methyl (1-naphthyl)methyl carbonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl (1-naphthyl)methyl carbonate
• 英文别名: (1-naphthyl)methyl methyl carbonate；Methyl naphthalen-1-ylmethyl carbonate
• 化学式: C₁₃H₁₂O₃
• 分子量: 216.236
• InChiKey: UTEOZHHPPKFBLE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1-naphthyl)methyl carbonate 在 palladium diacetate 、 间氯过氧苯甲酸 、 4-(二甲氨基)三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (4-allylnaphthalen-1-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Pd催化磷酸苄酯的脱芳基化

  摘要：

  已经开发出苄基磷酸的脱芳香族C–C键形成。在钯/ PAr 3催化剂的存在下，磷酸苄酯与硼酸烯丙酯反应，以脱芳族方式生成烯丙基化产物。产生的脱芳烃分子已通过Simmons-Smith环丙烷化和氧化作用成功衍生。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01807
• 作为产物：
  描述：

  1-萘甲醛 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl (1-naphthyl)methyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  镍/铜催化醛亚胺酯的不对称苄基化用于对映选择性合成 α-季铵盐

  摘要：

  已经开发了第一个 Ni/Cu 共催化的醛亚胺酯的不对称苄基化。DFT计算表明，η 3 -苄基镍中间体的强亲电性使反应在无碱条件下顺利进行。该方法应用于PD154075和CI-988的关键中间体BIRT-377类似物的合成。

  DOI：

  10.1002/anie.202203448

文献信息

• Visible‐Light‐Enabled Carboxylation of Benzyl Alcohol Derivatives with CO ₂ Using a Palladium/Iridium Dual Catalyst
  作者：Yushu Jin、Naoyuki Toriumi、Nobuharu Iwasawa

  DOI：10.1002/cssc.202102095

  日期：2022.2.8

  Double trouble: A highly efficient visible-light-enabled carboxylation of benzyl alcohol derivatives using CO2 is achieved with a Pd/Ir dual catalyst. A variety of benzyl carboxylic acids and esters can be prepared from the corresponding benzyl alcohol derivatives with high efficiency. By changing the Pd catalyst, switchable site-selective carboxylation between benzylic C−O and aryl C−Cl moieties is

  双重麻烦：使用Pd/Ir 双催化剂实现了使用 CO 2对苯甲醇衍生物进行高效可见光羧化。由相应的苄醇衍生物可以高效地制备多种苄基羧酸和酯。通过改变 Pd 催化剂，可以在苄基 C-O 和芳基 C-Cl 部分之间进行可切换的位点选择性羧化。
• Palladium-catalyzed Cross-coupling of Benzylic Carbonates with Organostannanes
  作者：Masato Ohsumi、Ryoichi Kuwano

  DOI：10.1246/cl.2008.796

  日期：2008.7.5

  The cross-coupling of benzylic carbonates with arylstannanes proceeded in the presence of [Pd(η3-C3H5)Cl]2–DPPPent catalyst, affording the desired diarylmethanes in good yield.

  在 [Pd(η3-C3H5)Cl]2-DPPPent 催化剂存在下，苄基碳酸酯与芳基锡烷的交叉偶联进行，以良好的收率提供所需的二芳基甲烷。
• Suzuki−Miyaura Cross-Coupling of Benzylic Carbonates with Arylboronic Acids
  作者：Ryoichi Kuwano、Masashi Yokogi

  DOI：10.1021/ol050078q

  日期：2005.3.1

  The cross-coupling of benzylic carbonates with arylboronic acids gave the corresponding diarylmethanes in high yields by use of the palladium catalyst generated in situ from [Pd(eta(3)-C(3)H(5))Cl](2) and 1,5-bis(diphenylphosphino)pentane (DPPPent). The Suzuki-Miyaura reaction using DPPPent-palladium catalyst is applicable to syntheses of a broad range of functionalized diarylmethanes. [reaction: see

  碳酸苄酯与芳基硼酸的交叉偶联反应通过使用从[Pd（eta（3）-C（3）H（5））Cl]（2）原位生成的钯催化剂以高收率获得了相应的二芳基甲烷1,5-双（二苯基膦基）戊烷（DPPPent）。使用DPPPent-钯催化剂的Suzuki-Miyaura反应适用于多种功能化的二芳基甲烷的合成。[反应：看文字]
• Discovery of inhibitors and substrates of brassinin hydrolase: Probing selectivity with dithiocarbamate bioisosteres
  作者：M. Soledade C. Pedras、Zoran Minic、Sajjad Hossain

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.11.009

  日期：2012.1

  inspired compounds, bioisosteres of brassinin and a range of related compounds, were evaluated as potential substrates and inhibitors of BHAb for the first time. While six compounds containing thiocarbamate, carbamate and carbonate groups displayed inhibitory activity against BHAb, only two were found to be substrates (thionecarbamate and dithiocarbamate). Methyl naphthalen-1-yl-methyl carbamate, the most

  Brassinin水解酶（BHAb）是植物病原体Alternaria braciicicola在压力条件下产生的一种可诱导酶，它催化植物抗毒素Brasinin的二硫代氨基甲酸甲酯水解为吲哚基-3-甲胺，甲烷硫醇和羰基硫。首次评估了34种受底物启发的化合物，油菜素的生物异构体和一系列相关化合物，作为BHAb的潜在底物和抑制剂。尽管六种含有硫代氨基甲酸酯，氨基甲酸酯和碳酸酯基团的化合物显示出对BHAb的抑制活性，但仅发现两种底物（硫代氨基甲酸酯和二硫代氨基甲酸酯）。萘甲酸-1-基氨基甲酸甲酯（六种中最有效的抑制剂）和甲基N'-（1-甲基-3-吲哚基甲基）氨基甲酸酯通过可逆的非竞争性机制抑制BHAb（K i分别 为89±9和695± 60μM ）。重要的是，这些氨基甲酸酯抑制剂对芸苔假单胞菌的降解具有抗性。碳酸盐也能抑制BHAb，但是，由油菜曲霉快速降解会使其作为农作物保护剂的可能性降低。总体而
• Palladium-Catalyzed Substitution and Cross-Coupling of Benzylic Fluorides
  作者：George Blessley、Patrick Holden、Matthew Walker、John M. Brown、Véronique Gouverneur

  DOI：10.1021/ol300977f

  日期：2012.6.1

  Benzylic fluorides are suitable substrates for Pd(0)-catalyzed Tsuji–Trost substitution using carbon, nitrogen, oxygen, and sulfur nucleophiles and for cross-coupling with phenylboronic acid. For the bifunctional substrate 4-chlorobenzyl fluoride, fine-tuning of the reaction conditions allows for the regioselective displacement of either the chlorine or fluorine substituent. The leaving group ability

  苯甲酸氟化物是使用碳，氮，氧和硫亲核试剂进行Pd（0）催化的Tsuji-Trost取代以及与苯基硼酸交叉偶联的合适底物。对于双官能底物4-氯苄基氟化物，反应条件的微调允许氯或氟取代基的区域选择性置换。的氟化物VS在替代移位其它基团的离去基团的能力是CF 3 CO 2 ≈ p -NO 2 ç 6 ħ 4 CO 2 ≈OCO 2 CH 3 >˚F> CH 3 CO 2，其排名与Pd催化下的烯丙基氟化物相似。