benzyl (α-naphthyl)acetate | 51537-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: benzyl (α-naphthyl)acetate
• 英文别名: benzyl 1-naphthylacetate；Benzyl α-naphthyl-acetat；α-Naphthylbenzylacetat；benzyl 2-naphthalen-1-ylacetate
• CAS: 51537-82-7
• 化学式: C₁₉H₁₆O₂
• 分子量: 276.335
• InChiKey: FIFFNUOJJXTYAI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  428.0±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.165±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (α-naphthyl)acetate 在 palladium dihydroxide 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 正丁基锂 、 氢气 、 二异丙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (αR,3'R)-4',4'-dimethyl-γ-butyrolacton-3'-yl 2-(α-naphthyl)-3-phthalimidopropanoate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of (S)-β2-Homoarylglycines

  摘要：

  The synthesis of racemic N-phthalyl beta 2-homoarylglycines 5 and their asymmetric transformation have been investigated. The key step is the stereoselective addition of the (R)-pantolactone to the corresponding prochiral ketene 7.

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200007)2000:13<2459::aid-ejoc2459>3.0.co;2-d
• 作为产物：
  描述：

  萘-1-基乙酰氯 、 苯甲醇 在 吡啶 作用下， 生成 benzyl (α-naphthyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Mechanistic and synthetic studies in organic photochemistry. XII. Photodecarboxylation of esters. Photolysis of .alpha.- and .beta.-naphthalenemethyl derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00824a035

文献信息

• New methods and reagents in organic synthesis. 17. Trimethylsilyldiazomethane(TMSCHN2) as a stable and safe substitute for hazardous diazomethane. Its application to the arndt-eistert synthesis.
  作者：TOYOHIKO AOYAMA、TAKAYUKI SHIOIRI

  DOI：10.1248/cpb.29.3249

  日期：——

  Although diazomethane is used in the Arndt-Eistert synthesis, it is both highly toxic and also explosive, and hence should be very carefully handled. In place of this hazardous diazomethane, stable and safe trimethylsilyldiazomethane (TMSCHN2) was found to be very useful for the Arndt-Eistert synthesis. TMSCHN2 was easily acylated with a carboxylic acid chloride in tetrahydrofuran-acetonitrile, and thermal treatment of the acylated product in benzyl alcohol and 2, 4, 6-trimethylpyridine smoothly gave the benzyl ester of a homologated acid. Nucleophiles other than benzyl alcohol could also be used. TMSCHN2 may also be able to replace diazomethane in other areas of chemistry.

  尽管偶氮甲烷在阿恩特-艾斯特合成中使用，但它具有高毒性和爆炸性，因此应该非常小心地处理。为了替代这种危险的偶氮甲烷，稳定且安全的三甲基硅烷偶氮甲烷（TMSCHN₂）被发现对于阿恩特-艾斯特合成非常有用。TMSCHN₂可以在四氢呋喃-乙腈中与卤代羧酸酰氯轻松进行酰化，酰化产物在苄醇和2,4,6-三甲基吡啶中的热处理顺利得到了一种同 homologated acid 的苄酯。除了苄醇之外，其他亲核试剂也可以使用。TMSCHN₂可能还能够替代偶氮甲烷在其他化学领域的应用。
• New methods and reagents in organic synthesis. 8. Trimethylsilyldiazomethane. A new, stable, and safe reagent for the classical arndt-eistert synthesis
  作者：Toyohiko Aoyama、Takayuki Shioiri

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92200-7

  日期：——

  Stable and safe trimethylsilyldiazomethane(TMSCHN2) can be used efficiently for the Arndt-Eistert synthesis in place of highly toxic and explosive diazomethane.

  稳定，安全的三甲基甲硅烷基重氮甲烷（TMSCHN 2）可以有效地用于Arndt-Eistert合成，代替剧毒的易爆重氮甲烷。
• [EN] PYRIDONES AS SRC FAMILY SH2 DOMAIN INHIBITORS<br/>[FR] PYRIDONES UTILISEES COMME INHIBITEURS DU DOMAINE SH2 DE LA FAMILLE SRC
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：WO1999031066A1

  公开（公告）日：1999-06-24

  (EN) This invention relates to compounds of formula (I) wherein Ring a, A, B, C, D, E, R and Q are defined herein. These compounds possess the ability to disrupt the interaction between regulatory proteins possessing one or more SH2 domains and their native ligands.(FR) Cette invention concerne des composés de formule (I), le noyau a, A, B, C, D, E, R et Q étant définis dans le descriptif. Ces composés possèdent la capacité d'interrompre l'interaction entre des protéines régulatrices comportant un ou plusieurs domaines SH2 et leurs ligands négatifs.

  这项发明涉及到式(I)的化合物，其中环a、A、B、C、D、E、R和Q在描述中有定义。这些化合物具有打断具有一个或多个SH2结构域的调节蛋白与其本来的配体之间相互作用的能力。
• 10.1021/acs.orglett.4c02256
  作者：Fu, Mu-Xian、Lin, Jin-Hong、Xiao, Ji-Chang

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c02256

  日期：——

  topic of great importance and has received significant attention, most efforts have focused on the hydrodesulfurization of thiols. In this work, we describe the desulfurization of thiols for nucleophilic substitution. This process occurs rapidly, promoted by the Ph3P/ICH2CH2I system, and can be extended to a wide range of nucleophiles. Notably, free amines can be employed as nucleophiles to synthesize

  尽管硫醇脱硫是一个非常重要的话题并受到广泛关注，但大多数努力都集中在硫醇加氢脱硫上。在这项工作中，我们描述了用于亲核取代的硫醇脱硫。在Ph 3 P/ICH 2 CH 2 I系统的促进下，该过程发生得很快，并且可以扩展到广泛的亲核试剂。值得注意的是，游离胺可以用作亲核试剂来合成各种仲胺和叔胺。该方法可耐受多种官能团，包括胺化反应中的羟基。苄硫醇特别活泼，可在室温下 15 分钟内完全转化。尽管烷基硫醇的反应活性较低，但在70℃的反应温度下过夜也能顺利转化。
• AOYAMA TOYOHIKO; SHIORI TAKAYUKI, TETRAHEDRON LETT., 1980, 21, NO 46, 4461-4462
  作者：AOYAMA TOYOHIKO、 SHIORI TAKAYUKI

  DOI：——

  日期：——