2-(naphthalen-1-yl)propane-1,3-diol | 131605-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(naphthalen-1-yl)propane-1,3-diol
• 英文别名: 2-(1-naphthyl)-1,3-propanediol；2-(1-naphthyl)propane-1,3-diol；2-naphthalen-1-ylpropane-1,3-diol
• CAS: 131605-36-2
• 化学式: C₁₃H₁₄O₂
• 分子量: 202.253
• InChiKey: AISCQUJSWJBKSM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  138-140 °C
• 沸点：
  415.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.199±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(naphthalen-1-yl)propane-1,3-diol 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 三丁基膦 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 Amberlyst 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 59.67h， 生成 [(E)-3-Naphthalen-1-yl-4-(2-oxo-4-phenylsulfanyl-oxazolidin-3-yl)-but-1-enyl]-phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective synthesis of ω-phosphonic acid analogues of 4-arylkainoids

  摘要：

  利用α,β-不饱和膦酸酯作为自由基受体的激进环化反应被应用于7-膦酰甲基吡咯并[1,2-c]噁唑啉酮的合成，这些是通往类藻肽磷酸类似物的合成中间体。发现在6;7;7a位置的相对构型受到6位取代基的立体效应的高度控制。因此，二乙基[{(6S*,7R*,7aS*)-6-(2-甲氧基苯基)-3-氧代全氢吡咯并[1,2-c][1,3]噁唑啉-7-基}甲基]膦酸酯29a和二乙基[{(6S*,7R*,7aS*)-3-氧代-6-苯基全氢吡咯并[1,2-c][1,3]噁唑啉-7-基}甲基]膦酸酯29b以高度的非对映选择性制备。当6位取代基为1-萘基时，二乙基[{(6S*,7R*,7aS*)-6-(1-萘基)吡咯噁唑啉-7-基}甲基]膦酸酯29c及其(6S*,7R*,7aR*)异构体30c以29c:30c≈2:1的比例形成。化合物29a的立体结构通过X射线晶体学分析确定。6-邻甲氧基苯基衍生物29a被转化为相应的膦酸类似物33。

  DOI：

  10.1039/a804666b
• 作为产物：
  描述：

  alpha-萘乙酸乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 33.5h， 生成 2-(naphthalen-1-yl)propane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  使用合理设计的手性半硼酸催化剂通过直接 O-烷基化对 2-Aryl-1,3-丙二醇进行对映选择性去对称化，以减轻底物构象中毒

  摘要：

  通过前手性二醇的直接单官能化进行对映选择性去对称化是制备具有高光学纯度的有价值的合成中间体的有力策略。硼酸可以激活二醇进行亲核加成；然而，稳定手性催化剂的设计仍然是一个挑战，并强调需要为此目的确定新的化学型。在本文中，描述了一种工作台稳定的手性 9-羟基-9,10-硼杂芳菲催化剂的发现和优化，并应用于在操作简单的环境条件下使用苄基亲电试剂对 2-芳基-1,3-二醇进行高度对映选择性去对称化. 二醇底物上的对映羟基的亲核活化和区分是通过具有半硼杂环的确定的椅子状六元阴离子复合物发生的。1g具有一个大的芳氧基三苯甲基，可以有效地屏蔽二醇复合物上的两个前手性羟基之一，而在硼氧芳菲单元上战略性放置的“甲基阻断剂”减轻了复合二醇竞争构象的有害影响，这会损害整体效率去对称化过程。对于具有各种 2-芳基/杂芳基基团的各种 1,3-丙二醇，该方法以等于或超过 95:5 的对映体比率提供单烷基化产物。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c00759

文献信息

• Dinuclear Zinc-Catalyzed Asymmetric Desymmetrization of Acyclic 2-Substituted-1,3-Propanediols: A Powerful Entry into Chiral Building Blocks
  作者：Barry M. Trost、Sushant Malhotra、Takashi Mino、Naomi S. Rajapaksa

  DOI：10.1002/chem.200800623

  日期：2008.8.28

  The asymmetric acylation of meso-2-substituted-1,3-propanediols by using an amphoteric chiral dinuclear zinc catalyst is described. It is has been demonstrated that both 2-alkyl- and 2-aryl-1,3-propanediols can be desymmetrized in high yields and enantioselectivities by using the same family of ligands. Given that both antipodes of the chiral catalyst are available, both enantiomers of the desymmetrized

  描述了使用两性手性双核锌催化剂对内消旋-2-取代-1,3-丙二醇进行不对称酰化。已经证明，通过使用相同的配体家族，2-烷基-和2-芳基-1,3-丙二醇都可以以高产率和对映选择性去对称化。鉴于手性催化剂的两种对映体均可用，去对称产物的两种对映异构体都可以从相同的原料获得。已通过合成几种具有高对映体纯度的手性结构单元证明了去对称化产物的合成效用。
• Chiral Phosphoric Acid Catalyzed Highly Enantioselective Desymmetrization of 2-Substituted and 2,2-Disubstituted 1,3-Diols via Oxidative Cleavage of Benzylidene Acetals
  作者：Shan-Shui Meng、Yong Liang、Kou-Sen Cao、Lufeng Zou、Xing-Bang Lin、Hui Yang、K. N. Houk、Wen-Hua Zheng

  DOI：10.1021/ja507332x

  日期：2014.9.3

  A highly enantioselective catalytic protocol for the desymmetrization of a wide variety of 2-substituted and 2,2-disubstituted 1,3-diols is reported. This reaction proceeds through the formation of an "ortho ester" intermediate via oxidation of 1,3-diol benzylidene acetal by dimethyldioxirane (DMDO) and the subsequent proton transfer catalyzed by chiral phosphoric acid (CPA). The mechanism and origins

  报告了一种用于对各种 2-取代和 2,2-二取代 1,3-二醇去对称化的高度对映选择性催化方案。该反应通过二甲基二环氧乙烷 (DMDO) 氧化 1,3-二醇亚苄基乙缩醛形成“原酸酯”中间体进行，随后手性磷酸 (CPA) 催化质子转移。使用 DFT 计算确定了该反应的对映选择性的机制和起源。DMDO 的氧化是限速的，磷酸显着加速质子转移；底物的亚苄基部分与 CPA 的 2,4,6-三异丙基之间的吸引力相互作用是高对映选择性的关键。
• Enzymatic Desymmetrization of Prochiral 2-Substituted-1,3-Diamines: Preparation of Valuable Nitrogenated Compounds
  作者：Nicolás Ríos-Lombardía、Eduardo Busto、Eduardo García-Urdiales、Vicente Gotor-Fernández、Vicente Gotor

  DOI：10.1021/jo8025912

  日期：2009.3.20

  A wide range of prochiral 1,3-diamines were first efficiently synthesized and subsequently desymmetrized by using lipase from Pseudomonas cepacia as catalyst and diallyl carbonate as alkoxycarbonylating agent. In all cases, the amino carbamates of R-configuration were recovered. Final selective cleavage of the N-allyloxycarbonyl moiety was carried out under mild reaction conditions, which demonstrates

  首先有效地合成了多种前手性的1,3-二胺，然后使用洋葱假单胞菌的脂肪酶作为催化剂，碳酸二烯丙酯作为烷氧基羰基化剂进行了脱对称。在所有情况下，都回收了R-构型的氨基氨基甲酸酯。N-烯丙氧羰基部分的最终选择性裂解是在温和的反应条件下进行的，这表明该化学酶促途径具有很高的通用性和潜力，可作为相关旋光性氮化衍生物合成中的中间体来源。
• Derivatives of 2-aminoalkyl-5-arylalkyl-1,3-dioxanes, their preparation
  申请人：Synthelabo

  公开号：US05192797A1

  公开（公告）日：1993-03-09

  A compound which is a 2-aminoalkyl-5-arylalkyl-1,3-dioxane of general formula (I) ##STR1## in which m represents 0 or 1; n represents 1, 2, 3 or 4; R.sub.1 represents hydrogen or methyl; R.sub.2 represents hydrogen, methyl or an alkanoyl group of the general formula COR' in which R' represents a hydrogen atom or a linear or branched C.sub.1 -C.sub.4 -alkyl group, or an alkoxycarbonyl group of the general formula COOR" in which R" represents a linear or branched C.sub.1 -C.sub.4 -alkyl group; and Ar represents either a phenyl group optionally carrying one or two substituents selected from halogen, C.sub.1 -C.sub.4 alkyl, methoxy and trifluoromethyl, or a naphthalen-1-yl or naphthalen-2-yl group optionally carrying a substituent selected from halogen, methyl, methoxy and cyclopropylmethoxy groups, in the form of a cis- or trans-stereoisomer, and in the form of a free base or an acid addition salt thereof and its therapeutic use.

  化合物是一种通式为（I）的2-氨基烷基-5-芳基烷基-1,3-二噁烷，其中m表示0或1；n表示1、2、3或4；R1表示氢或甲基；R2表示氢、甲基或一般式COR'的烷酰基，其中R'表示氢原子或线性或支链C1-C4烷基，或一般式COOR"的烷氧羰基，其中R"表示线性或支链C1-C4烷基；Ar表示苯基，可选地携带卤素、C1-C4烷基、甲氧基和三氟甲基中的一种或两种取代基，或萘-1-基或萘-2-基，可选地携带卤素、甲基、甲氧基和环丙基甲氧基基团中的一种取代基，以顺式或反式异构体的形式存在，以及其自由碱基或酸加成盐的治疗用途。
• Dérivés de 2-(aminoalkyl)-5-(arylalkyl)-1,3-dioxanes, leur préparation et leur application en thérapeutique
  申请人：SYNTHELABO

  公开号：EP0461958A1

  公开（公告）日：1991-12-18

  Composés répondant à la formule générale (I) dans laquelle m représente 0 ou 1, n représente 1, 2, 3 ou 4, R₁ représente soit un atome d'hydrogène soit un groupe méthyle, R₂ représente soit un atome d'hydrogène, soit un groupe méthyle, soit un groupe alcanoyle de formule générale COR′ dans laquelle R′ représente un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en C₁-C₄ linéaire ou ramifié, soit un groupe alcoxy carbonyle de formule générale COOR˝ dans laquelle R˝ représente un groupe alkyle en C₁-C₄ linéaire ou ramifié, et Ar représente soit un groupe phényle portant éventuellement un ou deux substituants choisis parmi les atomes d'halogène et les groupes alkyle en C₁-C₄, méthoxy et trifluorométhyle, soit un groupe naphtalén-1-yle ou naphtalén-2-yle portant éventuellement un substituant choisi parmi les atomes d'halogène et les groupes méthyle, méthoxy et cyclopropylméthoxy. Application en thérapeutique.

  通式(I)对应的化合物 其中 m 代表 0 或 1，n 代表 1、2、3 或 4，R₁ 代表氢原子或甲基，R₂ 代表氢原子或甲基、或通式为 COR′的烷酰基，其中 R′代表氢原子或直链或支链 C₁-C₄ 烷基；或通式为 COOR˝ 的烷氧羰基，其中 R˝ 代表直链或支链 C₁-C₄ 烷基、和 Ar 代表可选择带有一个或两个选自卤素原子和 C₁-C₄烷基、甲氧基和三氟甲基的取代基的苯基，或代表可选择带有一个选自卤素原子和甲基、甲氧基和环丙基甲氧基的取代基的萘-1-基或萘-2-基。治疗应用。