C1烯醇铵不对称[3 + 2]环加成反应中，铱-π-烯丙基物种被认为是aza-1,3-偶极子，提供了具有高非对映异构体的吡咯并[1,2- a ]吲哚。和对映选择性。另外，偶极环加成可以容易地按比例放大，并且环加合物的几种合成转化被证明用于快速合成各种手性多环吲哚。

  DOI：

  10.1007/s11426-020-9854-3
• 作为产物：
  描述：

  1-萘乙酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 2-(naphthalen-2-yl)acetic anhydride
  参考文献：
  名称：

  2-Arylacetic anhydrides as ammonium enolate precursors

  摘要：

  在异硫脲（HBTM-2.1）介导的催化不对称分子间迈克尔加成-内酯化过程中，容易制备的 2-芳基乙酸酐可作为方便的烯酸铵前体，以良好的收率和较高的非对映及对映控制（高达 98 : 2 dr 和 >99% ee）提供多种合成构件。

  DOI：

  10.1039/c3ob41869c

文献信息

• Asymmetric Isothiourea-Catalysed Formal [3+2] Cycloadditions of Ammonium Enolates with Oxaziridines
  作者：Siobhan R. Smith、Charlene Fallan、James E. Taylor、Ross McLennan、David S. B. Daniels、Louis C. Morrill、Alexandra M. Z. Slawin、Andrew D. Smith

  DOI：10.1002/chem.201501271

  日期：2015.7.13

  A highly enantioselective Lewis base‐catalysed formal [3+2] cycloaddition of ammonium enolates and oxaziridines to give stereodefined oxazolidin‐4‐ones in high yield is described. Employing an enantioenriched oxaziridine in this process leads to a matched/mis‐matched effect with the isothiourea catalyst and allowed the synthesis of either syn‐ or anti‐stereodefined oxazolidin‐4‐ones in high d.r., yield

  描述了一种高度对映选择性的路易斯碱催化的烯醇铵和恶氮丙啶的形式 [3+2] 环加成，以高收率得到立体定义的恶唑烷-4-酮。在该过程中使用富含对映体的恶氮丙啶导致与异硫脲催化剂的匹配/错配效应，并允许以高 dr、产率和ee合成顺式或反立体定义的恶唑烷-4-酮。此外，恶唑烷-4-酮产品已被衍生化，以提供功能化的对映体富集结构单元。
• Fluxionally Chiral DMAP Catalysts: Kinetic Resolution of Axially Chiral Biaryl Compounds
  作者：Gaoyuan Ma、Jun Deng、Mukund P. Sibi

  DOI：10.1002/anie.201406684

  日期：2014.10.27

  incorporate fluxional groups provide enhanced selectivity in asymmetric transformations? To address this issue, we have designed chiral 4‐dimethylaminopyridine (DMAP) catalysts with fluxional chirality. These catalysts were found to be efficient in promoting the acylative kinetic resolution of secondary alcohols and axially chiral biaryl compounds with selectivity factors of up to 37 and 51, respectively.

  包含助熔基团的有机催化剂能否在不对称转化中提供更高的选择性？为了解决这个问题，我们设计了具有手性手性的手性4-二甲基氨基吡啶（DMAP）催化剂。发现这些催化剂可有效提高仲醇和轴向手性联芳基化合物的酰基动力学分离度，选择性因子分别高达37和51。
• Isothiourea-Catalyzed Asymmetric Synthesis of β-Lactams and β-Amino Esters from Arylacetic Acid Derivatives and <i>N</i>-Sulfonylaldimines
  作者：Siobhan R. Smith、James Douglas、Hugues Prevet、Peter Shapland、Alexandra M. Z. Slawin、Andrew D. Smith

  DOI：10.1021/jo402590m

  日期：2014.2.21

  The isothiourea HBTM-2.1 (5 mol %) catalyzes the asymmetric formal [2 + 2] cycloaddition of both arylacetic acids (following activation with tosyl chloride) and preformed 2-arylacetic anhydrides with N-sulfonylaldimines, generating stereo-defined 2,3-diaryl-beta-amino esters (after ring-opening) and 3,4-diaryl-anti-beta-lactams, respectively, with high diastereocontrol (up to >95:5 dr) and good to excellent enantiocontrol. Deprotection of the N-tosyl substituent within the beta-lactam framework was possible without racemization by treatment with SmI2.
• 2-Arylacetic anhydrides as ammonium enolate precursors
  作者：Louis C. Morrill、Lyndsay A. Ledingham、Jean-Philippe Couturier、Jasmine Bickel、Andrew D. Harper、Charlene Fallan、Andrew D. Smith

  DOI：10.1039/c3ob41869c

  日期：——

  Readily prepared 2-arylacetic anhydrides act as convenient ammonium enolate precursors in isothiourea (HBTM-2.1)-mediated catalytic asymmetric intermolecular Michael addition–lactonisation processes, giving diverse synthetic building blocks in good yield with high diastereo- and enantiocontrol (up to 98 : 2 dr and >99% ee).

  在异硫脲（HBTM-2.1）介导的催化不对称分子间迈克尔加成-内酯化过程中，容易制备的 2-芳基乙酸酐可作为方便的烯酸铵前体，以良好的收率和较高的非对映及对映控制（高达 98 : 2 dr 和 >99% ee）提供多种合成构件。
• Catalytic asymmetric dipolar cycloadditions of indolyl delocalized metal-allyl species for the enantioselective synthesis of cyclopenta [b]indoles and pyrrolo[1,2-a]indoles
  作者：Fei Tian、Wu-Lin Yang、Tao Ni、Jian Zhang、Wei-Ping Deng

  DOI：10.1007/s11426-020-9854-3

  日期：2021.1

  synthons and efficient methods to synthesize chiral polycyclic indoles has been a hot topic in organic synthesis and medicinal chemistry owing to their broad applications in medicines, pesticides, and other functional molecules. Here, we disclosed novel indolyl substituted metal-allyl zwitterionic intermediates through the decarboxylation of conveniently available vinyl indoloxazolidones, which could be

  由于其在药物，农药和其他功能分子中的广泛应用，新型合成子和合成手性多环吲哚的有效方法的开发一直是有机合成和药物化学领域的热门话题。在这里，我们公开了通过方便地获得的乙烯基吲哚恶唑烷酮的脱羧作用而得到的新颖的吲哚基取代的金属-烯丙基两性离子中间体，通过阴离子离域化可以将其视为两种偶极种类。钯-π-烯丙基物种倾向于在不对称的[3 + 2]与缺电子的烯烃的加成中用作全碳的1,3-偶极子，从而提供了多取代的环戊烯[ b具有高区域选择性和立体选择性的吲哚。同时，在原位生成的C1烯醇铵不对称[3 + 2]环加成反应中，铱-π-烯丙基物种被认为是aza-1,3-偶极子，提供了具有高非对映异构体的吡咯并[1,2- a ]吲哚。和对映选择性。另外，偶极环加成可以容易地按比例放大，并且环加合物的几种合成转化被证明用于快速合成各种手性多环吲哚。