萘-1-羰基氟化物 | 35424-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 萘-1-羰基氟化物
• 英文名称: 1-naphthoyl fluoride
• 英文别名: naphthalene-1-carbonyl fluoride
• CAS: 35424-74-9
• 化学式: C₁₁H₇FO
• 分子量: 174.174
• InChiKey: MQZJWWZUARZRCU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  萘-1-羰基氟化物 在 bis[chloro(1,2,3-trihapto-allylbenzene)palladium(II)] 、 lithium iodide 、 三环己基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以52%的产率得到萘
  参考文献：
  名称：

  钯催化酰基氟化物和氯化物的脱羰亲核卤化：通过 C–X（X = I、Br 和 Cl）键的还原消除合成芳基卤化物及其机理意义

  摘要：

  芳基卤化物被广泛认为是有机合成的重要且通用的原料。然而，在钯催化的反应中，虽然碳-卤键的氧化加成在热力学上是有利的，但逆反应——形成碳-卤键的还原消除——却提出了重大挑战。作为进行一系列酰基卤脱羰转化的一部分，我们通过 Pd 介导的 C-X 键还原消除，开发了酰基氟化物和氯化物的脱羰亲核卤化。这些反应使得能够使用碱金属卤化物合成芳基碘化物、芳基溴化物和氯化物。关于反应机理，Xantphos配体成为促进还原消除的关键因素，导致稳定的Pd(0)中间体和氧化加合物反式-(Xantphos)Pd(ArCO)X的形成。两种提出的机制涉及 Xantphos 促进的外层亲核取代以及酰基卤和碱金属卤化物之间的直接转卤化。在后一种机理中，酰氟或酰氯与碱金属卤化物反应，在温和条件下通过脱羰作用原位形成相应的酰碘或酰溴，通过单分子片段偶联产生所需的芳基卤。重要的是，很明显，通过底物和碱金属卤化物的适当组合来控制

  DOI：

  10.1021/acscatal.4c03731
• 作为产物：
  描述：

  1-萘甲酸 在 三氯异氰尿酸 、 三苯基膦 、 cesium fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以44%的产率得到萘-1-羰基氟化物
  参考文献：
  名称：

  氧化氟化作用下来自羧酸，醛或醇的酰基氟

  摘要：

  我们描述了一种新颖的试剂系统，可直接从三种不同的官能团前体：羧酸，醛或醇中获得酰基氟。通过三氯异氰尿酸和氟化铯的组合可实现转化，这有助于高产率（最高99％）合成各种酰基氟。它可以应用于包含羧酸，醛或醇基团的天然产物和药物分子的后期功能化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c04087

文献信息

• Synthesis of 2-Substituted Propenes by Bidentate Phosphine-Assisted Methylenation of Acyl Fluorides and Acyl Chlorides with AlMe₃
  作者：Xiu Wang、Zhenhua Wang、Yuya Asanuma、Yasushi Nishihara

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01059

  日期：2019.5.17

  methylenation of acyl fluorides and acyl chlorides with substituted with aryl, alkenyl, and alkyl groups trimethylaluminum afforded an array of 2-substituted propene derivatives. The addition of a catalytic amount of DPPM increased an efficiency of the reactions. Trimethylaluminum as the methylenation reagent not only eliminates the presynthesis of methylene transfer reagent, but provides an efficient method for

  芳基，烯基和烷基三甲基铝取代的酰氟和酰氯的双膦膦化亚甲基化提供了一系列2取代的丙烯衍生物。催化量的DPPM的添加提高了反应效率。三甲基铝作为亚甲基化试剂，不仅消除了亚甲基转移试剂的预合成，而且为合成一系列2-取代的丙烯提供了一种有效的方法。
• CsF-Catalyzed Fluoroacylation of Tetrafluoroethylene Using Acyl Fluorides for the Synthesis of Pentafluoroethyl Ketones
  作者：Sensuke Ogoshi、Naoyoshi Ishida、Hiroaki Iwamoto、Denise Eimi Sunagawa、Masato Ohashi

  DOI：10.1055/s-0040-1705962

  日期：2021.9

  Abstract A catalytic method for the synthesis of pentafluoroethyl ketones­ has been developed. The cesium fluoride catalyst can be used to convert acyl fluorides into the pentafluoroethyl ketones under tetrafluoroethylene pressure without generating stoichiometric quantities of chemical waste. Mechanistic studies suggest that high reaction temperature is crucial for the ketone to be the major product. Publication

  摘要 已经开发了用于合成五氟乙基酮的催化方法。氟化铯催化剂可用于在四氟乙烯压力下将酰基氟转化为五氟乙基酮，而不会产生化学计量的化学废物。机理研究表明，高反应温度对于酮成为主要产物至关重要。 出版历史 收到：2020年9月8日 修订后接受：2020年9月30日 发布日期： 2020年10月28日（在线） ©2020年。Thieme。版权所有 Georg Thieme Verlag KGRüdigerstraße14，70469斯图加特，德国
• Nickel-Catalyzed Decarbonylative Thioetherification of Acyl Fluorides via C–F Bond Activation
  作者：Yasushi Nishihara、Jingwen You、Qiang Chen

  DOI：10.1055/a-1484-6216

  日期：2021.9

  Nickel-catalyzed decarbonylative thioetherification of acyl fluorides has been developed. This transformation allows an array of acyl fluorides to react with thiophenols. A wide range of functional groups are well tolerated and the corresponding sulfides can be obtained in good to excellent yields. This protocol provides the formation of diverse carbon–sulfur bonds via a highly efficient decarbonylative process.

  镍催化的脱羰基硫醚化反应已经被开发出来。这种转化允许一系列酰氟化合物与硫酚发生反应。对各种官能团具有良好的耐受性，并且相应的硫醚可以获得良好至优异的产率。该方案通过高效的脱羰基过程提供了多样的碳-硫键形成。
• Deoxyfluorination of Carboxylic Acids with CpFluor: Access to Acyl Fluorides and Amides
  作者：Xiu Wang、Fei Wang、Fengfeng Huang、Chuanfa Ni、Jinbo Hu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00190

  日期：2021.3.5

  deoxyfluorination of carboxylic acids to afford various acyl fluorides. This all-carbon-based fluorination reagent enabled the efficient transformation of (hetero)aryl, alkyl, alkenyl, and alkynyl carboxylic acids to the corresponding acyl fluorides under the neutral conditions. This deoxyfluorination method was featured by the synthesis of acyl fluorides with in-situ formed CpFluor, as well as the one-pot

  3,3-二氟-1,2-二苯基环丙烯（CpFluor）是一种台式稳定的氟化试剂，已用于羧酸的脱氧氟化反应中，制得各种酰基氟。这种基于全碳的氟化试剂能够在中性条件下将（杂）芳基，烷基，烯基和炔基羧酸有效转化为相应的酰基氟。这种脱氧氟化方法的特点是通过原位形成的CpFluor合成酰基氟，以及通过原位形成的酰基氟进行羧酸的一锅酰胺化反应。
• Nickel-catalysed decarbonylative borylation of aroyl fluorides
  作者：Zhenhua Wang、Xiu Wang、Yasushi Nishihara

  DOI：10.1039/c8cc08504h

  日期：——

  The first Ni(cod)2/PPh3 catalyst system has been established for decarbonylative borylation of aroyl fluorides with bis(pinacolato)diboron. A wide range of functional groups in the substrates were well tolerated. The ease of access of the starting aroyl fluorides indicates that these results might become an alternative to the existing decarbonylation events.

  已经建立了第一个Ni（cod）2 / PPh 3催化剂体系，用于芳酰氟与双（频哪醇）二硼的脱羰基硼酸酯化反应。底物中的多种官能团均具有良好的耐受性。容易获得起始的芳酰氟表明，这些结果可能成为现有脱羰事件的替代方法。