2-[(E)-styryl]naphthalene-1-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-[(E)-styryl]naphthalene-1-carboxylic acid
• 英文别名: (e)-Styryl-1-naphthoic acid；2-[(E)-2-phenylethenyl]naphthalene-1-carboxylic acid
• 化学式: C₁₉H₁₄O₂
• 分子量: 274.319
• InChiKey: ILXFKWSNXYDHCH-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(E)-styryl]naphthalene-1-carboxylic acid 在 silver(I) acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (E)-2-styrylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  铑催化苯甲酸的邻位缩合和脱羧合成二苯乙烯和二苯乙烯基苯衍生物

  摘要：

  邻-取代的苯甲酸有效离岗精确有序邻-olefination /脱羧在与在铑催化剂和银盐氧化剂，得到相应的存在的苯乙烯治疗间-取代的二苯乙烯衍生物。1，3-和1，4-二苯乙烯基苯的选择性合成也已经通过在相似条件下分别通过简单的苯甲酸和邻苯二甲酸与苯乙烯的反应来实现。

  DOI：

  10.1021/ol1027392
• 作为产物：
  描述：

  [(Z)-2-溴乙烯基]苯 、 1-萘甲酸 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以96%的产率得到2-[(E)-styryl]naphthalene-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  钌与烯基溴化物的偶合催化钌催化的（E）特异的邻位C-H烯基羧酸的烯基化反应

  摘要：

  在[对-异丙基）RuCl 2 ] 2的存在下，（E）-构型的烯基溴化物与芳族羧酸盐偶合形成邻-乙烯基苯甲酸。这种C–H乙烯基化无需任何活化的膦配体就可以高产率进行，并且具有出色的官能团耐受性。从烯基溴化物的常见（E / Z）混合物开始，仅形成（E）构型的乙烯基芳烃或二烯。机理研究表明，实现这种选择性的原因是，（E）-构型的烯基溴化物经历了平滑的偶联，而（Z异构体会随着炔烃的形成而迅速消除。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00956

文献信息

• Compounds and Methods for Catalytic Directed ortho Substitution of Aromatic Amides and Esters
  申请人：Zhao Yigang

  公开号：US20120302752A1

  公开（公告）日：2012-11-29

  Methods are described for efficient and regioselective reactions that are Ru-catalyzed and either (i) amide-directed C—H, C—N, C—O activation/C—C bond forming reactions, (ii) ester-directed C—O and C—N activation/C—C bond forming reactions, or (iii) amide-directed C—O activation/hydrodemethoxylation reactions. All of these reactions of directed C—H, C—N, C—O activation/coupling reactions establish a catalytic base-free DoM-cross coupling process at non-cryogenic temperature. High regioselectivity, yields, operational simplicity, low cost, and convenient scale-up make these reactions suitable for industrial applications. Many previously unknown amide-substituted or ester-substituted aryl and heteroaryl compounds are presented with synthetic details also provided.

  描述了一种高效和区域选择性反应的方法，这些反应是以钌为催化剂的，可以是（i）酰胺导向的C—H、C—N、C—O活化/C—C键形成反应，（ii）酯导向的C—O和C—N活化/C—C键形成反应，或者（iii）酰胺导向的C—O活化/脱甲氧基反应。所有这些导向C—H、C—N、C—O活化/偶联反应在非低温下建立了一个无催化剂碱的DoM-交叉偶联过程。高区域选择性、产率、操作简便、低成本和便于放大规模使得这些反应适用于工业应用。还提供了许多以前未知的酰胺取代或酯取代的芳基和杂环芳基化合物，同时提供了合成细节。
• Synthesis of Stilbene and Distyrylbenzene Derivatives through Rhodium-Catalyzed<i>Ortho</i>-Olefination and Decarboxylation of Benzoic Acids
  作者：Satoshi Mochida、Koji Hirano、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura

  DOI：10.1021/ol1027392

  日期：2010.12.17

  Ortho-substituted benzoic acids efficiently undergo precisely ordered ortho-olefination/decarboxylation upon treatment with styrenes in the presence of a rhodium catalyst and silver salt oxidant to afford the corresponding meta-substituted stilbene derivatives. The selective syntheses of 1,3- and 1,4-distyrylbenzenes have also been realized through the reactions of simple benzoic acid and phthalic

  邻-取代的苯甲酸有效离岗精确有序邻-olefination /脱羧在与在铑催化剂和银盐氧化剂，得到相应的存在的苯乙烯治疗间-取代的二苯乙烯衍生物。1，3-和1，4-二苯乙烯基苯的选择性合成也已经通过在相似条件下分别通过简单的苯甲酸和邻苯二甲酸与苯乙烯的反应来实现。
• Rhodium-Catalyzed Regioselective Olefination Directed by a Carboxylic Group
  作者：Satoshi Mochida、Koji Hirano、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura

  DOI：10.1021/jo200509m

  日期：2011.5.6

  The ortho-olefination of benzoic acids can be achieved effectively through rhodium-catalyzed oxidative coupling with alkenes. The carboxylic group is readily removable to allow ortho-olefination/decarboxylation in one pot. alpha,beta-Unsaturated carboxylic acids such as methacrylic acid also undergo the olefination at the beta-position. Under the rhodium catalysis, the cine-olefination of heteroarene carboxylic acids such as thiophene-2-carboxylic acid proceeds smoothly accompanied by decarboxylation to selectively produce the corresponding vinylheteroarene derivatives.
• Ru-Catalyzed (<i>E</i>)-Specific <i>ortho</i>-C–H Alkenylation of Arenecarboxylic Acids by Coupling with Alkenyl Bromides
  作者：Zhiyong Hu、Florian Belitz、Guodong Zhang、Florian Papp、Lukas J. Gooßen

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00956

  日期：2021.5.7

  alkenyl bromides, (E)-configured vinyl arenes or dienes are formed exclusively. Mechanistic studies show that this selectivity is achieved because the (E)-configured alkenyl bromides undergo a smooth coupling, whereas the (Z)-isomers are rapidly eliminated with the formation of alkynes.

  在[对-异丙基）RuCl 2 ] 2的存在下，（E）-构型的烯基溴化物与芳族羧酸盐偶合形成邻-乙烯基苯甲酸。这种C–H乙烯基化无需任何活化的膦配体就可以高产率进行，并且具有出色的官能团耐受性。从烯基溴化物的常见（E / Z）混合物开始，仅形成（E）构型的乙烯基芳烃或二烯。机理研究表明，实现这种选择性的原因是，（E）-构型的烯基溴化物经历了平滑的偶联，而（Z异构体会随着炔烃的形成而迅速消除。