benzyl 1-naphthoate | 53422-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: benzyl 1-naphthoate
• 英文别名: Benzyl-1-naphtoat；Benzyl naphthalene-1-carboxylate
• CAS: 53422-19-8
• 化学式: C₁₈H₁₄O₂
• 分子量: 262.308
• InChiKey: RTRUEZOWWXBJGS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  420.3±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.180±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 1-naphthoate 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 nickel(II) chloride hexahydrate 作用下， 反应 0.17h， 以84%的产率得到1-萘甲酸
  参考文献：
  名称：

  Rapid Chemoselective Deprotection of Benzyl Esters by Nickel Boride

  摘要：

  多种酸的苄酯在室温下使用镍硼化物处理甲醇溶液时，可以进行化学选择性裂解，以高产率得到母体羧酸。其他保护功能团，如甲酯、乙酯、叔丁酯、三苯甲酯、苄醚、叔丁醚以及N-苄基酰胺，在这些条件下均不受影响。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087982
• 作为产物：
  描述：

  1-萘甲醇 在 叔丁基过氧化氢 、 sodium dihydrogenphosphate 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 水 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 benzyl 1-naphthoate
  参考文献：
  名称：

  Transition metal free oxidative esterification of alcohols with toluene

  摘要：

  Using Bu4NI as the catalyst and tert-butyl hydroperoxide as the oxidant, direct esterification of alcohols with toluene derivatives was achieved. Mechanistic investigations indicate that the alcohols are sequentially oxidized to aldehydes, carboxylic acids, and then to benzyl esters. Bu4N+ functions as a phasetransfer reagent and iodide catalyzes the reaction. (c) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.07.114

文献信息

• Surfactant-mediated solvent-free dealkylative cleavage of ethers and esters and trans-alkylation under neutral conditions
  作者：Apurba Bhattacharya、Nitin C. Patel、Tomas Vasques、Ritesh Tichkule、Gaurang Parmar、Jiejun Wu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.11.048

  日期：2006.1

  A simple, surfactant-mediated, one-pot, solvent-free dealkylative cleavage of aryl ethers and esters followed by subsequent optional trans-alkylation under essentially neutral conditions has been developed.

  已经开发出一种简单的，表面活性剂介导的，单锅，无溶剂的芳基醚和酯的脱烷基裂解，然后在基本中性的条件下进行任选的烷基转移。
• Superacid BF₃–H₂O promoted benzylation of arenes with benzyl alcohols and acetates initiated by trace water
  作者：Shuting Zhang、Xiaohui Zhang、Xuege Ling、Chao He、Ruofeng Huang、Jing Pan、Jiaqiang Li、Yan Xiong

  DOI：10.1039/c4ra04059g

  日期：——

  An efficient in situ prepared superacid BF₃–H₂O promoted benzylation of arenes using benzyl alcohols and acetates achieves various diarylalkanes.

  一种高效的原位制备的超强酸BF3-H2O促进的芳烃苄基化反应，使用苄醇和醋酸酯制备各种二芳基烷烃。
• <i>N</i> -Methylpyrrolidin-2-one-Promoted Formation of Functional Esters through C-O Bond Cleavage
  作者：Jianming Liu、Yanyan Wang、Yuanyuan Yue、Na Liu、Jian Zhang、Shufang Zhao、Qinghu Tang、Kelei Zhuo

  DOI：10.1002/ejoc.201700514

  日期：2017.5.10

  catalyzed C–O bond cleavage leading to the preparation of functional esters in the presence of N-methylpyrrolidin-2-one (NMP) was accomplished. Various substrates were well tolerated, and a gram-scale experiment was successfully realized. DFT calculations indicated that NMP plays a decisive role in accelerating nucleophilic attack of the functional acid to generate the functional esters in chlorobenzene

  三氟甲磺酸催化的 C-O 键断裂导致在 N-甲基吡咯烷-2-酮 (NMP) 存在下制备功能性酯。各种底物均具有良好的耐受性，并成功实现了克级实验。DFT 计算表明 NMP 在加速功能酸的亲核攻击以在氯苯中生成功能酯方面起着决定性作用。
• Cooperative N-Heterocyclic Carbene (NHC) and Ruthenium Redox Catalysis: Oxidative Esterification of Aldehydes with Air as the Terminal Oxidant
  作者：Junfeng Zhao、Christian Mück-Lichtenfeld、Armido Studer

  DOI：10.1002/adsc.201300034

  日期：2013.4.15

  The paper describes a cooperative NHC (N‐heterocyclic carbene) and ruthenium‐based redox catalysis for the mild aerobic oxidative esterification of various aromatic and heteroaromatic aldehydes. The ruthenium(II) complex Ru(bpz)3(PF6)2 (bpz=2,2′‐bipyrazine) as catalyst is shown to be compatible with free NHCs. The NHC is used in these cascade reactions for the umpolung of the aldehyde to form the corresponding

  本文描述了一种NHC（N-杂环卡宾）和基于钌的氧化还原配合催化，用于各种芳香族和杂芳香族醛的轻度好氧氧化酯化。钌（II）络合物Ru（bpz）3（PF 6）2（bpz = 2,2'-联吡嗪）作为催化剂可与游离NHC相容。在这些级联反应中，将NHC用于醛的缩聚反应，以形成相应的Breslow中间体，该中间体又被钌氧化还原催化剂氧化为酰基zo离子。空气用作钌催化剂氧化（再生）的终端氧化剂。此外，我们将表明，在不存在钌氧化还原催化剂和醇的情况下，NHC催化的醛的好氧氧化可提供相应的酸，收率很好。提供了支持我们建议机制的机理研究和DFT计算。
• Synthesis of Aromatic Esters Catalyzed by Palladium on Charcoal: An Efficient Heterogeneous Catalyst for Alkoxycarbonylation of Aryl Iodides
  作者：Yoshihiro Sugi、Chinnasamy Ramesh、Ryo Nakamura、Yoshihiro Kubota、Minoru Miwa

  DOI：10.1055/s-2003-37646

  日期：——

  Palladium on charcoal was found to catalyze the carbon-ylation of aryl iodides with various aliphatic alcohols as well as less reactive phenols to give the corresponding esters in high yield at 140 °C and in the presence of carbon monoxide (1.0 MPa). The carbonylation-polycondensation of 2,7-diiodo-9,10-dihydrophenanthrene with bisphenol-A afforded high molecular weight polyarylate, poly [oxy-1,4-phenylene

  发现钯炭催化芳基碘化物与各种脂肪醇以及反应性较低的酚类的羰基化反应，在 140 °C 和一氧化碳（1.0 MPa）存在下以高产率生成相应的酯。2,7-diiodo-9,10-dihydrophenanthrene 与双酚 A 的羰基化缩聚反应得到高分子量多芳基化合物，聚 [oxy-1,4-phenylene (1-methylethyleneidene)-1,4-phenyleneoxycarbonyl(9,10) -二氢-2,7-菲二基）羰基]。