11-dodecynoic acid ethyl ester | 108545-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 11-dodecynoic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl dodec-11-ynoate
• CAS: 108545-41-1
• 化学式: C₁₄H₂₄O₂
• 分子量: 224.343
• InChiKey: UOZOKXKQVVNQBV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  283.3±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.908±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三苯基氢化锗 、 11-dodecynoic acid ethyl ester 在 三乙基硼 作用下， 以 正己烷 、 苯 为溶剂， 以93%的产率得到(E)-ethyl 11-triphenylgermyl-10-undecenoate
  参考文献：
  名称：

  Et3B 诱导 Ph3GeH 立体选择性自由基加成到碳-碳多键上及其在烯烃异构化中的应用

  摘要：

  在 Et3B 的存在下，三苯基锗烷很容易与乙炔或末端烯烃加成，分别得到烯基三苯基锗烷或烷基三苯基锗烷，并能很好地控制区域选择性和立体选择性。虽然 Et3B 在 -78 °C 下催化 Ph3GeH 与 1-十二炔的加成得到 (Z)-1-triphenygermyl-1-dodecene，但在 60 °C 下加入 Ph3GeH 提供 (E)-1-triphenygermyl-1-dodecene 作为单一产品。三苯基锗烷基也可有效地将 Z-烯烃异构化为热力学更稳定的 E-异构体。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.2268
• 作为产物：
  描述：

  12-溴十二烷酸 在 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 37.5h， 生成 11-dodecynoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Activities of Acetylenic Fatty Acids and Their Esters

  摘要：

  通过邻硝基苯硒醚合成了 8 种末端炔脂肪酸:从 5-己炔酸到 12-十三炔酸及其甲基、乙基和异丙基酯。这些酸和酯对莴苣种子萌发和幼苗生长均有抑制作用。其作用效果依赖于炔链碳原子数。8-壬炔酸具有强烈的活性,其甲酯在所测试样品中活性最强。此外,这些酸具有抗菌活性,且随碳原子数的增加而增强。

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.3535

文献信息

• Et3B induced stereoselective radical addition of Ph3GeH to acetylenes and its application to isomerization of olefins
  作者：Yoshifumi Ichinose、Kyoko Nozaki、Kuni Wakamatsu、Koichiro Oshima、Kiitiro Utimoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96363-9

  日期：1987.1

  Triphenylgermane adds easily to acetylenes in the presence of Et3B to give (E)- or (Z)-alkenyltriphenylgermanes, respectively, under excellent control of regio- and stereoselectivities.

  在Et 3 B存在的情况下，三苯基锗烷容易添加到乙炔中，分别在极好的区域和立体选择性控制下分别生成（E）-或（Z）-烯基三苯基锗烷。
• NOZAKI, KYOKO;ICHINOSE, YOSHIFUMI;WAKAMATSU, KUNI;OSHIMA, KOICHIRO;UTAKA,+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 63,(1990) N, C. 2268-2272
  作者：NOZAKI, KYOKO、ICHINOSE, YOSHIFUMI、WAKAMATSU, KUNI、OSHIMA, KOICHIRO、UTAKA,+

  DOI：——

  日期：——
• ICHINOSE, YOSHIFUMI;NOZAKI, KYOKO;WAKAMATSU, KUNI;OSHIMA, KOICHIRO;UTIMOT+, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 32, 3709-3712
  作者：ICHINOSE, YOSHIFUMI、NOZAKI, KYOKO、WAKAMATSU, KUNI、OSHIMA, KOICHIRO、UTIMOT+

  DOI：——

  日期：——