(E)-十二碳-9,11-二烯基乙酸酯 | 50767-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (E)-十二碳-9,11-二烯基乙酸酯
• 英文名称: (E)-9,11-dodecadien-1-yl acetate
• 英文别名: dodecadiene-9,11 yl-1 acetate；(E)-Dodeca-9,11-dienyl acetate；[(9E)-dodeca-9,11-dienyl] acetate
• CAS: 50767-78-7
• 化学式: C₁₄H₂₄O₂
• 分子量: 224.343
• InChiKey: ARPQLVHCERGNAB-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-十二碳-9,11-二烯基乙酸酯 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以92%的产率得到trans-12-acetoxy-3,4-epoxy-1-dodecene
  参考文献：
  名称：

  Cardillo, Giuliana; Orena, Mario; Porzi, Gianni, Gazzetta Chimica Italiana, 1980, vol. 110, # 9/10, p. 523 - 526

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-acetoxy-9-hydroxy-dodec-11-ene 在 phosphorus pentoxide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以60%的产率得到(E)-十二碳-9,11-二烯基乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Muralikrishna, Chivukala; Dasaradhi, Lakkaraju; Rao, Samala Jagadishwar, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1989, vol. 28, # 1-11, p. 579 - 580

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Pheromone XXXIV. Synthese konjugiert-ungesättigter Lepidopterenpheromone und Analoga
  作者：Hans Jürgen Bestmann、Joachim Süß、Otto Vostrowsky

  DOI：10.1002/jlac.198119811205

  日期：1981.12.24

  Nach Art eines “Baukastensystems” werden konjugiert-ungesättigte Alkadienylacetate, Alkadienole und Alkadienale, wie sie als Sexualpheromone weiblicher Schmetterlinge bekannt sind, mit unterschiedlichen Positionen und Geometrien der Doppelbindungen synthetisiert.

  以“模块系统”的方式，合成了共轭-不饱和乙酸链二烯基乙酸酯，链二烯醇和链二烯醛，它们被称为雌性蝴蝶的性信息素，其双键的位置和几何结构不同。
• Efficient Preparation of Terminal Conjugated Dienes by Coupling of Dienol Phosphates with Grignard Reagents under Iron Catalysis
  作者：Gérard Cahiez、Vanessa Habiak、Olivier Gager

  DOI：10.1021/ol800816f

  日期：2008.6.1

  An efficient new route to prepare stereoselectively terminal conjugated dienes by coupling Grignard reagents and dienol phosphates in the presence of Fe(acac)3 is described. The synthetic utility of this new iron-catalyzed procedure is illustrated by the synthesis of the pheromone of Diparopsis castanea according to a very expeditious strategy.

  描述了一种在Fe（acac）3存在下通过偶联格氏试剂和磷酸二烯醇酯制备立体选择性末端共轭二烯的有效新途径。这种新的铁催化方法的合成效用是根据非常迅速的策略通过合成木香的信息素来说明的。
• Methoxy(phenylthio)methane as an ambi-equivalent of a methoxy- or phenylthiomethylene 1,1-dipole
  作者：Tsuneo Sato、Shuji Okura、Junzo Otera、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91357-7

  日期：1987.1

  Methoxy(phenylthio)methane undergoes electrophilic alkylation followed by nucleophilic allylation or propargylation which is dramatically changed depending on the Lewis acid employed providing a methoxy- or phenylthiomethylene 1,1-dipole synthon.

  甲氧基（苯硫基）甲烷经历亲电烷基化，然后进行亲核烯丙基化或炔丙基化，其变化取决于所使用的路易斯酸，从而提供甲氧基-或苯硫基亚甲基1，1-偶极合成子。
• Dienic sex pheromones
  作者：Renzo Rossi、Adriano Carpita、M.Grazia Quirici

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98966-5

  日期：1981.1

  (9Z, 11E) - 9,11 - tetradecadien - 1 - yl acetate (3), a sex pheromone component of Spodoptera littoralis, has been prepared (in 30.2% overall yield) by reaction of 10 - (2 - tetrahydropyranyloxy) - 1 - decynylamagnesium bromide with (E)-1-iodo-1-butene, in the presence of a Pd (O) catalyst, followed by acetylation of the crude product and by (Z)-stereoselective reduction of the obtained (E)-enyn-1-yl

  通过以下反应方案制备了纯的（7E，9Z-7，9-十二碳烯基-1-基乙酸酯（1），即Lobesia botrana的性信息素），总收率为21.6％。E）-在Pd（O）催化剂和碱的存在下，带有1-溴-1-丁炔的8-（2-四氢吡喃氧基）-1-辛烯基二亚氨基硼烷;（ii）该反应粗产物的乙酰化;（ iii）所述（ž）-stereoselective还原得到的共轭（共ë）-enyn -1-基乙酸酯（ê）-9,11十二碳二烯-1-基乙酸酯（2），的性信息素组分Diparopsis 板栗，通过（E的交叉偶联）类似地获得（总产率为54.3％）-在Pd（O）催化剂和碱的存在下，用乙烯基溴化物制得10-（2-四氢吡喃氧基）-1-癸烯基硼烷，然后将粗产物乙酰化。通过SiO 2 -AgNO 3上的柱色谱法纯化化学纯度为87.7％的化合物2 。化学纯（9 Ž，11 ë） - 9,11 - tetradecadien -
• A highly stereo- and regioselective synthesis of (E)-1,3-dienes and (E,E)-1,3,5-trienes
  作者：Toshio Hayashi、Masako Yanagida、Yuko Matsuda、Takeshi Oishi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87972-1

  日期：1983.1

  (E)-1-,3-dodecadien-1-yl acetate, an insect sex pheromone of the red bollworm moth and (E,E)-1,3.5-undecatriene, a component of Dictyopteris and Galbanum were synthesized in a highly stereo- and regioselective manner from allyl and pentadienyl dithiocarbamates, respectively.

  （E）-1-，3-dodecadien-1-ylacetate（红铃虫蛾的昆虫性信息素）和（E，E）-1,3.5-十一碳三烯（双翅目和Galbanum的成分）以高度立体合成烯丙基和戊二烯基二硫代氨基甲酸酯的-和区域选择性方式。