α-甲基-1-萘乙酸甲基酯 | 72221-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: α-甲基-1-萘乙酸甲基酯
• 英文名称: methyl 2-(naphthalen-1-yl)propanoate
• 英文别名: alpha-Methyl-1-naphthaleneacetic Acid Methyl Ester；methyl 2-naphthalen-1-ylpropanoate
• CAS: 72221-62-6
• 化学式: C₁₄H₁₄O₂
• 分子量: 214.264
• InChiKey: XULIAJSFPSQIKV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  320.2±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.106±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、DCM、DMSO、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-甲基-1-萘乙酸甲基酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以87.2%的产率得到2-萘-1-基丙酸
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Biotransformation of 1-Isopropylnaphthalene in Rabbits.

  摘要：

  1-异丙基萘（1）给兔子口服，以下八种代谢物，2-（1-萘基）-2-丙醇（7），2-（1-萘基）-1-丙醇（8：R/S= 83 : 17), 2-(1-萘基)-1, 2-丙二醇 (9 : R/S=40 : 60), 4-异丙基-1, 2-萘醌 (10), 4-异丙基-1-萘酚(11)、4-异丙基-2-萘酚(12)、5-异丙基-2-萘酚(13)和2-(1-萘基)丙酸(14')作为其甲酯(14：R/S =52:48)，从尿液中分离出来。其中，分子中具有不对称碳原子的三种代谢物（8、9和14）是对映选择性形成的，五种代谢物（7、10、11、12和13）是区域选择性形成的。推测的代谢途径讨论了 1-异丙基萘 (1) 在兔子体内产生这些代谢物的情况。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.216
• 作为产物：
  描述：

  1-萘乙酸 在 硫酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 242.0h， 生成 α-甲基-1-萘乙酸甲基酯
  参考文献：
  名称：

  新型苯甲酰胺和异吲哚啉的 SAR，设计为 SARS-CoV 蛋白酶抑制剂 - 可有效对抗 SARS-CoV-2。

  摘要：

  抑制冠状病毒（CoV）编码的木瓜蛋白酶样半胱氨酸蛋白酶（PL pro ）是治疗这些重要人类病原体感染的一种有吸引力的策略。在此，我们报告了非共价活性位点定向抑制剂 ( R )-5-氨基-2-甲基-N-(1-(萘-1-基)乙基)苯甲酰胺的构效关系 (SAR) ( 2 b ) ，已知它会结合到 SARS-CoV PL pro的 S3 和 S4 口袋中。此外，我们报告发现异吲哚啉是一类新的有效 PL前体抑制剂。这些研究还提供了对该抑制剂类的结合模式的更深入的了解。重要的是，这些抑制剂还被证实能够抑制细胞培养中的 SARS-CoV-2 复制，这表明，由于目标蛋白酶的结构高度相似，针对 SARS-CoV PL pro鉴定的抑制剂是开发新的泛型抑制剂的宝贵起点。 ‐冠状病毒抑制剂。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202000548

文献信息

• Iridium-Catalyzed α-Methylation of α-Aryl Esters Using Methanol as the C1 Source
  作者：Yuya Tsukamoto、Satoshi Itoh、Masaki Kobayashi、Yasushi Obora

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01025

  日期：2019.5.3

  IrCl(cod)2]/dppe-catalyzed α-methylation of aryl esters using methanol as the C1 source was developed. This methylation process is useful in several fields including organic chemistry, biochemistry, and medicinal chemistry. Readily available methanol as methylation reagent was successfully adapted. The reaction processed high atom economy and efficient. By applying the reaction system, the synthesis method of naproxen

  开发了使用甲醇作为C1源的IrCl（cod）2 ] / dppe催化的芳基酯的α-甲基化反应。该甲基化过程可用于多个领域，包括有机化学，生物化学和药物化学。现已成功地使用了现成的甲醇作为甲基化试剂。该反应处理高原子经济性和效率。通过应用该反应体系，提供了萘普生的合成方法。
• Nickel-Catalyzed Direct Electrochemical Cross-Coupling between Aryl Halides and Activated Alkyl Halides
  作者：Muriel Durandetti、Jean-Yves Nédélec、Jacques Périchon

  DOI：10.1021/jo9518314

  日期：1996.1.1

  of aryl halides and activated alkyl halides in DMF in the presence of catalytic amount of NiBr(2)bipy leads to cross-coupling products in good to high yields. The method applies to the synthesis of alpha-aryl ketones, alpha-aryl esters, and allylated compounds from readily available organic halides. Optimization of the process has been obtained by slowly adding the most reactive organic halide (usually

  在催化量的NiBr（2）bipy存在下，在DMF中对芳基卤化物和活化的烷基卤化物的混合物进行电化学还原，可得到高至高收率的交叉偶联产物。该方法适用于由容易获得的有机卤化物合成α-芳基酮，α-芳基酯和烯丙基化的化合物。通过在电解过程中缓慢加入反应性最强的有机卤化物（通常是活化的烷基卤化物），可以实现工艺的优化，这最好是在涉及芳基溴化物的情况下，在70摄氏度下进行。
• Nickel-catalysed electroreductive coupling of α-halogenoesters with aryl or vinyl halides
  作者：Annie Conan、Soline Sibille、Esther d'Incan、Jacques Périchon

  DOI：10.1039/c39900000048

  日期：——

  β, γ-Unsaturated esters are obtained in moderate to good yields by a one-step electrochemical procedure from α-chloroesters and aryl or vinyl halides; a sacrificial aluminium anode, dimethylformamide as solvent, and a catalytic amount of nickel bromide-2,2′-bipyridine complex are used.

  β，γ-不饱和酯是由α-氯代酯和芳基或乙烯基卤化物通过一步电化学方法以中等至良好的收率获得的。使用牺牲铝阳极，二甲基甲酰胺作为溶剂和催化量的溴化镍-2,2'-联吡啶配合物。
• Stereoselective Ketone Rearrangements with Hypervalent Iodine Reagents
  作者：Florence Malmedy、Thomas Wirth

  DOI：10.1002/chem.201603022

  日期：2016.11.2

  The first stereoselective version of an iodine(III)‐mediated rearrangement of arylketones in the presence of orthoesters is described. The reaction products, α‐arylated esters, are very useful intermediates in the synthesis of bioactive compounds such as ibuprofen. With chiral lactic acid‐based iodine(III) reagents product selectivities of up to 73 % ee have been achieved.

  描述了在原酸酯存在下碘（III）介导的芳基酮重排的第一个立体选择性形式。反应产物α-芳基化酯是生物活性化合物（如布洛芬）合成中非常有用的中间体。使用基于手性乳酸的碘（III）试剂，产品选择性高达73％  ee。
• Manganese catalyzed α-methylation of ketones with methanol as a C1 source
  作者：Antoine Bruneau-Voisine、Lenka Pallova、Stéphanie Bastin、Vincent César、Jean-Baptiste Sortais

  DOI：10.1039/c8cc08064j

  日期：——

  The direct α-methylation of ketones with methanol under hydrogen borrowing conditions using a well-defined manganese PN³P pre-catalyst was, for the first time, achieved.

  首次成功地使用经过明确定义的锰PN3P前催化剂，在氢借位条件下，直接将酮与甲醇进行α-甲基化。