ethyl 10,11-epoxy undecanoate | 105462-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 10,11-epoxy undecanoate
• 英文别名: ethyl 9-(oxiran-2-yl)nonaoate；ethyl 9-(oxiran-2-yl)nonanoate；ethyl undecanoate oxide；9-oxiranyl-nonanoic acid ethyl ester；10,11-epoxyundecanoic acid ethyl ester；10,11-Epoxy-undecansaeure-aethylester；9-Oxiranyl-nonansaeure-aethylester
• CAS: 105462-90-6
• 化学式: C₁₃H₂₄O₃
• 分子量: 228.332
• InChiKey: VKMUVHUFUIYSMS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  295.6±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.976±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 10,11-epoxy undecanoate 在 dicobalt octacarbonyl 盐酸 、 PPA 、 potassium carbonate 作用下， 反应 73.0h， 生成 甲基7-(5-氧代-1-环戊烯-1-基)庚酸酯
  参考文献：
  名称：

  A New Synthesis of 2-(6-Metboxycarbonylhexyl)-cyclopent-2-en-1-one

  摘要：

  报道了一种从乙基-10-十一烯酸酯出发的新颖、简单且短的合成路线，用于合成2-(6-甲氧基羧基六基)-环戊-2-烯-1-酮（总产率：33%）。该合成的主要特点是对中间体环氧化物的新型钴催化羰基化反应，该反应在非常温和的条件下以令人满意的产率进行。

  DOI：

  10.1055/s-1986-31686
• 作为产物：
  描述：

  2-十一烯酸 在 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 ethyl 10,11-epoxy undecanoate
  参考文献：
  名称：

  不饱和酸和二氧化碳高效合成环状碳酸酯及其在生物基聚氨酯合成中的应用

  摘要：

  生物衍生的呋喃和二酸衍生的环状碳酸酯已经由末端环氧化物和 CO 2以高产率合成。此外，在某些情况下，以良好的收率和出色的非对映选择性分离了四种高度取代的萜烯衍生环状碳酸酯。在温和的反应条件下，由 10-十一碳烯酸衍生制备了 11 种新的环状碳酸酯，以优异的收率提供了相应的碳酸酯产品。该催化剂体系还在相对温和的反应条件（80°C，20 bar，24 小时）下将环氧化脂肪酸正戊酯转化为环状碳酸酯。这种双（环状碳酸酯）以高产率和不同的顺式/反式获得比例取决于所用的助催化剂。当双（三苯基膦）亚胺氯化物用作助催化剂时，仅观察到烯丙醇副产物作为次要产物。最后，使用两种环状碳酸酯作为结构单元，通过与 1,4-二氨基丁烷反应制备非异氰酸酯聚（羟基）氨基甲酸酯。

  DOI：

  10.1002/cplu.202100079

文献信息

• “Click” tetradentate ligands
  作者：Erhong Hao、Zhaoyun Wang、Lijuan Jiao、Shaowu Wang

  DOI：10.1039/b922043g

  日期：——

  A series of triazole-based N4 tetradenate ligands 1a–d are efficiently synthesized using CuI-catalyzed azide-alkyne “click” strategy and are readily coordinated to many metal ions (e.g. MnII, NiII, ZnII and FeII). The X-ray structures of the resultant metal-complexes (4a–d, 5a, 6a and 7a) reveal an octahedral mononuclear structure with two co-ligands bonded in cis sites and the two triazoles as nitrogen donors to the metal center. The MnII-complexes (4a–d) show efficient catalytic activities in the epoxidation of various aliphatic terminal olefins with peracetic acid, and feature with low catalyst loading, fast conversion and high yields.

  使用CuI催化的叠氮-炔烃"点击"策略，高效合成了系列三唑基N4四面体配体1a–d，并可方便地与多种金属离子（如MnII、NiII、ZnII和FeII）配位。所得金属配合物的X射线结构（4a–d、5a、6a和7a）显示为具有两个共配体的八面体单核结构，且两个三唑作为氮供体与金属中心处于cis位。MnII配合物（4a–d）在过乙酸引发的多种脂肪族末端烯烃环氧化反应中表现出高效的催化活性，具有低催化剂负载量、快速转化和高产率的特征。
• Envirocat (K10-MX)–Catalyzed Regioselective Transformation of Alkenes into Iodohydrins and <font>β</font>-Iodo Ethers and Further Conversion of Iodohydrins to Epoxides Using Al₂O₃-Na₂CO₃ Under MWI
  作者：Shallu、M. L. Sharma、Jasvinder Singh

  DOI：10.1080/00397911.2010.539755

  日期：2012.5.1

  converted to extremely efficient and environmentally friendly catalyst K10-MX for the preparation of iodohydrins and β-iodo ethers from alkenes (terminal as well as internal) using microwave irradiation. This method was further extended for the conversion of alkenes to epoxides via iodohydrin intermediate in a one-pot reaction system. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 商业 K10 粘土被转化为极其高效和环保的催化剂 K10-MX，用于使用微波辐射从烯烃（末端和内部）制备碘醇和 β-碘醚。该方法进一步扩展到在一锅反应系统中通过碘醇中间体将烯烃转化为环氧化物。图形概要
• A simple and efficient method for epoxidation of terminal alkenes
  作者：Christophe Copéret、Hans Adolfsson、K. Barry Sharpless

  DOI：10.1039/a703542j

  日期：——

  The use of a catalytic amount of 3-cyanopyridine in the methyltrioxorhenium catalysed epoxidation of terminal alkenes with aqueous hydrogen peroxide speeds turnover, which results in the formation of many functionalized epoxides in high yields.

  使用微量的3-氰基吡啶作为催化剂，在甲基三氧化铼催化下，以过氧化氢水溶液作为氧化剂对末端烯烃进行环氧化反应，可以加速反应进程，从而高产率地生成许多功能化的环氧化物。
• Epoxidation of Fatty Acid Esters with Aqueous Hydrogen Peroxide in the Presence of Molybdenum Oxide–Tributyltin Chloride on Charcoal Catalyst
  作者：Yasushi Itoi、Masami Inoue、Saburo Enomoto

  DOI：10.1246/bcsj.59.3941

  日期：1986.12

  The epoxidation of fatty acid esters was carried out with a 30% aqueous hydrogen peroxide in the presence of a molybdenum oxide–tributyltin chloride on a charcoal catalyst in 2-propanol at 50 °C. Such inner olefins as ethyl erucate and ethyl oleate gave good yields of 77 and 76%, respectively. Ethyl elaidate, a trans-form of ethyl oleate, was less reactive (40% yield). Several vegetable oils such as

  在氧化钼-氯化三丁基锡存在下，在 2-丙醇中的木炭催化剂上，在 50°C 下用 30% 的过氧化氢水溶液进行脂肪酸酯的环氧化。芥酸乙酯和油酸乙酯等内烯烃的产率分别为 77% 和 76%。反式形式的反式反式反式反酸乙酯反应性较低（40% 产率）。几种植物油如菜籽油、橄榄油、豆油、棉籽油、玉米油和亚麻籽油被氧化，环氧乙烷氧含量为 5.3% 至 3.5%。
• Regioselective Synthesis ofFluorohydrines via S_N2-Type Ring-Opening of Epoxideswith TBABF-KHF₂
  作者：Shoji Hara、Yuriko Akiyama、Tsuyoshi Fukuhara

  DOI：10.1055/s-2003-40865

  日期：——

  We found that the ring-opening fluorination of terminal epoxides using TBABF-KHF2 proceeds with high selectivity through the SN2 mechanism. As TBABF-KHF2 is easily obtainable, is stable, and can be used in glassware, it can be a useful reagent for 1-fluoro-2-alkanol synthesis from the terminal epoxides.

  我们发现，使用 TBABF-KHF2 通过 SN2 机制对端环氧化物进行开环氟化反应具有很高的选择性。由于 TBABF-KHF2 易于获得，性质稳定，而且可以在玻璃器皿中使用，因此它可以作为一种有用的试剂，用于从端环氧化物合成 1-氟-2-烷醇。