11-十二碳炔酸 | 16900-60-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 11-十二碳炔酸
• 英文名称: dodec-11-ynoic acid
• 英文别名: 11-Dodecynoic acid
• CAS: 16900-60-0
• 化学式: C₁₂H₂₀O₂
• 分子量: 196.29
• InChiKey: VEWMMYQRMAYPIE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  48°C (estimate)
• 沸点：
  356.18°C (rough estimate)
• 密度：
  0.9746 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916190090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-十二碳炔酸 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 硫酸 、 silver nitrate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 methyl 12-bromo-11-dodecynoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] DIYNE COMPOSITIONS
  [FR] COMPOSITIONS DE DIYNES

  摘要：

  本文提供的一类新型二炔化合物和二炔盐是有效且强效的Olel蛋白抑制剂，适用于治疗真菌病原体。这些化合物、杀菌剂和方法作为新型、强效且广谱的抗真菌剂，可用于治疗人类和动物体内以及农业环境中各种真菌病原体。

  公开号：

  WO2011006061A1
• 作为产物：
  描述：

  氧杂环十三烷-2-酮 在 溴 、 sodium amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 氨 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 11-十二碳炔酸
  参考文献：
  名称：

  Simple synthesis of 11-dodecyl acid from cyclododecanone

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00948871

文献信息

• Synthesis and Biological Activities of Acetylenic Fatty Acids and Their Esters
  作者：Munehiro Nakatani、Yuji Fukunaga、Hiroyuki Haraguchi、Makoto Taniguchi、Tsunao Hase

  DOI：10.1246/bcsj.59.3535

  日期：1986.11

  Eight terminal acetylenic fatty acids from 5-hexynoic to 12-tridecynoic acids and their methyl, ethyl, and isopropyl esters were synthesized via o-nitrophenyl selenides. These acids and esters all showed inhibitory effect on lettuce seed germination and seedling growth. The effect was dependent on the number of carbon atoms in acetylenic chain. 8-Nonynoic acid showed potent activity, and its methyl ester was the most effective among the test compounds. In addition, the acids showed antifungal activity which increased as the number of carbon atoms increased.

  通过邻硝基苯硒醚合成了 8 种末端炔脂肪酸:从 5-己炔酸到 12-十三炔酸及其甲基、乙基和异丙基酯。这些酸和酯对莴苣种子萌发和幼苗生长均有抑制作用。其作用效果依赖于炔链碳原子数。8-壬炔酸具有强烈的活性,其甲酯在所测试样品中活性最强。此外,这些酸具有抗菌活性,且随碳原子数的增加而增强。
• Novel eicosanoid derivatives
  申请人：Max-Delbrück-Centrum für Molekulare Medizin (MDC)

  公开号：EP2208720A1

  公开（公告）日：2010-07-21

  The present invention provides compounds (n-3 PUFA derivatives) of formula (I): that modulate conditions associated with cardiac damage, especially cardiac arrhythmias.

  本发明提供了式(I)的化合物（n-3 PUFA衍生物）： 这些化合物调节与心脏损伤相关的病症，特别是心律失常。
• 17(<i>R</i>),18(<i>S</i>)-Epoxyeicosatetraenoic Acid, a Potent Eicosapentaenoic Acid (EPA) Derived Regulator of Cardiomyocyte Contraction: Structure–Activity Relationships and Stable Analogues
  作者：John R. Falck、Gerd Wallukat、Narender Puli、Mohan Goli、Cosima Arnold、Anne Konkel、Michael Rothe、Robert Fischer、Dominik N. Müller、Wolf-Hagen Schunck

  DOI：10.1021/jm200132q

  日期：2011.6.23

  17(R),18(S)-Epoxyeicosatetraenoic acid [17(R),18(S)-EETeTr], a cytochrome P450 epoxygenase metabolite of eicosapentaenoic acid (EPA), exerts negative chronotropic effects and protects neonatal rat cardiomyocytes against Ca2+-overload with EC50 ≈ 1–2 nM. Structure–activity studies revealed that a cis-Δ11,12- or Δ14,15-olefin and a 17(R),18(S)-epoxide are minimal structural elements for antiarrhythmic

  17( R ),18( S )-环氧二十碳四烯酸 [17( R ),18( S )-EETeTr] 是二十碳五烯酸 (EPA) 的细胞色素 P450 环氧酶代谢物，具有负变时作用并保护新生大鼠心肌细胞免受 Ca 2侵害+ -过载，EC 50 ≈ 1–2 nM。构效研究表明，顺式-Δ 11,12 - 或 Δ 14,15 -烯烃和 17( R ), 18( S )-环氧化物是抗心律失常活性的最小结构元素，而拮抗剂活性通常与组合相关Δ 14,15 -烯烃和 17( S),18( R )-环氧化物。与天然材料相比，激动剂和拮抗剂类似物在化学和代谢上更加强大，并且有几种有望作为未来临床候选药物开发的模板。
• 14,15-Epoxyeicosa-5,8,11-trienoic Acid (14,15-EET) Surrogates Containing Epoxide Bioisosteres: Influence upon Vascular Relaxation and Soluble Epoxide Hydrolase Inhibition
  作者：J. R. Falck、Ravinder Kodela、Rajkumar Manne、Krishnam Raju Atcha、Narender Puli、Narsimhaswamy Dubasi、Vijay L. Manthati、Jorge H. Capdevila、Xiu-Yu Yi、Daniel H. Goldman、Christophe Morisseau、Bruce D. Hammock、William B. Campbell

  DOI：10.1021/jm900634w

  日期：2009.8.27

  All-cis-14,15-epoxyeicosa-5,8,11-trienoic acid (14,15-EET) is a labile, vasodilatory eicosanoid generated from arachidonic acid by cytochrome P450 epoxygenases. A series of robust, partially saturated analogues containing epoxide bioisosteres were synthesized and evaluated for relaxation of precontracted bovine coronary artery rings and for in vitro inhibition of soluble epoxide hydrolase (sEH). Depending

  All- cis -14,15-epoxyeicosa-5,8,11-trienoic acid (14,15-EET) 是一种不稳定的血管舒张类二十烷酸，通过细胞色素 P450 加氧酶从花生四烯酸产生。合成了一系列含有环氧化物生物电子等排体的稳健、部分饱和的类似物，并评估其对预收缩牛冠状动脉环的松弛和可溶性环氧化物水解酶 (sEH) 的体外抑制作用。根据生物等排体及其在碳链上的位置，观察到不同程度的血管舒张和/或 sEH 抑制。例如，草酰胺16和N - i Pr-酰胺20相当（ED 501.7 μM) 至 14,15-EET 作为血管舒张剂，但作为 sEH 抑制剂的效力大约低 10-35 倍（IC 50分别为 59 和 19 μM）；未取代的尿素12在两种测定中都显示出有用的活性（ED 50 3.5 μM，IC 50 16 nM）。这些数据揭示了两种药效团的不同结构参数，可以帮助开发有效和特定的体内候选药物。
• A Sequential Homologation of Alkynes and Aldehydes for Chain Elongation with Optional ¹³ C-Labeling
  作者：Andreas Brunner、Lukas Hintermann

  DOI：10.1002/chem.201504248

  日期：2016.2.18

  Terminal alkynes (RCCH) are homologated by a sequence of ruthenium‐catalyzed anti‐Markovnikov hydration of alkyne to aldehyde (RCH2CHO), followed by Bestmann–Ohira alkynylation of aldehyde to chain‐elongated alkyne (RCH2CCH). Inverting the sequence by starting from aldehyde brings about the reciprocal homologation of aldehydes instead. The use of 13C‐labeled Bestmann–Ohira reagent (dimethyl ((1‐13

  末端炔烃（RCCH）通过一系列钌催化的炔烃反Markovnikov水合反应成醛（RCH 2 CHO）进行同源化，然后将醛的Bestmann-Ohira炔基化反应成链延长的炔烃（RCH 2 CCH）。通过从醛开始来反转序列反而导致了醛的相互同源。使用13 C标记的Bestmann-大平试剂（二甲基（（1- 13 C）-1-重氮基-2-氧代丙基）膦酸酯），用于提供炔基直接的访问单独使用或通过附加的同系化，乘以13 C标记的炔烃。标记的炔烃用作合成平台，可访问大量特定的13种C标签产品。炔烃单元中带有一个或两个13 C标签的末端炔烃已提交给炔-叠氮化物点击反应；如13 C NMR光谱分析所示，发现铜催化型（CuAAC）在1,5-三嗪异构体上对1,4的区域选择性> 500 000：1 。