ethyl 11-hydroxyundecanoate | 6149-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 11-hydroxyundecanoate
• CAS: 6149-49-1
• 化学式: C₁₃H₂₆O₃
• 分子量: 230.348
• InChiKey: CMZVCJUONJKRGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 11-hydroxyundecanoate 在 盐酸 、 lithium hydroxide 、 二碳酸二叔丁酯 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  An improved and novel approach to macrolactonisation using di-tert-butyl dicarbonate

  摘要：

  A new, facile, mild and simple method for the synthesis of macrolides was achieved from omega- hydroxy acids using di-tert-butyl dicarbonate ( Boc(2)O), a cheap and commercially available reagent. A wide range of substrates were tested and give good yield of lactones. The effect of various simple bases on the yield of the macrolactonisation reaction was also studied. (C) 1999 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00718-8
• 作为产物：
  描述：

  10-十一烯酸乙酯 在 sodium tetrahydroborate 、 碘乙烷 、 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 20.33h， 以85%的产率得到ethyl 11-hydroxyundecanoate
  参考文献：
  名称：

  硼烷的演化及其在相消失法有机合成中的应用

  摘要：

  尽管硼烷是有用的试剂，但难以处理。在这项研究中，使用相消失（PV）方法从NaBH 4或n Bu 4 NBH 4与几种氧化剂原位生成了硼烷。生成的硼烷直接与烯烃反应，在碱性条件下用H 2 O 2氧化后，以高收率提供所需的醇。考察了用放出的硼烷对羧酸的选择性还原。通过PV方法生成的有机硼烷成功进行了Suzuki-Miyaura偶联。使用该光伏系统，可以在普通试管中轻松安全地进行硼烷反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.152977

文献信息

• Design, Synthesis, and Biological Activity of 1,3-Disubstituted Ureas as Potent Inhibitors of the Soluble Epoxide Hydrolase of Increased Water Solubility
  作者：In-Hae Kim、Christophe Morisseau、Takaho Watanabe、Bruce D. Hammock

  DOI：10.1021/jm030514j

  日期：2004.4.1

  evaluated on their inhibitor potencies, water solubility, octanol/water partition coefficients (log P), and melting points. No loss of inhibition potency was observed when a polar functional group was incorporated at least five atoms ( approximately 7.5 A) from the central urea carbonyl. In addition, the presence of a polar group at least 11 atoms away from the urea carbonyl group for the mouse and human

  可溶性环氧化物水解酶（sEH）参与内源性化学介质的代谢，该介质在血压调节和炎症中起重要作用。1,3-二取代尿素是有效的sEH抑制剂，在体外和体内均具有活性。然而，它们在水或脂质中的不良溶解性降低了它们的体内功效，并使它们难以配制。为了改善这些物理性能，对极性官能团结合到烷基链之一中的效果进行了评估，包括它们的抑制剂效力，水溶性，辛醇/水分配系数（log P）和熔点。当从中心脲羰基引入至少五个原子（约7.5A）的极性官能团时，未观察到抑制效力的损失。此外，分别对小鼠和人sEHs的一个极性基团存在一个距离尿素羰基至少11个原子的位置，并没有改变抑制剂的效力。与非官能化的亲脂尿素相比，所得化合物具有更好的水溶性和通常较低的log P值和熔点。这些特性将使这些化合物具有更高的生物利用度，并更易溶于水或油基制剂中。
• Polymer-supported selenium reagents for organic synthesis
  作者：K. C. Nicolaou、Joaquín Pastor、Sofia Barluenga、Nicolas Winssinger

  DOI：10.1039/a804795b

  日期：——

  Organoselenium resins 1–4 were prepared from polystyrene via lithiation and quenching with MeSeSeMe, and shown to react with a variety of substrates, aiding in useful functionalizations.

  有机硒树脂1-4是通过锂化和用二甲硒醚淬灭聚苯乙烯制备而成的，并被证明能与多种底物反应，有助于实现有用的功能化。
• [EN] INTERGRATED CHEMICAL PROCESSES FOR INDUSTRIAL UTILIZATION OF SEED OILS<br/>[FR] PROCEDES CHIMIQUES INTEGRES A USAGE INDUSTRIEL POUR HUILES DE GRAINES
  申请人：DOW GLOBAL TECHNOLOGIES INC

  公开号：WO2003093215A1

  公开（公告）日：2003-11-13

  Integrated processes of preparing industrial chemicals starting from seed oil feedstock compositions containing one or more unsaturated fatty acids or unsaturated fatty acid esters, which are essentially free of metathesis catalyst poisons, particularly hydroperoxides; metathesis of the feedstock composition with a lower olefin, such as ethylene, to form a reduced chain olefin, preferably, a reduced chain α-olefin, and a reduced chain unsaturated acid or ester, preferably, a reduced chain α,ω-unsaturated acid or ester. The reduced chain unsaturated acid or ester may be (trans)esterified to form a polyester polyolefin, which may be epoxidized to form a polyester polyepoxide. The reduced chain unsaturated acid or ester may be hydroformylated with reduction to produce an α,ω-hydroxy acid or α,ω-hydroxy ester, which may be (trans)esterified with a polyol to form an α,ω­polyester polyol. Alternatively, the reduced chain unsaturated acid or ester may be hydroformylated with reductive amination to produce an α,ω-amino acid or α,ω-amino ester, which may be (trans)esterified to form an α,ω-polyester polyamine.

  从含有一种或多种不饱和脂肪酸或不饱和脂肪酸酯的种子油原料组合开始准备工业化学品的集成过程，这些原料组合基本上不含有异构化催化剂毒素，特别是过氧化物；将原料组合与较低的烯烃（如乙烯）进行异构化，形成减少的链烯烃，最好是减少的链α-烯烃，以及减少的链不饱和酸或酯，最好是减少的链α,ω-不饱和酸或酯。减少的链不饱和酸或酯可以（转）酯化形成聚酯聚烯烃，可以对其进行环氧化形成聚酯聚环氧化物。减少的链不饱和酸或酯可以通过还原进行氢甲酰化，产生α,ω-羟基酸或α,ω-羟基酯，可以与多元醇（转）酯化形成α,ω-聚酯多元醇。另外，减少的链不饱和酸或酯可以通过还原胺化进行氢甲酰化，产生α,ω-氨基酸或α,ω-氨基酯，可以（转）酯化形成α,ω-聚酯聚胺。
• [EN] NOVEL GLYCINE TRANSPORT INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF PAIN<br/>[FR] NOUVEAUX INHIBITEURS DE TRANSPORT DE GLYCINE POUR LE TRAITEMENT DE LA DOULEUR
  申请人：UNIV SYDNEY

  公开号：WO2018132876A1

  公开（公告）日：2018-07-26

  The present invention relates to novel glycine transport inhibitor compounds and their use for treating pain.

  本发明涉及新型甘氨酸转运抑制剂化合物及其用于治疗疼痛的用途。
• Total synthesis of the host defense stimulant maesanin
  作者：Rick L. Danheiser、Don D. Cha

  DOI：10.1016/0040-4039(90)80007-9

  日期：1990.1

  An efficient total synthesis of the host defense stimulant maesanin has been achieved by a route featuring a photochemical aromatic annulation as a key step.

  通过以光化学芳族环化为关键步骤的途径，已经实现了宿主防御刺激剂马鞭草苷的有效全合成。