2-丙酮,1-溴-3-(1-萘基)- | 197725-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2-丙酮,1-溴-3-(1-萘基)-
• 英文名称: 1-bromo-3-(1-naphthyl)acetone
• 英文别名: 1-Bromo-3-naphthalen-1-ylpropan-2-one；1-bromo-3-naphthalen-1-ylpropan-2-one
• CAS: 197725-45-4
• 化学式: C₁₃H₁₁BrO
• 分子量: 263.134
• InChiKey: IBJLUIHKMNLUEH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  377.5±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.436±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-丙酮,1-溴-3-(1-萘基)- 在 N,N-二甲基苯胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 2-amino-4-chloro-6-(1-naphthylmethyl)-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  抗血管生成和抗肿瘤药物。设计，合成和评估新型2-氨基-4-（3-溴苯胺基）-6-苄基取代的吡咯并[2,3-d]嘧啶作为受体酪氨酸激酶的抑制剂。

  摘要：

  包含酪氨酸激酶（RTK）的几种不同类别的生长因子受体直接或间接参与血管生成。抑制这些RTKs通过限制其生长和转移为肿瘤的治疗提供了新的范例。我们设计，合成和评估了11种新颖的2-氨基-4-（3-溴苯胺基）-6-取代的苄基吡咯并[2,3-d]嘧啶，这是一系列RTK抑制剂中的第一个。通过与2，6-二氨基-4-嘧啶酮进行环缩合反应，由合适的α-溴甲基苄基酮合成这些类似物，得到2-氨基-4-氧代-6-取代的苄基吡咯并[2，3-d]嘧啶。将4-位氯化，然后用3-溴苯胺置换，得到目标化合物。在某些情况下，吡咯并[2，在氯化和置换然后脱保护之前，对3-d]嘧啶进行保护。这些化合物被评估为血管内皮生长因子受体VEGFR-2（Flk-1，KDR）和VEGFR-1（Flt-1）的抑制剂。表皮生长因子受体（EGFR）; 和血小板衍生的生长因子受体-β（PDGFR-beta）。还评估了选定的化合物对培养物中A43

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2003.08.034
• 作为产物：
  描述：

  萘-1-基乙酰氯 在 氢溴酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-丙酮,1-溴-3-(1-萘基)-
  参考文献：
  名称：

  抗血管生成和抗肿瘤药物。设计，合成和评估新型2-氨基-4-（3-溴苯胺基）-6-苄基取代的吡咯并[2,3-d]嘧啶作为受体酪氨酸激酶的抑制剂。

  摘要：

  包含酪氨酸激酶（RTK）的几种不同类别的生长因子受体直接或间接参与血管生成。抑制这些RTKs通过限制其生长和转移为肿瘤的治疗提供了新的范例。我们设计，合成和评估了11种新颖的2-氨基-4-（3-溴苯胺基）-6-取代的苄基吡咯并[2,3-d]嘧啶，这是一系列RTK抑制剂中的第一个。通过与2，6-二氨基-4-嘧啶酮进行环缩合反应，由合适的α-溴甲基苄基酮合成这些类似物，得到2-氨基-4-氧代-6-取代的苄基吡咯并[2，3-d]嘧啶。将4-位氯化，然后用3-溴苯胺置换，得到目标化合物。在某些情况下，吡咯并[2，在氯化和置换然后脱保护之前，对3-d]嘧啶进行保护。这些化合物被评估为血管内皮生长因子受体VEGFR-2（Flk-1，KDR）和VEGFR-1（Flt-1）的抑制剂。表皮生长因子受体（EGFR）; 和血小板衍生的生长因子受体-β（PDGFR-beta）。还评估了选定的化合物对培养物中A43

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2003.08.034

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of some 2-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)-1-arylethanones: Antibacterial, DNA photocleavage, and anticancer activities
  作者：Vinod Kumar、Kamalneet Kaur、Deepkamal N. Karelia、Vikas Beniwal、Girish Kumar Gupta、Arun K. Sharma、Akhilesh Kumar Gupta

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.05.004

  日期：2014.6

  active agents, regioselective synthesis of a series of 2-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)-1-arylethanones 4a–k has been achieved under facile, extremely mild and greener reaction conditions with excellent yields. Moreover, one pot multicomponent reaction has also been reinvestigated under previously reported solvent conditions to prepare 4a–b and found that the reaction generates significant amount of

  在继续努力寻找新的生物活性剂的过程中，在极简单的条件下，已经实现了区域选择性合成一系列2-（3,5-二甲基-1H-吡唑-1-基）-1-芳酮4a – k。温和绿色的反应条件，收率优异。此外，还已经在先前报道的溶剂条件下对一种多釜反应进行了重新研究，以制备4a - b，发现该反应会产生大量副产物。4a - k的化学结构是根据IR，NMR（1 H，13C）光谱，质谱和元素分析。对所有化合物的抗菌，DNA光裂解和抗癌活性进行了评估。其中，2-（3,5-二甲基-1 H-吡唑-1-基）-1-（萘-2-基）乙酮4j对大肠杆菌和金黄色葡萄球菌的抑制作用良好，分别约为50％和25分别为氨苄西林（标准药物）的百分比。化合物4a和4f对铜绿假单胞菌和大肠杆菌显示出相对中等的抑制作用。在DNA光裂解研究中，化合物4c和4d被发现具有很高的活性，并且可以完全降解两种形式的DNA（SC和OC），即使在紫外线照射下的1
• Synthesis, pharmacology, and molecular modeling of novel 4-alkyloxy indole derivatives related to cannabimimetic aminoalkyl indoles (AAIs)
  作者：A.K Dutta、W Ryan、B.F Thomas、M Singer、D.R Compton、B.R Martin、R.K Razdan

  DOI：10.1016/s0968-0896(97)00111-9

  日期：1997.8

  Several novel 4-alkyloxy-aminoalkyl indole derivatives 3 were synthesized from 4-benzyloxyindole (1). Alkylation of 1 with 4-(2-chloroethyl)morpholine (NaH/HMPA) formed 2. Deprotection using palladium hydroxide on carbon/hydrogen followed by alkylation with the appropriate alkyl bromide gave the target compounds 3b-3j. In the synthesis of 3i and 3j, the appropriate alkyl bromides 13 and 17 were prepared

  由4-苄氧基吲哚（1）合成了几种新颖的4-烷氧基-氨基烷基吲哚衍生物3。用4-（2-氯乙基）吗啉（NaH / HMPA）将1烷基化。2.在碳/氢上用氢氧化钯脱保护，然后用适当的烷基溴烷基化，得到目标化合物3b-3j。在3i和3j的合成中，使用如方案3所示的加长序列，由市售的1-萘基溴化物9制备适当的烷基溴化物13和17。在受体结合测定和体内测试中，长链烷氧基化合物3g和3h（Ki = 127 nM）对CB1受体的亲和力比WIN 55,225低约16-35倍。但是，3h的药理特性与WIN 55,212相似。对这些类似物的SAR的检查表明，AAI中的萘基通过氧（醚键）从C-3位置移位到C-4会降低活性，这与以前的发现相反，即C-4上的萘羰基保留了活动。本工作指出了酮基在与受体相互作用中的作用的重要性。分子建模工作表明，尽管可以在δ9-THC和AAI之间进行关键结构特征的合理叠加，但是覆盖并不容
• Antiangiogenic and antitumor agents
  作者：Aleem Gangjee、Jie Yang、Michael A. Ihnat、Shekhar Kamat

  DOI：10.1016/j.bmc.2003.08.034

  日期：2003.11

  containing tyrosine kinases (RTK) are directly or indirectly involved in angiogenesis. Inhibition of these RTKs has provided a new paradigm in the treatment of tumors by restricting their growth and metastasis. We have designed, synthesized and evaluated eleven novel 2-amino-4-(3-bromoanilino)-6-substituted benzyl pyrrolo[2,3-d]pyrimidines as the first in a series of RTK inhibitors. These analogues were

  包含酪氨酸激酶（RTK）的几种不同类别的生长因子受体直接或间接参与血管生成。抑制这些RTKs通过限制其生长和转移为肿瘤的治疗提供了新的范例。我们设计，合成和评估了11种新颖的2-氨基-4-（3-溴苯胺基）-6-取代的苄基吡咯并[2,3-d]嘧啶，这是一系列RTK抑制剂中的第一个。通过与2，6-二氨基-4-嘧啶酮进行环缩合反应，由合适的α-溴甲基苄基酮合成这些类似物，得到2-氨基-4-氧代-6-取代的苄基吡咯并[2，3-d]嘧啶。将4-位氯化，然后用3-溴苯胺置换，得到目标化合物。在某些情况下，吡咯并[2，在氯化和置换然后脱保护之前，对3-d]嘧啶进行保护。这些化合物被评估为血管内皮生长因子受体VEGFR-2（Flk-1，KDR）和VEGFR-1（Flt-1）的抑制剂。表皮生长因子受体（EGFR）; 和血小板衍生的生长因子受体-β（PDGFR-beta）。还评估了选定的化合物对培养物中A43