丁基萘-1-羧酸酯 | 3007-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 丁基萘-1-羧酸酯
• 英文名称: butyl 1-naphthoate
• 英文别名: n-butyl 1-naphthoate；butyl naphthalene-1-carboxylate
• CAS: 3007-95-2
• 化学式: C₁₅H₁₆O₂
• mdl: MFCD23146653
• 分子量: 228.291
• InChiKey: YCURFOQQPNHZAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.266
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丁基萘-1-羧酸酯 在 sodium diisobutyl-tert-butoxyaluminium hydride 、 ammonium hydroxide 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 氰基萘
  参考文献：
  名称：

  羧酸一锅法转化为腈类

  摘要：

  通过用碘乙烷/K2CO3/18-crown-6 处理，然后用二异丁基-叔丁氧基氢化铝钠 (SDBBA- H)，最后用分子碘或 1,3-二碘-5,5-二甲基乙内酰脲 (DIH) 和氨水处理。该方法可用于在一锅法中将各种芳香族和脂肪族羧酸转化为相应的腈类。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300629
• 作为产物：
  描述：

  草酸二丁酯 在 水 、 potassium acetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 乙醇 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 丁基萘-1-羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  无配体钯催化芳基卤化物与草酸酯单酯盐的脱羧交叉偶联

  摘要：

  描述了草酸钾单酯及其衍生物与芳基碘化物和溴化物的无配体Pd催化的脱羧交叉偶联。仅使用1.0mol％的Pd（OAc）2催化剂而没有任何膦配体，可以通过该方法有效地合成官能化的芳族酯。该方法说明了制备芳族酯和酸的廉价且操作简单的方法，这对于大规模合成特别有利。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.08.076

文献信息

• Practical in situ-generation of phosphinite ligands for palladium-catalyzed carbonylation of (hetero)aryl bromides forming esters
  作者：Lin Wang、Helfried Neumann、Anke Spannenberg、Matthias Beller

  DOI：10.1039/c7cc02828h

  日期：——

  An effective method for alkoxycarbonylation of (hetero)aryl bromides is developed in the presence of in situ-generated phosphinite ligands tBu2POR (R = nBu, nPr, Et or Me). For this purpose commercially available tBu2PCl was used as the pre-ligand in the presence of different alcohols. For the first time cross coupling reactions with two alcohols – one generating the ligand, the other used as substrate

  在原位生成的次膦酸酯配体t Bu 2 POR（R = n Bu，n Pr，Et或Me）存在下，开发了一种用于（杂）芳基溴的烷氧羰基化的有效方法。为此目的，在不同醇存在下，将可商购的t Bu 2 PC1用作预配体。首次开发了与两种醇的交叉偶联反应-一种生成配体，另一种用作底物。通过这种方法，可以以更有效的方式进行配体优化，并且可以以良好的产率和选择性获得所需的产物。
• Copper-Catalyzed Synthesis of Esters from Ketones. Alkyl Group as a Leaving Group
  作者：Yuji Nakatani、Yuichiro Koizumi、Ryu Yamasaki、Shinichi Saito

  DOI：10.1021/ol800576w

  日期：2008.5.1

  The conversion of ketones to esters has been achieved through the use of Cu catalyst and tetrabutylammonium nitrite. This reaction involves the activation of the less activated C-C bond, and the alkyl group is removed as a leaving group. Various isopropyl ketones are found to be good substrates for this reaction.

  通过使用铜催化剂和亚硝酸四丁铵，已将酮转化为酯。该反应涉及活化程度较低的CC键的活化，并且烷基作为离去基团被除去。发现各种异丙基酮是该反应的良好底物。
• Decarbonylative Methylation of Aromatic Esters by a Nickel Catalyst
  作者：Toshimasa Okita、Kei Muto、Junichiro Yamaguchi

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01233

  日期：2018.5.18

  A Ni-catalyzed decarbonylative methylation of aromatic esters was achieved using methylaluminums as methylating agents. Dimethylaluminum chlorides uniquely worked as the methyl source. Because of the Lewis acidity of aluminum reagents, less reactive alkyl esters could also undergo the present methylation. By controlling the Lewis acidity of aluminum reagents, a chemoselective decarbonylative cross-coupling

  使用甲基铝作为甲基化剂，可以实现镍催化的芳香族酯的脱羰甲基化。氯化二甲基铝独特地用作甲基源。由于铝试剂的路易斯酸度，反应性较低的烷基酯也可能会发生本甲基化。通过控制铝试剂的路易斯酸度，烷基酯和苯基酯之间的化学选择性脱羰交联是成功的。
• Mechanistic insight into the synergistic Cu/Pd-catalyzed carbonylation of aryl iodides using alcohols and dioxygen as the carbonyl source
  作者：Junxuan Li、Jinlei Zhou、Yumei Wang、Yue Yu、Qiang Liu、Tilong Yang、Huoji Chen、Hua Cao

  DOI：10.1007/s11426-021-1122-6

  日期：2022.1

  Pd-catalyzed carbonylation, as an efficient synthetic approach for the installation of carbonyl groups in organic compounds, has been one of the most important research fields in the past decade. Although elegant reactions that allow highly selective carbonylations have been developed, straightforward routes with improved reaction activity and broader substrate scope remain long-term challenges for

  Pd 催化的羰基化作为一种​​有效的合成方法，用于在有机化合物中安装羰基，一直是过去十年中最重要的研究领域之一。尽管已经开发出允许高选择性羰基化的优雅反应，但具有改善的反应活性和更广泛的底物范围的简单路线仍然是新的实际应用的长期挑战。在这里，我们展示了一种新型协同 Cu/Pd 催化的羰基化反应，使用醇和双氧水作为羰基来源。广泛的芳基碘化物和醇类与该协议兼容。由于原料容易获得和反应的可扩展性，该反应简洁实用。此外，该反应以分子间方式提供内酯和内酰胺。
• Tandem Oxidation of Allylic and Benzylic Alcohols to Esters Catalyzed by N-Heterocyclic Carbenes
  作者：Brooks E. Maki、Audrey Chan、Eric M. Phillips、Karl A. Scheidt

  DOI：10.1021/ol062940f

  日期：2007.1.1

  N-heterocyclic carbenes catalyze the oxidation of allylic, propargylic, and benzylic alcohols to esters with manganese(IV) oxide in excellent yields. A variety of ester derivatives can be synthesized, including protected carboxylates. This one-pot tandem oxidation represents the first organocatalytic oxidation of alcohols to esters. Saturated esters can also be accessed from aldehydes using this method

  N-杂环卡宾以极高的收率催化氧化烯丙基，炔丙基和苄基醇，使其与氧化锰（IV）形成酯。可以合成多种酯衍生物，包括被保护的羧酸盐。这种一锅式串联氧化代表了醇到酯的第一次有机催化氧化。也可以使用这种方法从醛中获得饱和酯。通过利用手性催化剂，酰基-杂偶氮中间体成为手性酰化剂，其可以使内消旋1,2-二醇脱对称。[反应：请参见文字]。