1-氨基-8-萘甲酸 | 129-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-氨基-8-萘甲酸
• 中文别名: 1-氨基-8-萘酸；8-氨基-1-萘甲酸
• 英文名称: 8-amino-[1]naphthoic acid
• 英文别名: 1-amino-8-naphthoic acid；8-amino-1-naphthoic acid；8-Amino-[1]naphthoesaeure；Naphthylamin-(1)-carbonsaeure-(8)；1-Aminonaphthalin-8-carbonsaeure；8-Amino-1-naphthoesaeure；8-aminonaphthalene-1-carboxylic acid
• CAS: 129-02-2
• 化学式: C₁₁H₉NO₂
• mdl: MFCD00578722
• 分子量: 187.198
• InChiKey: OXTCGCGDPOLJDV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  447.5±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.352±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

制备方法与用途

化学性质：针状结晶。

用途：作为染料中间体，主要用于生产蒽缔蒽酮，并合成艳橙RK、还原灰BG等染料。

生产方法：1-氨基-8-萘甲酸的合成路线多样：

• 萘磺酸法：由萘制备周位酸，再制备1-氨基-8-萘磺酸，最后水解得到。
• 光气化法：从萘制备1-萘胺，进一步转化为1-萘异氰酸酯，最终水解获得。
• 由苊通过空气催化氧化生成萘酐，再经氧化、重排为1,8-萘内酰胺，最后水解而得。

此方法工艺简单，原料消耗少，成本较低。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氨基-8-萘甲酸 生成 1,8-萘二甲酸
  参考文献：
  名称：

  Bamberger; Philip, Chemische Berichte, 1887, vol. 20, p. 243

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-Alapha-萘异氰酸酯 在 三氯化铝 、 sodium chloride 作用下， 生成 1-氨基-8-萘甲酸
  参考文献：
  名称：

  Dokunichin et al., Doklady Akademii Nauk SSSR, 1951, vol. 81, p. 1073

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A convenient Hofmann reaction of carboxamides and cyclic imides mediated by trihaloisocyanuric acids
  作者：Gustavo A. Bastos、Marcio C.S. de Mattos

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153422

  日期：2021.10

  with one fewer carbom atom (Hofmann reaction) in 38–89 % yield by reacting with trichloro- or tribromoisocyanuric acid and sodium hydroxide in aqueous acetonitrile. Under the same reaction conditions, cyclic imides gave amino acids (69–83 %). The role of the trihaloisocyanuric acids is the in situ generation of N-haloamides, key-intermediates for the Hofmann reaction. The scalability of the methodology

  通过与三氯或三溴异氰脲酸和三溴异氰脲酸反应，已开发出一种在单个容器中简单、有效且经济适用的方法，用于将芳香族和脂肪族羧酰胺转化为少一个碳原子的伯胺（霍夫曼反应），产率为 38-89%。氢氧化钠的乙腈水溶液。在相同的反应条件下，环状酰亚胺产生氨基酸（69-83%）。三卤代异氰脲酸的作用是原位生成N-卤代酰胺，这是霍夫曼反应的关键中间体。该方法的可扩展性通过邻苯二甲酰亚胺以 77% 的产率转化为邻氨基苯甲酸的多克级规模得到证明。
• Pd-catalyzed direct CH cyanation of picolinamides via bidentate chelation assistance
  作者：Lulu Wang、Minxin Yang、Xiaochong Liu、He Song、Lu Han、Wenyi Chu、Zhizhong Sun

  DOI：10.1002/aoc.3489

  日期：2016.8

  A bidentate‐chelation assistant palladium‐catalyzed direct C‐H cyanation of picolinamides with TMSCN is described. The reaction of various derivatives gave the corresponding cyanated products in moderate to good yields under mild conditions. In addition, the cyanated product could transform into some valuable functional groups in good yields. Copyright © 2016 John Wiley & Sons, Ltd.

  描述了用TMSCN的二齿螯合助剂钯催化的吡啶甲酰胺直接C-H氰化。各种衍生物的反应在温和条件下以中等至良好的产率得到了相应的氰化产物。另外，氰化产物可以高产率转化成一些有价值的官能团。版权所有©2016 John Wiley＆Sons，Ltd.
• [EN] INHIBITORS OF CD40-CD154 BINDING<br/>[FR] INHIBITEURS DE LIAISON CD40-CD154
  申请人：TONIX PHARMACEUTICALS HOLDING CORP

  公开号：WO2020210831A1

  公开（公告）日：2020-10-15

  Disclosed herein are compounds including pharmaceutically acceptable salts, esters, prodrugs, hydrates and tautomers thereof which modulate the interactions of CD-40-CD40L. The compounds are useful for treating, ameliorating or preventing an autoimmune disease, inflammatory disease, or other immune-related disease in a patient in need of treatment.

  本文披露了包括药用可接受的盐、酯、前药、水合物和互变异构体在内的化合物，这些化合物调节CD-40-CD40L的相互作用。这些化合物可用于治疗、改善或预防患有自身免疫疾病、炎症性疾病或其他免疫相关疾病的患者。
• NOVEL TETRACARBOXYLIC DIANHYDRIDE, POLYIMIDE RESIN AND METHOD FOR PRODUCING THE SAME, PHOTOSENSITIVE RESIN COMPOSITIONS, PATTERNING PROCESS, METHOD FOR FORMING CURED FILM, INTERLAYER INSULATING FILM, SURFACE PROTECTIVE FILM, AND ELECTRONIC PARTS
  申请人：SHIN-ETSU CHEMICAL CO., LTD.

  公开号：US20190169211A1

  公开（公告）日：2019-06-06

  The present invention has been made in view of the circumstances herein. An object of the present invention is to provide: a tetracarboxylic dianhydride which can lead to a polyimide usable as a base resin of a photosensitive resin composition capable of forming a fine pattern and obtaining high resolution without impairing excellent characteristics such as mechanical strength and adhesiveness; a polyimide resin obtained by using the tetracarboxylic dianhydride; and a method for producing the polyimide resin. The tetracarboxylic dianhydride is shown by the following general formula (1).

  本发明是基于本文中的情况而作出的。本发明的目的是提供：一种四羧酸二酐，可导致聚酰亚胺，作为感光树脂组合物的基树脂，能够形成细微图案并获得高分辨率，同时不损害优异的特性，如机械强度和粘附性；通过使用该四羧酸二酐获得的聚酰亚胺树脂；以及生产该聚酰亚胺树脂的方法。该四羧酸二酐由以下通用式（1）所示。
• Synthesis of 2-Hydroxy-8'-(hydroxymethyl)-1,1'-binaphthalene (iso-Homo-BINOL). A New Structural Pattern in the Binaphthyl Realm
  作者：Štěpán Vyskočil、Stephen C. Lockhart、William L. Mitchell、Pavel Kočovský

  DOI：10.1135/cccc20030907

  日期：——

  The title compound 7 has been synthesized in a racemic form, using Suzuki coupling (8 + 15 → 16) as the key step. Pure enantiomer (S)-(-)-7 has been obtained by carbonylation of the known bromide (S)-(+)-12 followed by reduction of the resulting methyl ester (S)-(+)-18 with LiAlH₄.

  标题化合物7已经以外消旋形式合成，使用Suzuki偶联（8 + 15 → 16）作为关键步骤。通过对已知溴化物（S）-(+)-12的羰基化，然后用LiAlH4还原所得的甲酸甲酯（S）-(+)-18，得到了纯对映体（S）-(-)-7。