1-萘乙酰胺 | 86-86-2

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 植物生长调节剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-萘乙酰胺
• 中文别名: ALPHA-萘乙酰胺；萘乙酰胺(NAD)；萘乙酰胺；1-萘基乙酰胺；2-(1-萘基)乙酰胺；2-(1-萘基)乙酰胺(IUPAC)；α-萘乙酰胺
• 英文名称: 1-Naphthylacetamide
• 英文别名: 1-Naphthaleneacetamide；2-naphthalen-1-ylacetamide
• CAS: 86-86-2
• 化学式: C₁₂H₁₁NO
• mdl: MFCD00004047
• 分子量: 185.225
• InChiKey: XFNJVKMNNVCYEK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  180-183 °C (lit.)
• 沸点：
  319.45°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0936 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）
• 物理描述：
  Solid
• 稳定性/保质期：

  在常温常压下，该物质稳定。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.083
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xn,F,C
• 安全说明：
  S24/25,S26,S39
• 危险类别码：
  R22
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2924299090
• 危险品运输编号：
  25kgs
• RTECS号：
  QJ0590000
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338,P310
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  存储在阴凉干燥处，温度保持在2-6°C。

SDS

2-(1-萘基)乙酰胺 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 2-(1-Naphthyl)acetamide
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
急性毒性（经口） 第4级
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 吞咽有害。
防范说明
[预防] 使用本产品时切勿吃东西，喝水或吸烟。
处理后要彻底清洗双手。
[急救措施] 食入：若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 2-(1-萘基)乙酰胺
百分比： >98.0%(N)
CAS编码： 86-86-2
俗名： 1-Naphthaleneacetamide
分子式： C12H11NO

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
2-(1-萘基)乙酰胺 修改号码：5

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模块 4. 急救措施
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
光敏
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-浅黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
2-(1-萘基)乙酰胺 修改号码：5

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模块 9. 理化特性
熔点：
184°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 不溶于
[其他溶剂]
溶于： 二甲基甲酰胺
极微溶于： 酒精

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： skn-rbt LD50:>2 g/kg
orl-rat LD50:1690 mg/kg
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: QJ0590000

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。
2-(1-萘基)乙酰胺 修改号码：5

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质
无色结晶，可溶于水、乙醚、二硫化碳和苯。

用途
萘乙酰胺用作植物生长调节剂。它是一种良好的蔬果疏剪剂，适用于苹果、梨、桃、葡萄及观赏作物的生根处理，通常与其他生根剂混合使用。

类别
农药

毒性分级
中毒

急性毒性
大鼠口服 LD50: 1690 毫克/公斤

储运特性
应存放在通风低温干燥的库房中，并与食品原料分开储存和运输。

灭火剂
可采用干粉、泡沫或砂土进行灭火。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-萘乙酰胺 在 palladium on activated charcoal 水 作用下， 250.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 14.0h， 以50%的产率得到甲基萘
  参考文献：
  名称：

  Matsubara, Seijiro; Yokota, Yutaka; Oshima, Koichiro, Organic Letters, 2004, vol. 6, # 12, p. 2071 - 2073

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-萘乙酸 在 三聚氯氰 、 potassium carbonate 、 硫氰酸铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.1h， 以98%的产率得到1-萘乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  使用TCT / NH 4 SCN从羧酸机械化学合成伯酰胺

  摘要：

  已经开发了一种从羧酸合成伯酰胺的简便有效的方法。在2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪的存在下，硫氰酸铵和碳酸钾的组合导致在室温下五分钟内将羧酸快速转化为相应的酰胺。硫氰酸铵作为胺源的应用是空前的，仅在液体辅助研磨条件下才观察到伯酰胺的排他性形成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.08.035

文献信息

• Transamidation for the Synthesis of Primary Amides at Room Temperature
  作者：Jiajia Chen、Yuanzhi Xia、Sunwoo Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00958

  日期：2020.5.1

  Various primary amides have been synthesized using the transamidation of various tertiary amides under metal-free and mild reaction conditions. When (NH4)2CO3 reacts with a tertiary amide bearing an N-electron-withdrawing substituent, such as sulfonyl and diacyl, in DMSO at 25 °C, the desired primary amide product is formed in good yield with good funcctional group tolerance. In addition, N-tosylated

  在无金属和温和的反应条件下，使用各种叔酰胺进行转酰胺作用，可以合成出各种伯酰胺。当（NH4）2CO3在25°C的DMSO中与带有N吸电子取代基的叔酰胺（如磺酰基和二酰基）反应时，可以形成具有良好官能团耐受性的高收率的所需伯酰胺产物。另外，N-甲苯磺酸化的内酰胺衍生物通过开环反应提供了它们相应的N-甲苯磺酰胺基烷基酰胺产物。
• Transition metal-free catalytic reduction of primary amides using an abnormal NHC based potassium complex: integrating nucleophilicity with Lewis acidic activation
  作者：Mrinal Bhunia、Sumeet Ranjan Sahoo、Arpan Das、Jasimuddin Ahmed、Sreejyothi P.、Swadhin K. Mandal

  DOI：10.1039/c9sc05953a

  日期：——

  potassium complex was used as a transition metal-free catalyst for reduction of primary amides to corresponding primary amines under ambient conditions. Only 2 mol% loading of the catalyst exhibits a broad substrate scope including aromatic, aliphatic and heterocyclic primary amides with excellent functional group tolerance. This method was applicable for reduction of chiral amides and utilized for the synthesis

  异常的基于N-杂环卡宾（aNHC）的钾络合物用作无过渡金属的催化剂，用于在环境条件下将伯酰胺还原为相应的伯胺。仅催化剂的2mol％负载显示出广泛的底物范围，包括具有优异的官能团耐受性的芳族，脂族和杂环伯酰胺。该方法适用于手性酰胺的还原，并用于克级的药学上有价值的前体的合成。在机理研究过程中，通过光谱技术分离和表征了几种中间体，并且通过单晶XRD表征了一种催化中间体。定义明确的催化剂和可分离的中间体，以及一些化学计量的原位实验 NMR实验和DFT研究帮助我们勾画出了该还原过程的机理途径，从而揭示了催化剂的双重作用，包括aNHC的亲核活化以及K离子的Lewis酸性活化。
• [EN] SYNTHETIC OLIGOGLUCOSAMINES FOR IMPROVEMENT OF PLANT GROWTH AND YIELD<br/>[FR] OLIGOGLUCOSAMINES SYNTHÉTIQUES POUR L'AMÉLIORATION DE LA CROISSANCE ET DU RENDEMENT DE VÉGÉTAUX
  申请人：DU PONT

  公开号：WO2015130893A1

  公开（公告）日：2015-09-03

  The disclosure provides formulations comprising synthetic oligoglucosamines and methods for improving plant growth and crop yield therewith. These formulations may be applied to propagating materials, including seeds and other regenerable plant parts, including cuttings, bulbs, rhizomes and tubers. They may also be applied to foliage, or soil either prior to or following planting of propagating materials. Such applications may be made alone or in combination with fungicides, insecticides, nematicides and other agricultural agents used to improve plant growth and crop yield.

  该披露提供了包含合成寡聚葡聚糖胺的配方，以及利用这些配方改善植物生长和作物产量的方法。这些配方可以应用于繁殖材料，包括种子和其他可再生植物部分，如插条、球茎、根茎和块茎。它们也可以应用于叶片或土壤，无论是在种植繁殖材料之前还是之后。这些应用可以单独进行，也可以与杀菌剂、杀虫剂、线虫杀灭剂和其他用于改善植物生长和作物产量的农业药剂结合使用。
• Catalytic Oxidative Dehydrogenative Coupling of Cage B–H/B–H Bonds for Synthesis of Bis(<i>o</i>-carborane)s
  作者：Ji Wu、Ke Cao、Cai-Yan Zhang、Tao-Tao Xu、Li-Fang Ding、Bo Li、Junxiao Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02129

  日期：2019.8.2

  protocol for synthesis of bis(o-carborane) connected by a B–B bond via palladium catalyzed oxidative dehydrogenative coupling of cage B–H/B–H bonds was developed for the first time. A series of bis(o-carborane)s connected by B(4)–B(4)′ and B(4)–B(5)′ bonds was synthesized with moderate to good yields. This work opens the door for miscellaneous applications of bis(o-carborane) in related disciplines

  首次开发了一种高效，简洁的方案，用于合成通过笼罩式BH / BH键的钯催化氧化脱氢偶联而通过BB键连接的双（邻-甲硼烷）。合成了一系列通过B（4）–B（4）'和B（4）–B（5）'键连接的双（邻-甲碳烷），收率中等至良好。这项工作为双（邻-碳硼烷）在相关学科中的其他应用打开了大门，并且在设计和合成不同种类的双碳硼烷中具有重要的价值。
• (Tosylimino)phenyl-λ³-iodane as a Reagent for the Synthesis of Methyl Carbamates via Hofmann Rearrangement of Aromatic and Aliphatic Carboxamides
  作者：Akira Yoshimura、Matthew W. Luedtke、Viktor V. Zhdankin

  DOI：10.1021/jo300007c

  日期：2012.2.17

  A new, mild procedure for the Hofmann rearrangement of aromatic and aliphatic carboxamides using (tosylimino)phenyl-λ3-iodane, PhINTs, as a reagent is reported. Because of the mild reaction conditions, this method is particularly useful for the Hofmann rearrangement of substituted benzamides, which usually afford complex reaction mixtures with other hypervalent iodine oxidants. The mild reaction conditions

  一种新的，温和的程序使用（tosylimino）苯基-λ芳香族和脂肪族羧酰胺的霍夫曼重排3 -iodane，PhINTs，作为试剂被报告。由于反应条件温和，该方法对于取代的苯甲酰胺的霍夫曼重排特别有用，该苯甲酰胺通常会提供与其他高价碘氧化剂的复杂反应混合物。羧酰胺与PhINTs反应的温和反应条件和高选择性可以分离最初形成的不稳定异氰酸酯，或通过用醇处理将其随后转化为稳定的氨基甲酸酯。

表征谱图