3H-苯并[g][2]苯并呋喃-1-酮 | 5657-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 中文名称: 3H-苯并[g][2]苯并呋喃-1-酮
• 中文别名: 萘并[1,2-c]呋喃-1(3H)-酮
• 英文名称: naphtho[1,2-c]furan-1(3H)-one
• 英文别名: 1,2-Naphthalid；3H-benzo[g][2]benzofuran-1-one
• CAS: 5657-01-2
• 化学式: C₁₂H₈O₂
• 分子量: 184.194
• InChiKey: ARSOXHMEZHBPOS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  154 °C(Solv: acetic acid (64-19-7))
• 沸点：
  416.1±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.313±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  4.94e-04 M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3H-苯并[g][2]苯并呋喃-1-酮 在 sodium ethanolate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 1,1-diethoxy-1,3-dihydronaphto<1,2-c>furan
  参考文献：
  名称：

  Benzo[e]isobenzofuran. Formation and reactions of the parent and alkoxy-substituted derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00170a001
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1-萘酸 在 dipotassium hydrogenphosphate 作用下， 以45 %的产率得到3H-苯并[g][2]苯并呋喃-1-酮
  参考文献：
  名称：

  由烷基芳烃和羧酸直接合成酯：C-H 键脱氢酯化

  摘要：

  在此，报道了烷基芳烃的苄基C-H键被羧酸直接酯化以高产率生产苄基酯的反应。该反应由基于碳化Al-MIL-101(NH 2 )材料的N掺杂碳(CN)复合材料上的Pd纳米颗粒(NP)催化，并且不需要氧化剂或氢受体。使用o-烷基苯甲酸作为底物产生苯并呋喃酮，而以羧酸和烷基芳烃作为原料，反应产生苄基酯。这些使用容易获得的烷基芳烃代替卤化苄或苯甲醇作为原料一步合成苄基酯而无需氧化剂的反应本质上是原子效率和步骤效率的。制备了 CN 复合材料和 CN 负载的 Pd NP 催化剂，并对其进行了良好的表征。所提出的机制涉及羧基和苄基的脱氢，以及通过有机钯中间体从苄基中夺氢，将苄基的 C-H 键转化为 C-O 键。动力学同位素效应 ( k H / k D= 2.77) 表明烷烃芳烃的 C(sp 3 )–H 键断裂是速率决定步骤。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00752

文献信息

• Chiral Bicyclic Imidazole‐Catalyzed Acylative Dynamic Kinetic Resolution for the Synthesis of Chiral Phthalidyl Esters
  作者：Muxing Zhou、Tatiana Gridneva、Zhenfeng Zhang、Ende He、Yangang Liu、Wanbin Zhang

  DOI：10.1002/anie.202012445

  日期：2021.1.18

  Utilizing a chiral bicyclic imidazole organocatalyst and adopting a continuous injection process, an alternative route has been developed for the efficient synthesis of chiral phthalidyl ester prodrugs via dynamic kinetic resolution of 3‐hydroxyphthalides through enantioselective acylation (up to 99 % ee). The computational studies suggest a general base catalytic mechanism differing from the widely

  利用手性双环咪唑有机催化剂并采用连续注射工艺，已开发出另一种途径，可通过对映选择性酰化作用（3-99％ee）动态动力学拆分3-羟基邻苯二酚来有效合成手性邻苯二甲酸酯基前药。计算研究表明，一般的基础催化机理不同于广泛接受的亲核催化机理。关键过渡态的结构分析表明，催化剂与底物之间的CH-π相互作用而不是先前考虑的阳离子/π-π相互作用是引起观察到的立体控制的主要因素。
• Pt-Catalyzed sp3 C–H bond activation of o-alkyl substituted aromatic carboxylic acid derivatives for the formation of aryl lactones
  作者：Ji Min Lee、Sukbok Chang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.12.104

  日期：2006.2

  Synthesis of aryl lactones from ortho-alkyl substituted aromatic carboxylic acids is described on the basis of sp3 C–H bond activation using either palladium or platinum catalysts. Kinetic isotope studies reveal that the reaction takes place presumably by the chelation assistance of metal catalyst to the carboxylic group followed by the C–H bond activation.

  基于钯或铂催化剂的sp 3 C–H键活化，描述了由邻烷基取代的芳族羧酸合成芳基内酯的方法。动力学同位素研究表明，该反应大概是通过金属催化剂对羧基的螯合辅助，然后进行C–H键活化而发生的。
• Synthesis of 1,2-phenylenedimethanols by base-promoted reduction of isobenzofuran-1(3H)-ones with silane
  作者：Bin Liu、Xigeng Zhou

  DOI：10.1016/j.cclet.2018.11.025

  日期：2019.3

  Abstract An efficient method for preparation of substituted 1,2-phenylenedimethanols and aliphatic 1,4-diols that are valuable intermediates in organic synthesis, has been developed by the base-promoted reduction of isobenzofuran-1(3H)-ones and γ-lactones with silane under mild conditions. Compared with traditional procedures using stoichiometric amounts of metal hydrides and alkyl reductants, the

  摘要通过碱促进异苯并呋喃-1（3H）-酮和γ-内酯的还原反应，开发了一种有效的方法来制备取代的1,2-苯二甲醇和脂肪族的1,4-二醇，它们是有机合成中的重要中间体。与硅烷在温和的条件下。与使用化学计算量的金属氢化物和烷基还原剂的传统方法相比，本方法避免了使用敏感试剂，并且操作简单并且可以耐受多种官能团。
• Visible Light-Promoted Magnesium, Iron, and Nickel Catalysis Enabling C(sp³)–H Lactonization of 2-Alkylbenzoic Acids
  作者：Sasa Li、Mincong Su、Jie Sun、Kunjun Hu、Jian Jin

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01984

  日期：2021.8.6

  patterns could be transformed into the corresponding phthalide products. Based on the mechanistic experimentation and reported prior studies, a possible mechanism for the benzylic oxidative lactonization reaction was proposed with the hypothetic photoactive ternary complex formed between the 2-alkylbenzoic acid substrate, magnesium ion, and bromate anion.

  通过合并光催化和镁（铁、镍）催化，实现了温和实用的 C(sp 3 )-H 内酯化方案。具有多种取代模式的多种 2-烷基苯甲酸可以转化为相应的邻苯二甲酸产品。基于机理实验和先前报道的研究，提出了苄基氧化内酯化反应的可能机制，假设光活性三元络合物在 2-烷基苯甲酸底物、镁离子和溴酸盐阴离子之间形成。
• Fast microwave promoted palladium-catalyzed synthesis of phthalides from bromobenzyl alcohols utilizing DMF and Mo(CO) 6 as carbon monoxide sources
  作者：Xiongyu Wu、A.K. Mahalingam、Yiqian Wan、Mathias Alterman

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.04.110

  日期：2004.6

  utilizing in situ generated CO for the synthesis of phthalides has been developed. DMF and Mo(CO)6 were applied as two alternative CO-sources in these microwave promoted carbonylation–lactone formation reactions. Mo(CO)6 was found to be the more generally applicable CO-source and provided phthalides as well as dihydroisocoumarin, dihydroisoindone, and phthalimide from the corresponding aryl bromide via

  已经开发了一种利用原位生成的CO合成邻苯二甲酸盐的快速方法。在这些微波促进的羰基化-内酯形成反应中，DMF和Mo（CO）6被用作两种替代的CO源。发现Mo（CO）6是更普遍适用的CO源，并通过在1小时反应时间内通过有效的CO插入而从相应的芳基溴化物中提供了邻苯二甲酸酯以及二氢异香豆素，二氢异茚酮和邻苯二甲酰亚胺。