2-(S)-amino-2-(naphthalen-1-yl)ethanol | 110480-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(S)-amino-2-(naphthalen-1-yl)ethanol
• 英文别名: (S)-1-naphthylglycinol；(S)-2-amino-2-(naphthalen-1-yl)ethanol；(1-naphthyl)glycinol；α-naphthylglycinol；β-(1-naphthyl)-β-amino alcohol；(S)-2-amino-2-(α-naphthyl)-1-ethanol；(1S)-1-(1-naphthyl)-2-hydroxyethylamine；(2S)-2-amino-2-naphthylethan-1-ol；(2S)-2-amino-2-naphthalen-1-ylethanol
• CAS: 110480-82-5
• 化学式: C₁₂H₁₃NO
• 分子量: 187.241
• InChiKey: GIJHQOMBLOZMEG-GFCCVEGCSA-N

物化性质

• 熔点：
  130-132 °C
• 沸点：
  392.9±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.182±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(S)-amino-2-(naphthalen-1-yl)ethanol 在 sodium hydride 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 mineral oil 为溶剂， 反应 33.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用设计的镍-碳络合物将烷基腈直接催化不对称加成到醛上

  摘要：

  将乙腈直接催化不对称加成醛（实现ee超过90％）是烷基腈加成化学的最终挑战。在本文中，我们报告了通过策略性使用空间要求苛刻的Ni II夹碳卡宾络合物实现了高对映选择性，该化合物提供了高度对映体富集的β-羟基腈。这种高度原子经济的方法为在廉价的不对称催化合成工具箱中开发廉价的乙腈作为有希望的C2结构单元铺平了道路。

  DOI：

  10.1002/anie.202016690
• 作为产物：
  描述：

  2-amino-2-(naphthalen-1-yl)acetonitrile 在 L-amidase from Ochrobactrum anthropi NCIMB 40321 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 zinc(II) sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 sodium hydroxide 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 89.0h， 生成 2-(S)-amino-2-(naphthalen-1-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  1-萘基双(恶唑啉)的高效合成及不对称催化作用范围的探索

  摘要：

  通过酶促拆分相应的外消旋氨基酸酰胺，以 99% ee 获得 1-萘基甘氨酸的两种对映异构体，从而获得新的配体 (R)- 和 (S)-萘基双(恶唑啉)。初步研究提供了对 (S)-萘基取代的双 (恶唑啉) 的范围和局限性的深入了解，以及与催化不对称合成中的其他双 (恶唑啉) 相比的空间影响。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200390036

文献信息

• Palladium(II)-Catalyzed Enantioselective Arylation of α-Imino Esters
  作者：Jiayan Chen、Xiaoxia Lu、Wenyong Lou、Yong Ye、Huanfeng Jiang、Wei Zeng

  DOI：10.1021/jo301423e

  日期：2012.10.5

  A protocol for Pd(II)-catalyzed asymmetric arylation of N-aryl imino esters has been developed. The method affords a practical and direct access to chiral arylglycine derivatives in good yields and with high enantioselectivities.

  已经开发了用于Pd（II）催化的N-芳基亚氨基酯的不对称芳基化的方案。该方法以高收率和高对映选择性提供了实用和直接获得手性芳基甘氨酸衍生物的途径。
• Kinetic Resolution of Racemic α-Arylalkanoic Acids with Achiral Alcohols via the Asymmetric Esterification Using Carboxylic Anhydrides and Acyl-Transfer Catalysts
  作者：Isamu Shiina、Kenya Nakata、Keisuke Ono、Yu-suke Onda、Makoto Itagaki

  DOI：10.1021/ja103490h

  日期：2010.8.25

  enantioselective coupling reaction between racemic carboxylic acids and a novel nucleophile, bis(alpha-naphthyl)methanol, to give the corresponding esters with high ee's. This protocol was successfully applied to the production of nonracemic nonsteroidal anti-inflammatory drugs from racemic compounds utilizing the transacylation process to generate the mixed anhydrides from the acid components with the suitable carboxylic

  通过使用非手性醇、芳香族或脂肪族羧酸酐和手性酰基转移催化剂对外消旋 α-取代羧酸进行动力学拆分，可以生产多种光学活性羧酸酯。4-甲氧基苯甲酸酐 (PMBA) 或新戊酸酐与改性苯并四甲醚型催化剂 ((S)-β-Np-BTM) 的组合对于促进外消旋羧酸与新型亲核试剂之间的对映选择性偶联反应最有效, 双（α-萘基）甲醇，得到相应的具有高 ee 的酯。
• Naphthyl-substituted bisoxazoline and pyridylbisoxazoline–copper(I) catalysts for asymmetric allylic oxidation
  作者：Ziniu Zhou、Merritt B. Andrus

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.06.010

  日期：2012.8

  The synthesis of naphthyl substituted malonyl-derived and pyridine-based bisoxazolines and their applications in the asymmetric allylic oxidation of cyclohexene with t-butyl p-nitroperbenzoate have been performed with much improved reactivity (75% yield) while maintaining very good enantioselectivity (85% ee). A 1-naphthyl group as the side chain of the oxazoline ligand was found to be optimal. Correlations

  进行了萘基丙二酰取代的和吡啶基的双恶唑啉的合成及其在环己烯与对硝基过苯甲酸叔丁酯的不对称烯丙基氧化反应中的应用，其反应活性大大提高（75％收率），同时保持了很好的对映选择性（85％） ee）。发现以1-萘基作为恶唑啉配体的侧链是最佳的。已经确定了双恶唑啉上取代基的性质与反应性/选择性之间的相关性。还合成并使用了具有萘基的三齿吡啶基双恶唑啉配体。
• 一种新型手性四氢萘胺化合物及其制备方法和用途
  申请人：四川青木制药有限公司

  公开号：CN114276258A

  公开（公告）日：2022-04-05

  本发明公开了一种如式Ⅱ的化合物及其制备方法及其作为中间体制备治疗帕金森药物的工艺。本发明的显著优势为，合成原料廉价易得，反应条件温和，收率高，光学纯度高，操作安全，对环境污染小，更适合工业化大规模生产。
• Preparation of Chiral Oxazolidin-2-ones and Vicinal Amino Alcohols
  作者：James M. Takacs、Mohamad R. Jaber、A. Samuel Vellekoop

  DOI：10.1021/jo9720804

  日期：1998.4.1