10-十一烯酸乙酯 | 692-86-4

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 羧酸及酯类香料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 10-十一烯酸乙酯
• 中文别名: 十一碳烯酸乙酯；十一烯酸乙酯
• 英文名称: ethyl 10-undecenenoate
• 英文别名: ethyl 10-undecenoate；ethyl undec-10-enoate；ethyl undecylenate；10-undecenoic acid ethyl ester
• CAS: 692-86-4
• 化学式: C₁₃H₂₄O₂
• mdl: MFCD00009220
• 分子量: 212.332
• InChiKey: FXNFFCMITPHEIT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -38 °C
• 沸点：
  258-259 °C/761 mmHg (lit.)
• 密度：
  0.879 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  >230 °F
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
• LogP：
  5.15
• 物理描述：
  Liquid
• 折光率：
  1.436-1.442
• 保留指数：
  1469

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.769
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2916190090
• RTECS号：
  YQ2978400
• 储存条件：
  玻璃瓶包装，并外加木箱或纸箱保护。存放时请远离火源、避免阳光直射和高温环境。

SDS

1.1 产品标识符
: 十一烯酸乙酯
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
Ethyl 10-undecenoate
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤刺激 (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图 无
警示词 警告
危险申明
H316 造成轻微皮肤刺激。
警告申明
措施
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Ethyl 10-undecenoate
别名
: C13H24O2
分子式
: 212.33 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
Ethyl undec-10-enoate
-
CAS 号 692-86-4
EC-编号 211-734-8

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
用惰性吸附材料吸收并当作危险废品处理。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 液体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
258 - 259 °C 在 1,015 hPa - lit.
g) 闪点
> 113.00 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
0.879 g/mL 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂, 强碱
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 经口 - 大鼠 - > 5,000 mg/kg
半数致死剂量 (LD50) 经皮 - 兔子 - > 5,000 mg/kg
皮肤刺激或腐蚀
皮肤 - 兔子 - 轻度的皮肤刺激 - 24 h
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: YQ2978400

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 16. 其他信息
进一步信息
版权所有：2012 Co. LLC. 公司。许可无限制纸张拷贝，仅限于内部使用。
上述信息视为正确，但不包含所有的信息，仅作为指引使用。本文件中的信息是基于我们目前所知，就正
确的安全提示来说适用于本品。该信息不代表对此产品性质的保证。
参见发票或包装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

制备方法与用途

毒性：GRAS（FEMA）。

使用限量：根据FEMA规定，不同食品中的最大允许使用量如下：

• 软饮料：1.7 mg/kg
• 冷饮：8.7 mg/kg
• 糖果：10 mg/kg
• 焙烤食品：11 mg/kg
• 酒类：5.0 mg/kg

适度为限（FDA §172．515，2000）。

食品添加剂最大允许使用量及最大允许残留量标准：

添加剂中文名称	允许使用该种添加剂的食品中文名称	添加剂功能	最大允许使用量（g/kg）	最大允许残留量（g/kg）
10-十一烯酸乙酯	食品	食品用香料	用于配制香精的各香料成分不得超过在GB 2760中的最大允许使用量和最大允许残留量	-

化学性质：无色至淡黄色液体，具有脂香、果香、蜡香、霉香及葡萄酒香气。沸点为258～259℃，相对密度（d₂₀²₀）为0.8788。不溶于水，溶于乙醇，微溶于丙二醇。

用途：根据GB 2760—96规定，主要用于配制坚果、果酒和椰子等类型的香精。

其他用途：主要用作脊椎造影剂碘苯酯的原料中间体。

生产方法：

1. 十一烯酸与乙醇在硫酸催化下直接酯化得粗十一烯酸乙酯，再经中和、水洗及减压分馏得成品。
2. 由甘油三蓖麻醇酸酯与乙醇进行酯交换，得到蓖麻油酸乙酯，然后在550-600℃下裂解。将裂解液减压分馏，收集150-220℃（2.67-8.0kPa）馏分。
3. 十一烯酸与乙醇在盐酸存在下加热至70℃酯化后蒸馏而得。

以上是关于十一烯酸乙酯的详细信息。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-十一烯酸乙酯 在 乙醇 、 sodium ethanolate 、 铂 、 xylene 作用下， 生成 11-二十一酮
  参考文献：
  名称：

  Hatt; Lamberton, Australian Journal of Chemistry, 1955, vol. 8, p. 506,511

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-十一烯酸 在 盐酸 、 甲苯 作用下， 生成 10-十一烯酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Barkovsky, Annales de Chimie (Cachan, France), 1944, vol. <11> 19, p. 487,502

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  1-(三氟甲基)-1,2-苯碘酰-3(1H)-酮 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 在 10-十一烯酸乙酯 、 C₈H₂₆CuN₄O₂*2C₁₄H₁₀O₃ 作用下， 以 氘代甲醇 为溶剂， 反应 3.5h， 以72%的产率得到2,2,6,6-tetramethyl-1-(trifluoromethoxy)piperidine
  参考文献：
  名称：

  Copper(i)-photocatalyzed trifluoromethylation of alkenes

  摘要：

  使用可光还原的Cu^II前催化剂2，可以在低铜载荷下，在阳光/环境光照射下进行末端烯烃的三氟甲基化反应。

  DOI：

  10.1039/c5cc01923k

文献信息

• Cross metathesis with acrylates: <i>N</i> ‐heterocyclic carbene (NHC)‐ <i>versus</i> cyclic alkyl amino carbene (CAAC)‐based ruthenium catalysts, an unanticipated influence of the carbene type on efficiency and selectivity of the reaction
  作者：Katarzyna Kaczanowska、Bartosz Trzaskowski、Aleksandra Peszczyńska、Andrzej Tracz、Rafał Gawin、Tomasz K. Olszewski、Krzysztof Skowerski

  DOI：10.1002/cctc.202001268

  日期：2020.12.16

  Olefin metathesis has been widely explored as a handle for chemical diversification, a feature critical across chemical sectors. Cross metathesis (CM) with acrylic acid derivatives is an example of important but, due to the low catalyst's efficiency, industrially non‐utilized transformation. Here we report on systematic evaluation of ruthenium‐based catalysts bearing N‐heterocyclic carbene (NHC) or

  烯烃复分解已被广泛地用作化学多样化的处理方法，这在整个化学领域都至关重要。丙烯酸衍生物的交叉复分解（CM）是一个重要的例子，但由于催化剂效率低，因此在工业上未得到利用。在这里，我们钌基催化剂的轴承系统的评估报告ñ杂环卡宾（NHC）或环烷基氨基卡宾（CAAC）配体与丙烯酸甲酯交叉复分解。已经发现卡宾类型对反应效率和选择性的巨大影响。密度泛函理论（DFT）计算表明，动力学选择性是区分基于NHC和CAAC的钌络合物的主要因素。在研究的反应中，硝基取代的Hoveyda-Grubbs配合物（硝基-Grela催化剂）在10 ppm负载下的生产周转数（TON）为49900。这是迄今为止报道的最高转化效率。然后将硝基-Grela催化剂的高效率和选择性用于反式的交叉复分解在茴香脑中加入丙烯酸2-乙基己酯，可有效生产甲氧基肉桂酸辛酯（收率86％），这是一种用于防晒配方的抗氧化剂。
• Selective Esterification of Aliphatic Carboxylic Acids in the Presence of Aromatic Carboxylic Acids Over Monoammonium Salt of 12‐Tungstophosphoric Acid
  作者：B. Y. Giri、B. L. A. Prabhavathi Devi、K. N. Gangadhar、K. Narasimha Rao、N. Lingaiah、P. S. Sai Prasad、R. B. N. Prasad

  DOI：10.1080/00397910500328266

  日期：2006.2

  Abstract Monoammonium salt of 12‐tungstophosphoric acid [(NH4)H2PW12O40] was found to be a practical and useful heterogeneous catalyst for an efficient and selective esterification of aliphatic carboxylic acids with alcohols in the presence of aromatic carboxylic acids. The heteropoly acid–based heterogeneous catalyst has the advantages of a simple workup procedure, water insolubility, and good activity

  摘要 12-钨磷酸单铵盐 [(NH4)H2PW12O40] 被发现是一种实用且有用的多相催化剂，可用于在芳香族羧酸存在下有效和选择性地将脂肪族羧酸与醇酯化。杂多酸基多相催化剂具有后处理简单、不溶于水、活性好等优点。IICT 通讯第 040417 号。
• Cyclopropanation of Terminal Alkenes through Sequential Atom‐Transfer Radical Addition/1,3‐Elimination
  作者：Nicholas D. C. Tappin、Weronika Michalska、Simon Rohrbach、Philippe Renaud

  DOI：10.1002/anie.201907962

  日期：2019.10

  An operationally simple method to affect an atom-transfer radical addition of commercially available ICH2 Bpin to terminal alkenes has been developed. The intermediate iodide can be transformed in a one-pot process into the corresponding cyclopropane upon treatment with a fluoride source. This method is highly selective for the cyclopropanation of unactivated terminal alkenes over non-terminal alkenes

  已经开发出一种可操作的简单方法来影响将可商购的ICH2 Bpin原子转移自由基加成到末端烯烃上。在用氟化物源处理后，中间体碘化物可以一锅法转化为相应的环丙烷。该方法对于未活化的末端烯烃在非末端烯烃和缺电子的烯烃上的环丙烷化是高度选择性的。由于该过程温和，因此可以很好地耐受各种官能团，例如酯，酰胺，醇，酮和乙烯基环丙烷。
• Methyl Radical Initiated Kharasch and Related Reactions
  作者：Nicholas D. C. Tappin、Philippe Renaud

  DOI：10.1002/adsc.202001000

  日期：2021.1.5

  chalcogen group transfer radical additions is reported. The procedure relies on the thermal decomposition of di‐tert‐butylhyponitrite (DTBHN), a safer alternative to the explosive diacetyl peroxide, to produce highly reactive methyl radicals that can initiate the chain process. This mode of initiation generates byproducts that are either gaseous (N2) or volatile (acetone and methyl halide) thereby facilitating

  据报道，一种改进的方法可以运行卤原子和相关的硫族基转移自由基。该程序依赖于二丁基亚硫酸氢盐（DTBHN）的热分解，后者是爆炸性二乙酰过氧化物的安全替代品，可产生可引发链过程的高反应性甲基。这种引发方式产生的副产物要么是气态的（N 2）或挥发性（丙酮和甲基卤化物），从而极大地促进了通过快速柱色谱或蒸馏的产物纯化。另外，非常简单和温和的反应条件（在常压下于30分钟内回流EtOAc）和少量过量的自由基前体试剂（2当量）使该方案对制备合成应用特别有吸引力。该引发程序已经得到了广泛的应用，因为它可以有效地将一系列由碘化物，溴化物，硒化物和黄药生成的亲电子基团添加到一系列未活化的末端烯烃上。多种自由基捕获底物集体现了广泛的官能团耐受性。最后，二叔过氧草酸丁酯（DTBPO）也被证明是叔丁氧基自由基的替代来源，可在相同条件下引发这些反应，产生气态副产物（CO 2）。
• Transfer Hydrogenation of Alkenes Using Ethanol Catalyzed by a NCP Pincer Iridium Complex: Scope and Mechanism
  作者：Yulei Wang、Zhidao Huang、Xuebing Leng、Huping Zhu、Guixia Liu、Zheng Huang

  DOI：10.1021/jacs.8b01038

  日期：2018.3.28

  of unactivated alkenes using ethanol as the hydrogen source is described. A new NCP-type pincer iridium complex (BQ-NCOP)IrHCl containing a rigid benzoquinoline backbone has been developed for efficient, mild TH of unactivated C-C multiple bonds with ethanol, forming ethyl acetate as the sole byproduct. A wide variety of alkenes, including multisubstituted alkyl alkenes, aryl alkenes, and heteroatom-substituted

  描述了使用乙醇作为氢源实现未活化烯烃的转移氢化 (TH) 的第一种通用催化方法。已经开发出一种新的 NCP 型钳形铱络合物 (BQ-NCOP)IrHCl，其含有刚性苯并喹啉主链，可有效、温和地将未活化的 CC 多键与乙醇进行 TH，形成乙酸乙酯作为唯一的副产品。各种烯烃，包括多取代的烷基烯烃、芳基烯烃和杂原子取代的烯烃，以及含 O 或 N 的杂芳烃和内部炔烃，都是合适的底物。重要的是，(BQ-NCOP)Ir/EtOH 系统在反应性官能团（如酮和羧酸）存在下对烯烃氢化表现出高化学选择性。此外，与 C2D5OD 的反应为氘标记化合物提供了一条便捷的途径。详细的动力学和机理研究表明，单取代烯烃（如 1-辛烯、苯乙烯）和多取代烯烃（如环辛烯 (COE)）表现出基本的机理差异。乙醇的 OH 基团在苯乙烯反应中显示出正常的动力学同位素效应 (KIE)，但在 COE 的情况下显示出显着的反向 KIE。对

表征谱图