methyl 2-(naphthalen-1-yl)acrylate | 335208-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl 2-(naphthalen-1-yl)acrylate
• 英文别名: methyl 2-naphthalen-1-ylprop-2-enoate
• CAS: 335208-46-3
• 化学式: C₁₄H₁₂O₂
• 分子量: 212.248
• InChiKey: CVYRZWSWSAKZBT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  45-47 °C
• 沸点：
  363.8±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.120±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(naphthalen-1-yl)acrylate 在 Ir(dFppy)₃ 、 叔丁胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 以99%的产率得到acenaphthene-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  从Ac烯到（+）-德拉瓦汀A：可见光诱导丙烯酸（α-萘基）丙烯酸酯的闭环

  摘要：

  本文公开了可见光介导的丙烯酸（α-萘基）丙烯酸酯和杂芳族类似物的环化反应，产生取代的substituted啶和氮杂za啶。这种对官能团具有高度耐受性的转化被用于法拉第汀A的对映选择性正式合成中。通过DFT计算阐明了机理细节，揭示了伯胺介导的异常分子内H转移。这种转变的普遍性使得在晚期可以进行五元环空环合成的新颖合成策略，从而允许对萘化学的依赖直至of的构建。

  DOI：

  10.1002/chem.201804735
• 作为产物：
  描述：

  1-萘乙酸 在 硫酸 、 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 methyl 2-(naphthalen-1-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  闭环烯烃-烯烃交叉偶联反应合成大内酰胺

  摘要：

  本文报道的是一种通过Rh（III）催化的闭环烯烃-烯烃交叉偶联反应合成大内酰胺的实用方法。反应是通过Rh催化的烯基sp 2 C–H活化过程进行的，该过程允许接触不同环大小的大环分子。含有共轭二烯骨架的大内酰胺可以很容易地以高化学选择性和Z，E立体选择性制备。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03801

文献信息

• Macrolide Synthesis through Intramolecular Oxidative Cross-Coupling of Alkenes
  作者：Bing Jiang、Meng Zhao、Shu-Sen Li、Yun-He Xu、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1002/anie.201710601

  日期：2018.1.8

  A RhIII‐catalyzed intramolecular oxidative cross‐coupling between double bonds for the synthesis of macrolides is described. Under the optimized reaction conditions, macrocycles containing a diene moiety can be formed in reasonable yields and with excellent chemo‐ and stereoselectivity. This method provides an efficient approach to synthesize macrocyclic compounds containing a 1,3‐conjugated diene

  描述了用于大环内酯合成的双键之间的Rh III催化的分子内氧化交叉偶联。在优化的反应条件下，可以以合理的收率形成具有二烯部分的大环，并具有出色的化学和立体选择性。该方法为合成包含1,3-共轭二烯结构的大环化合物提供了一种有效的方法。
• Water as a Hydride Source in Palladium-Catalyzed Enantioselective Reductive Heck Reactions
  作者：Wangqing Kong、Qian Wang、Jieping Zhu

  DOI：10.1002/anie.201700195

  日期：2017.3.27

  Pd‐catalyzed intramolecular asymmetric carbopalladation of N‐aryl acrylamides followed by reduction of C(sp3)‐Pd intermediate using diboron–water as a hydride source afforded enantioenriched 3,3‐disubstituted oxindoles in high yields and enantioselectivities. When heavy water was used as a deuterium donor in combination with bis(catecholato)diboron (Cat2B2), deuterium was incorporated into the products

  N芳基丙烯酰胺在Pd催化下的分子内不对称碳环合钯，然后使用乙硼酸水作为氢化物源还原C（sp 3）-Pd中间体，从而以高收率和对映选择性提供了对映体富集的3,3-二取代的吲哚。当重水与双（邻苯二酚）二硼（Cat 2 B 2）一起用作氘供体时，氘以高合成效率掺入产品中。配体决定了反应的对映选择性和反应路径，从而提供了氢芳基化（还原性Heck）或碳硼化产物。
• α-Aminoxy-Acid-Auxiliary-Enabled Intermolecular Radical γ-C(sp³ )−H Functionalization of Ketones
  作者：Heng Jiang、Armido Studer

  DOI：10.1002/anie.201712066

  日期：2018.2.5

  site‐specific intermolecular γ‐C(sp3)−H functionalization of ketones has been developed using an α‐aminoxy acid auxiliary applying photoredox catalysis. Regioselective activation of an inert C−H bond is achieved by 1,5‐hydrogen atom abstraction by an oxidatively generated iminyl radical. Tertiary and secondary C‐radicals thus formed at the γ‐position of the imine functionality undergo radical conjugate addition

  已开发出一种使用光还原氧化催化的α-氨基羟酸助剂对酮进行位点特异性分子间γ-C（sp 3）-H官能化的方法。惰性CH键的区域选择性激活是通过氧化生成的亚氨基自由基提取1,5-氢原子来实现的。在亚胺官能团的γ位置上形成的叔和仲C自由基经过自由基共轭加成到各种Michael受体上，以在还原和亚胺水解后提供相应的γ官能化的酮。
• Photocatalytic Hydromethylation and Hydroalkylation of Olefins Enabled by Titanium Dioxide Mediated Decarboxylation
  作者：Qilei Zhu、Daniel G. Nocera

  DOI：10.1021/jacs.0c08688

  日期：2020.10.21

  photooxidative redox capacity of the valence band of anatase titanium dioxide (TiO2). Mechanistic studies support a radical-based mechanism involving the photoexcitation of TiO2 with 390-nm light in the presence of acetic acid and other carboxylic acids to generate methyl and alkyl radicals, respectively, without the need for stoichiometric base. This protocol is accepting of a broad scope of alkene

  通过使用锐钛矿二氧化钛 (TiO2) 价带的光氧化氧化还原能力，实现了一种在室温下进行烯烃氢甲基化和氢烷基化的通用方法。机理研究支持基于自由基的机制，涉及在乙酸和其他羧酸存在下用 390 nm 光光激发 TiO2 分别生成甲基和烷基自由基，而不需要化学计量的碱。该协议接受范围广泛的烯烃和羧酸，包括具有挑战性的那些产生高反应性伯烷基自由基的物质和那些含有易受亲核取代（如卤代烷）影响的官能团的物质。
• Anionic alternating copolymerization of α-arylacrylates with methyl methacrylate: Effect of monomer sequence on fluorescence
  作者：Yasuhiro Kohsaka、Eiji Yamaguchi、Tatsuki Kitayama

  DOI：10.1002/pola.27305

  日期：2014.10.1

  with methyl methacrylate (MMA). The oligomer of Fl2 [oligo(Fl2)] exhibited strong excimer emission in diluted solution. In contrast, dominant monomer emission was observed for the alternating copolymer with MMA [poly(Fl2‐co‐MMA)]. In the alternating copolymer, MMA units could function as spacers preventing the association of pendant fluorene moieties to suppress the excimer formation. © 2014 Wiley Periodicals

  研究了具有1-吡啶基（Py1），1-萘基（Np1），2-萘基（Np2）和2-芴基（Fl2）基团作为α-取代基的丙烯酸酯的阴离子聚合反应以及所得聚合物的性能。Py1和Np1没有进行聚合，而Np2和Fl2在苯基的3,4-位上环合了α-苯基丙烯酸酯，提供了均聚物和与甲基丙烯酸甲酯（MMA）的交替共聚物。Fl2的低聚物[oligo（Fl2）]在稀释溶液中表现出强烈的准分子发射。相比之下，与MMA [poly（Fl2- co-MMA）]。在交替共聚物中，MMA单元可充当间隔基，以防止芴侧基的缔合，从而抑制准分子的形成。©2014 Wiley Periodicals，Inc. J. Polym。科学，A部分：Polym。化学 2014，52，2806年至2814年