苯基萘-1-羧酸酯 | 36773-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 苯基萘-1-羧酸酯
• 英文名称: phenyl 1-naphthoate
• 英文别名: Phenyl-1-naphthoat；1-naphthoic acid,phenyl ester；Phenyl naphthalene-1-carboxylate
• CAS: 36773-67-8
• 化学式: C₁₇H₁₂O₂
• 分子量: 248.281
• InChiKey: IGJYWORNVRWOKZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  93-94 °C
• 沸点：
  413.5±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.199±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯基萘-1-羧酸酯 在 盐酸 、 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 potassium phosphate 、 lithium chloride 、 1,2-双(二环己基磷基)-乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 1-萘胺
  参考文献：
  名称：

  催化酯和酰胺到胺的相互转化：通过C-O和C-C键激活的镍催化的酯和酰胺的脱羰胺化反应

  摘要：

  首次实现了芳基和杂芳基酯的高效镍催化脱羰胺化反应。新的胺化方案允许酯和酰胺直接相互转化为相应的胺，是经典重排以及交叉偶联反应的良好替代方案。

  DOI：

  10.1002/anie.201611819
• 作为产物：
  描述：

  1-萘甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 苯基萘-1-羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  （杂）芳基酯与苯酚通过富含地球的金属催化剂进行酯交换†

  摘要：

  易于获得且廉价的地球上丰富的碱金属物质被用作芳基或杂芳基酯与苯酚的酯交换反应的有效催化剂，这是一个具有挑战性且不成熟的转化。简单的条件和非均相碱金属催化剂的使用使该协议非常环保和实用。该反应填补了酚类酯交换反应中的缺失部分，为芳基酯提供了一种有效的途径，广泛用于合成和制药工业。

  DOI：

  10.1039/c8ra04984j

文献信息

• A Cross-Coupling Approach to Amide Bond Formation from Esters
  作者：Taoufik Ben Halima、Jaya Kishore Vandavasi、Mohanad Shkoor、Stephen G. Newman

  DOI：10.1021/acscatal.7b00245

  日期：2017.3.3

  A palladium-catalyzed cross-coupling between aryl esters and anilines is reported, enabling access to diverse amides. The reaction takes place via activation of the C–O bond by oxidative addition with a Pd–NHC complex, which enables the use of relatively non-nucleophilic anilines that otherwise require stoichiometric activation with strong bases in order to react. High yields of aromatic, aliphatic

  据报道，钯催化的芳基酯和苯胺之间的交叉偶联，使得能够获得各种酰胺。反应是通过Pd-NHC络合物的氧化加成激活C-O键来进行的，这使得能够使用相对非亲核的苯胺，否则需要化学计量的活化才能使强碱发生反应。获得高产率的芳族，脂族和杂环产物。在存在和不存在催化剂的情况下评估了一系列活化酯，这表明催化方法大大增加了在不存在苛刻碱的情况下可用于酰胺键形成的亲电试剂的类型。
• Acylation of oxindoles using methyl/phenyl esters <i>via</i> the mixed Claisen condensation – an access to 3-alkylideneoxindoles
  作者：Ramdas Sreedharan、Purushothaman Rajeshwaran、Pradeep Kumar Reddy Panyam、Saurabh Yadav、C. M. Nagaraja、Thirumanavelan Gandhi

  DOI：10.1039/d0ob00789g

  日期：——

  Predominantly, aggressive acid chlorides and stoichiometric coupling reagents are employed in the acylating process for synthesizing carbonyl tethered heterocycles. Herein, we report simple acyl sources, viz. methyl and phenyl esters, which acylate oxindoles via the mixed Claisen condensation. This straightforward protocol is mediated by LiHMDS and KOtBu and successfully applied to a wide range of

  在酰化过程中，主要使用侵蚀性的酰氯和化学计量的偶联剂来合成羰基束缚的杂环。在这里，我们报告简单的酰基来源，即。甲酯和苯酯，它们通过混合的克莱森缩合反应酰化吲哚。这种简单的方法是由LiHMDS和KOtBu介导的，并成功地应用于各种基材。这是一个值得注意的转变，它跳过了烯醇化物和酰化的逐步生成，并且该反应在中等温度下进行，没有任何副反应。该方案产生了芳基环中的邻位取代基的第一个例子，该芳基环上有供电子和吸电子底物。有趣的是，坚固的有机金属二茂铁基甲基酯在这些条件下容易裂解。此外，
• Ligand-Controlled Chemoselective C(acyl)–O Bond vs C(aryl)–C Bond Activation of Aromatic Esters in Nickel Catalyzed C(sp²)–C(sp³) Cross-Couplings
  作者：Adisak Chatupheeraphat、Hsuan-Hung Liao、Watchara Srimontree、Lin Guo、Yury Minenkov、Albert Poater、Luigi Cavallo、Magnus Rueping

  DOI：10.1021/jacs.7b12865

  日期：2018.3.14

  converted into the alkylated arenes and ketone products, respectively. The utility of this newly developed protocol was demonstrated by its wide substrate scope, broad functional group tolerance and application in the synthesis of key intermediates for the synthesis of bioactive compounds. DFT studies on the oxidative addition step helped rationalizing this intriguing reaction chemoselectivity: whereas

  开发了一种配体控制和位点选择性镍催化的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应，以芳香酯和烷基有机硼试剂作为偶联伙伴。该方法通过成功抑制不需要的 β-氢化物消除过程，以直接的方式为 C(sp2)-C(sp3) 键的形成提供了一条简便的途径。通过简单地切换磷配体，酯底物分别转化为烷基化芳烃和酮产物。这种新开发的协议的实用性体现在其广泛的底物范围、广泛的官能团耐受性和在合成生物活性化合物的关键中间体的合成中的应用。对氧化加成步骤的 DFT 研究有助于合理化这种有趣的反应化学选择性：
• Solvent- and transition metal-free amide synthesis from phenyl esters and aryl amines
  作者：Sergey A. Rzhevskiy、Alexandra A. Ageshina、Gleb A. Chesnokov、Pavel S. Gribanov、Maxim A. Topchiy、Mikhail S. Nechaev、Andrey F. Asachenko

  DOI：10.1039/c8ra10040c

  日期：——

  A general, economical, and environmentally friendly method of amide synthesis from phenyl esters and aryl amines was developed. This new method has significant advantages compared to previously reported palladium-catalyzed approaches. The reaction is performed transition metal- and solvent-free, using a cheap and environmentally benign base, NaH. This approach enabled us to obtain target amides in

  开发了一种由苯酯和芳基胺合成酰胺的通用、经济和环保的方法。与先前报道的钯催化方法相比，这种新方法具有显着优势。该反应在无过渡金属和无溶剂的情况下使用廉价且对环境无害的碱 NaH 进行。这种方法使我们能够以高产率和高原子经济性获得目标酰胺。
• Fluoride anion-initiated bis-trifluoromethylation of phenyl aromatic carboxylates with (trifluoromethyl)trimethylsilane
  作者：Kenjiro Takahashi、Yusuke Ano、Naoto Chatani

  DOI：10.1039/d0cc04826g

  日期：——

  carboxylates with (trifluoromethyl)trimethylsilane (Me3SiCF3) that results in the formation of O-silyl-protected 2-aryl-1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropanols is reported. A phenoxide anion, generated during the trifluoromethylation of the phenyl carboxylate, also activates the Me3SiCF3, which permits a catalytic amount of the fluoride anion source to be used. Various functional groups, which can be used for further

  苯基芳香族羧酸盐与（三氟甲基）三甲基硅烷（Me 3 SiCF 3）的氟阴离子引发的反应是形成O-甲硅烷基保护的2-芳基-1,1,1,1,3,3,3-六氟异丙醇报告。在苯基羧酸酯的三氟甲基化过程中产生的酚盐阴离子也会活化Me 3 SiCF 3，从而允许使用催化量的氟化物阴离子源。在反应中可以容忍可用于进一步修饰的各种官能团。