1-萘甲酸 | 86-55-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 芳香酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-萘甲酸
• 中文别名: α-萘甲酸；1-萘酸；A-萘甲酸；1-萘羧酸
• 英文名称: 1-naphthalenecarboxylic acid
• 英文别名: 1-Naphthoic acid；naphthoic acid；naphthalene-1-carboxylic acid；1-naphtoic acid
• CAS: 86-55-5；1320-04-3
• 化学式: C₁₁H₈O₂
• mdl: MFCD00004007
• 分子量: 172.183
• InChiKey: LNETULKMXZVUST-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  157-160 °C (lit.)
• 沸点：
  300 °C (lit.)
• 密度：
  1.398
• 闪点：
  195°C
• 溶解度：
  微溶于热水；易溶于热乙醇、乙醚
• 最大波长(λmax)：
  293nm

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

ADMET

代谢

1-萘甲酸是1-萘甲醛的人类已知代谢物。

1-Naphthoic acid is a known human metabolite of 1-Naphtaldehyde.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S24/25,S26,S36,S37
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2916399090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  QL0960000
• 包装等级：
  Z01
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

制备方法与用途

化学性质
针状结晶。稍溶于热水，可溶于乙醇、乙醚和氯仿。

用途
用于有机合成。

生产方法
先将1-溴萘与镁屑及绝对乙醚在少量碘的存在下反应生成1-萘基溴化镁，再用苯溶解后通入二氧化碳，在-7℃至-2℃的温度范围内进行反应。随后慢慢加入25%硫酸直至反应停止且过量的镁完全溶解。分离出苯层，并使用25%氢氧化钠溶液提取其中的1-萘甲酸，再用50%硫酸酸化并析出粗品，最后通过甲苯重结晶得到成品，收率约为70%。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-萘甲酸 在 copper(II) oxide 、 xylene 作用下， 生成 2-萘酚
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing monohydroxy aromatic compounds from aromatic carboxylic acids

  摘要：

  公开号：

  US02766294A1
• 作为产物：
  描述：

  1-萘乙酸 在 双氧水 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 以92%的产率得到1-萘甲酸
  参考文献：
  名称：

  锰（III）卟啉与溶胶-凝胶衍生二氧化硅（Mn（III）卟啉二氧化硅）共价结合：一种可重复使用的绿色多相光催化剂，用于 α-芳基乙酸与 H 2 O 2 的氧化脱羧

  摘要：

  锰 (III)（5,10,15,20-四（2,6-二氯苯基）卟啉）氯化物，MnIII(TDCPP)C​​l，通过溶胶-凝胶方法化学（共价）结合到二氧化硅基质上，并用作一种新型的可重复使用的多相光催化剂，用于在室温下用 H2O2 作为温和清洁的氧化剂选择性和有效地氧化脱羧 α-芳基乙酸。这种多相光催化体系的活性高于相应的均相体系，催化剂可以多次重复使用而不会损失其活性和选择性。

  DOI：

  10.3184/174751911x12983110046865
• 作为试剂：
  描述：

  对羟基联苯 、 N-(3-bromophenyl)-N-[2-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-3,3,3-trifluoropropyl]-3-(1,1,2,2-tetrafluoroethoxy)benzenemethanamine 在 1-萘甲酸 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 甲苯 为溶剂， 以10%的产率得到3-((3-(Biphenyl-4-yloxy)phenyl)(3-(1,1,2,2-tetrafluoroethoxy)benzyl)amino)-1,1,1-trifluoropropan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  发现了一种简单的胆固醇酯转移蛋白的皮摩尔抑制剂。

  摘要：

  描述了一种新颖的取代的N- [3-（1,1,2,2-四氟乙氧基）苄基] -N-（3-苯氧基苯基）-三氟-3-氨基-2-对戊醇的系列化合物，该化合物可有效和可逆地抑制胆固醇基酯转移蛋白（CETP）。从初始铅1开始，将各种取代基引入3-苯氧基苯胺基团，以优化相对活性，以抑制CETP介导的[3H]-胆固醇酯从HDL供体颗粒向缓冲液或缓冲液中的HDL供体颗粒转移至LDL受体颗粒。人血清。缓冲液分析中较好的抑制剂聚集在苯氧基在3、4或5位被取代的化合物之间。通常，相对于1，小的亲脂性烷基，卤代烷基，卤代烷氧基和卤素部分会提高效力 而含有给电子或氢键接受基团的类似物显示出较低的效力。具有极性或强吸电子基团的化合物也显示出较低的效能。用简单的脂族或环烷基醚以及碱性杂芳基氧基取代1中的苯氧基环会导致效能降低。从较好的化合物中，制备了具有代表性的4a-i系列手性纯R（+）对映体，并从中鉴定出4-氯-3-乙基

  DOI：

  10.1021/jm020528+

文献信息

• [EN] IMIDAZOLE DERIVATIVES USEFUL AS INHIBITORS OF FAAH<br/>[FR] DÉRIVÉS IMIDAZOLE UTILES COMME INHIBITEURS DE LA FAAH
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2009152025A1

  公开（公告）日：2009-12-17

  The present invention is directed to certain imidazole derivatives which are useful as inhibitors of Fatty Acid Amide Hydrolase (FAAH). The invention is also concerned with pharmaceutical formulations comprising these compounds as active ingredients and the use of the compounds and their formulations in the treatment of certain disorders, including osteoarthritis, rheumatoid arthritis, diabetic neuropathy, postherpetic neuralgia, skeletomuscular pain, and fibromyalgia, as well as acute pain, migraine, sleep disorder, Alzeimer Disease, and Parkinson's Disease.

  本发明涉及某些咪唑衍生物，其可用作脂肪酰胺水解酶（FAAH）的抑制剂。该发明还涉及包含这些化合物作为活性成分的药物配方，以及这些化合物及其配方在治疗某些疾病中的使用，包括骨关节炎、类风湿性关节炎、糖尿病性神经病、带状疱疹后神经痛、骨骼肌肉疼痛和纤维肌痛，以及急性疼痛、偏头痛、睡眠障碍、阿尔茨海默病和帕金森病。
• [EN] PYRAZOLE DERIVATIVES USEFUL AS INHIBITORS OF FAAH<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRAZOLE UTILES COMME INHIBITEURS DE FAAH
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2009151991A1

  公开（公告）日：2009-12-17

  The present invention is directed to certain imidazole derivatives which are useful as inhibitors of Fatty Acid Amide Hydrolase (FAAH). The invention is also concerned with pharmaceutical formulations comprising these compounds as active ingredients and the use of the compounds and their formulations in the treatment of certain disorders, including osteoarthritis, rheumatoid arthritis, diabetic neuropathy, postherpetic neuralgia, skeletomuscular pain, and fibromyalgia, as well as acute pain, migraine, sleep disorder, Alzheimer disease, and Parkinson's disease

  本发明涉及某些咪唑衍生物，其可用作脂肪酰胺水解酶（FAAH）的抑制剂。该发明还涉及包含这些化合物作为活性成分的药物配方，以及这些化合物及其配方在治疗某些疾病中的使用，包括骨关节炎、类风湿性关节炎、糖尿病神经病变、带状疱疹后神经痛、骨骼肌肉疼痛和纤维肌痛，以及急性疼痛、偏头痛、睡眠障碍、阿尔茨海默病和帕金森病。
• [EN] COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF AMYLOID-ASSOCIATED DISEASES<br/>[FR] COMPOSÉS POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES ASSOCIÉES À LA SUBSTANCE AMYLOÏDE
  申请人：REMYND NV

  公开号：WO2016083490A1

  公开（公告）日：2016-06-02

  This invention provides novel compounds of formulae (I) or (II) or a stereoisomer, enantiomer, racemic, or tautomer thereof, (I) (II) wherein the substituents are as defined in the specification. The present invention also relates to the novel compounds for use as a medicine, more in particular for the prevention or treatment of amyloid-related diseases, more specifically certain neurological disorders, such as disorders collectively known as tauopathies, disorders characterized by cytotoxic α-synuclein amyloidogenesis. The present invention also relates to the use of said novel compounds for the manufacture of medicaments useful for treating such amyloid-related diseases. The present invention further relates to pharmaceutical compositions including said novel compounds and to methods for the preparation of said novel compounds.

  这项发明提供了式(I)或(II)或其立体异构体、对映异构体、消旋体或互变异构体的新化合物，其中取代基如规范中所定义。本发明还涉及用作药物的这些新化合物，更具体地用于预防或治疗与淀粉样蛋白相关的疾病，更具体地说是某些神经系统疾病，如被统称为tau病变的疾病，以及由细胞毒性α-突触核蛋白淀粉生成所特征化的疾病。本发明还涉及利用这些新化合物制备对治疗此类淀粉样蛋白相关疾病有用的药物。本发明还涉及包括这些新化合物的药物组合物以及这些新化合物的制备方法。
• [EN] IMPROVED SYNTHETIC METHODS OF MAKING (2H-1,2,3-TRIAZOL-2-YL)PHENYL COMPOUNDS AS OREXIN RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] PROCÉDÉS SYNTHÉTIQUES AMÉLIORÉS POUR LA FABRICATION DE COMPOSÉS DE (2H-1,2,3-TRIAZOL-2-YL)PHÉNYLE UTILISÉS COMME MODULATEURS DES RÉCEPTEURS DE L'OREXINE
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2021023843A1

  公开（公告）日：2021-02-11

  Processes for preparing (((3aR,6aS)-5-(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)hexahydropyrrolo[3,4-c]pyrrol-2(1H)-yl)(2-fluoro-6-(2H-l,2,3-triazol-2- yl)phenyl)methanone are described, which are useful for commercial manufacturing. Said compound is an orexin receptor modulator and may be useful in pharmaceutical compositions and methods for the treatment of diseased states, disorders, and conditions mediated by orexin activity, such as insomnia and depression.

  描述了制备(((3aR,6aS)-5-(4,6-二甲基嘧啶-2-基)己氢吡咯[3,4-c]吡咯-2(1H)-基)(2-氟-6-(2H-1,2,3-三唑-2-基)苯基)甲酮的过程，这对于商业生产是有用的。所述化合物是一种促进睡眠素受体的调节剂，可能在制药组合物和治疗由促进睡眠素活性介导的疾病状态、紊乱和症状，如失眠和抑郁症的方法中是有用的。
• 一种利用嘧啶类缩合剂点击构建酰胺键的方法及其在酰胺和多肽合成中的应用
  申请人：兰州大学

  公开号：CN112851536B

  公开（公告）日：2022-02-25

  本发明公开了一种利用嘧啶类缩合剂点击构建酰胺键的方法及其在酰胺和多肽合成中的应用。其中，酰胺键的构建方法为：在羧酸组分和胺组分中加入溶有有机碱的有机溶剂，搅拌反应后加入溶有嘧啶类缩合剂的有机溶剂，继续搅拌反应后浓缩、分离纯化，得到酰胺或多肽产物。本发明酰胺键构建方法缩合剂使用量少，且缩合剂本身安全无味易储存，具有很好的原子经济性。所述酰胺键构建反应时间仅需数秒至十分钟，极大地缩短了酰胺或多肽合成时间。另外，本发明酰胺键构建反应也可在有机相‑水相的双相体系，以及在有机相‑水相的双相体系和不添加碱的条件下也能快速发生，这为对碱敏感的生物体系中的酰胺键构建反应提供了一种温和可行的路径。

表征谱图