10-乙基吖啶-9-酮 | 2207-41-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 10-乙基吖啶-9-酮
• 中文别名: 10-乙基吖啶酮
• 英文名称: N-ethylacridone
• 英文别名: N-Ethylacridon；10-ethylacridin-9(10H)-one；10-Ethyl-9-hydro-9-oxoacridine；10-ethylacridin-9-one
• CAS: 2207-41-2
• 化学式: C₁₅H₁₃NO
• 分子量: 223.274
• InChiKey: XLUFPCKIXLAEED-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  159 °C
• 沸点：
  373.5±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.167±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-乙基吖啶-9-酮 在 盐酸 、 硝酸 、 锌 作用下， 生成 10,10'-diethyl-[9,9']biacridinyldiium; dinitrate
  参考文献：
  名称：

  Gleu; Schaarschmidt, Chemische Berichte, 1940, vol. 73, p. 909,911, 914

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2-(ethylamino)phenyl)(phenyl)methanone 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以73%的产率得到10-乙基吖啶-9-酮
  参考文献：
  名称：

  通过碱介导的分子内氧化CH胺化反应实现无过渡金属Me啶酮的合成

  摘要：

  在叔丁醇钾和二甲基亚砜的存在下，实现了2-氨基二苯甲酮的分子内氧化CH氨基化反应。以温和，有效和无过渡金属的方式，以中等至极好的收率制备了一系列功能化的cri啶。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701579

文献信息

• Schistosomicidal acridanone hydrazones
  申请人：Hoffman-La Roche Inc.

  公开号：US04544659A1

  公开（公告）日：1985-10-01

  Acridanone derivatives of the formula ##STR1## wherein the dotted line is an optional bond, R.sup.1 is hydrogen, halogen or nitro, R.sup.2 is hydrogen or lower alkyl, one of the substituents R.sup.3 and R.sup.4 is hydrogen or lower alkyl and the other together with R is an additional bond and R.sup.5 is hydrogen, lower alkyl, lower alkenyl, lower alkynyl or lower alkyl substituted by halogen or lower alkoxy, and pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof, processes for their preparation and pharmaceutical compositions based thereon, are described. The compounds of formula I are useful as schistosomicidal agents.

  Acridanone衍生物的化学式为##STR1##其中虚线是可选键，R.sup.1是氢、卤素或硝基，R.sup.2是氢或较低的烷基，取代基R.sup.3和R.sup.4中的一个是氢或较低的烷基，另一个与R一起是额外的键，R.sup.5是氢、较低的烷基、较低的烯基、较低的炔基或被卤素或较低的烷氧基取代的较低烷基，以及其药学上可接受的酸盐，描述了其制备方法和基于其的药物组合物。化合物I的化学式对于裂体吸虫药物是有用的。
• Synergistic Effect of Ketone and Hydroperoxide in Brønsted Acid Catalyzed Oxidative Coupling Reactions
  作者：Bertrand Schweitzer-Chaput、Abhishek Sud、Áron Pintér、Stefanie Dehn、Philipp Schulze、Martin Klussmann

  DOI：10.1002/anie.201306752

  日期：2013.12.9

  effect of the waste product hydrogen peroxide. It generates radicals in the presence of acid and ketones, which accelerate the reaction by providing an additional pathway to the reactive hydroperoxide intermediate. This discovery could be applied to achieve other Brønsted acid catalyzed oxidative coupling reactions.

  废物没有浪费：对x吨与环戊酮的自氧化偶联的机理研究揭示了废物过氧化氢的自感应作用。它在酸和酮的存在下产生自由基，通过提供通往反应性氢过氧化物中间体的附加途径来加速反应。该发现可用于实现其他布朗斯台德酸催化的氧化偶联反应。
• Anisotropic Dissociation of π-π Stacking and Flipping-Motion-Induced Crystal Jumping in Alkylacridones and Their Dicyanomethylene Derivatives
  作者：Takashi Takeda、Tomoyuki Akutagawa

  DOI：10.1002/chem.201600794

  日期：2016.6.1

  2 a,b,d showed crystal‐jumping activity upon heating. This is the first example of thermosalient behavior in a simple aromatic ketone and its derivatives. A systematic investigation of the jumping behavior of derivatives with different alkyl chains by variable‐temperature X‐ray crystal‐structure analyses revealed the mechanism of this phenomenon. Anisotropic dissociation of π stacking in a dimer was

  乙内酯（1 b）和二氰基甲基化的cri啶2 a，b，d在加热时表现出跳晶活性。这是在简单的芳族酮及其衍生物中热盐行为的第一个例子。通过变温X射线晶体结构分析，对具有不同烷基链的衍生物的跳跃行为进行了系统的研究，揭示了这种现象的机理。以二聚体π堆叠的各向异性离解是用于诱导晶体跳跃重要1b中，而集体波动/翻转在二氰基亚单元诱导晶体跳跃运动2。
• A Convenient Preparation of Some<i>N</i>-Alkylcarbazoles and<i>N</i>-Alkylacridones
  作者：Hisao Nishi、Hisao Kohno、Toshihiro Kano

  DOI：10.1246/bcsj.54.1897

  日期：1981.6

  N-Alkylation of aromatic compounds involving nitrogen heterocycles such as carbazole and acridone with alkyl halide in the presence of caustic solution and benzyl triethyl ammonium chloride (BTEAC) as a phase-transfer catalyst readily proceeded under mild conditions. These results show that this procedure is effective for the preparation of the title compounds in high yields.

  芳香化合物的N-烷基化过程涉及氮杂环化合物，如卡巴唑和吖啶酮，使用卤代烷在碱性溶液中和苄三乙基铵氯化物（BTEAC）作为相转移催化剂，在温和条件下顺利进行。这些结果表明该工艺有效地在高产率下制备目标化合物。
• 一种吖啶酮及其衍生物的制备方法
  申请人：南京邮电大学

  公开号：CN108276334B

  公开（公告）日：2021-03-19

  本发明公开了一种吖啶酮及其衍生物的制备方法，该方法以2‑卤代二苯胺类化合物为底物，在一氧化碳气体氛围下，通过钯催化的羰基化反应实现吖啶酮及其衍生物的制备。本方法的反应原料较为易得，反应条件温和；此方法打破了在传统制备方法中，底物需要预先引入羰基官能团前体的限制，以一氧化碳为羰基的直接来源，通过羰基化反应一步构筑两个C‑C键，最符合有机合成中原子经济，合成步骤经济以及绿色化学的理念，发展了有机方法学，也实现了对吖啶酮类化合物的高效制备。