11-dodecynoic acid ethyl ester | 108545-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 11-dodecynoic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl dodec-11-ynoate
• CAS: 108545-41-1
• 化学式: C₁₄H₂₄O₂
• 分子量: 224.343
• InChiKey: UOZOKXKQVVNQBV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  283.3±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.908±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三苯基氢化锗 、 11-dodecynoic acid ethyl ester 在 三乙基硼 作用下， 以 正己烷 、 苯 为溶剂， 以93%的产率得到(E)-ethyl 11-triphenylgermyl-10-undecenoate
  参考文献：
  名称：

  Et3B 诱导 Ph3GeH 立体选择性自由基加成到碳-碳多键上及其在烯烃异构化中的应用

  摘要：

  在 Et3B 的存在下，三苯基锗烷很容易与乙炔或末端烯烃加成，分别得到烯基三苯基锗烷或烷基三苯基锗烷，并能很好地控制区域选择性和立体选择性。虽然 Et3B 在 -78 °C 下催化 Ph3GeH 与 1-十二炔的加成得到 (Z)-1-triphenygermyl-1-dodecene，但在 60 °C 下加入 Ph3GeH 提供 (E)-1-triphenygermyl-1-dodecene 作为单一产品。三苯基锗烷基也可有效地将 Z-烯烃异构化为热力学更稳定的 E-异构体。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.2268
• 作为产物：
  描述：

  12-溴十二烷酸 在 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 37.5h， 生成 11-dodecynoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Activities of Acetylenic Fatty Acids and Their Esters

  摘要：

  通过邻硝基苯硒醚合成了 8 种末端炔脂肪酸:从 5-己炔酸到 12-十三炔酸及其甲基、乙基和异丙基酯。这些酸和酯对莴苣种子萌发和幼苗生长均有抑制作用。其作用效果依赖于炔链碳原子数。8-壬炔酸具有强烈的活性,其甲酯在所测试样品中活性最强。此外,这些酸具有抗菌活性,且随碳原子数的增加而增强。

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.3535

文献信息

• Et3B induced stereoselective radical addition of Ph3GeH to acetylenes and its application to isomerization of olefins
  作者：Yoshifumi Ichinose、Kyoko Nozaki、Kuni Wakamatsu、Koichiro Oshima、Kiitiro Utimoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96363-9

  日期：1987.1

  Triphenylgermane adds easily to acetylenes in the presence of Et3B to give (E)- or (Z)-alkenyltriphenylgermanes, respectively, under excellent control of regio- and stereoselectivities.

  在Et 3 B存在的情况下，三苯基锗烷容易添加到乙炔中，分别在极好的区域和立体选择性控制下分别生成（E）-或（Z）-烯基三苯基锗烷。
• NOZAKI, KYOKO;ICHINOSE, YOSHIFUMI;WAKAMATSU, KUNI;OSHIMA, KOICHIRO;UTAKA,+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 63,(1990) N, C. 2268-2272
  作者：NOZAKI, KYOKO、ICHINOSE, YOSHIFUMI、WAKAMATSU, KUNI、OSHIMA, KOICHIRO、UTAKA,+

  DOI：——

  日期：——
• ICHINOSE, YOSHIFUMI;NOZAKI, KYOKO;WAKAMATSU, KUNI;OSHIMA, KOICHIRO;UTIMOT+, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 32, 3709-3712
  作者：ICHINOSE, YOSHIFUMI、NOZAKI, KYOKO、WAKAMATSU, KUNI、OSHIMA, KOICHIRO、UTIMOT+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Biological Activities of Acetylenic Fatty Acids and Their Esters
  作者：Munehiro Nakatani、Yuji Fukunaga、Hiroyuki Haraguchi、Makoto Taniguchi、Tsunao Hase

  DOI：10.1246/bcsj.59.3535

  日期：1986.11

  Eight terminal acetylenic fatty acids from 5-hexynoic to 12-tridecynoic acids and their methyl, ethyl, and isopropyl esters were synthesized via o-nitrophenyl selenides. These acids and esters all showed inhibitory effect on lettuce seed germination and seedling growth. The effect was dependent on the number of carbon atoms in acetylenic chain. 8-Nonynoic acid showed potent activity, and its methyl ester was the most effective among the test compounds. In addition, the acids showed antifungal activity which increased as the number of carbon atoms increased.

  通过邻硝基苯硒醚合成了 8 种末端炔脂肪酸:从 5-己炔酸到 12-十三炔酸及其甲基、乙基和异丙基酯。这些酸和酯对莴苣种子萌发和幼苗生长均有抑制作用。其作用效果依赖于炔链碳原子数。8-壬炔酸具有强烈的活性,其甲酯在所测试样品中活性最强。此外,这些酸具有抗菌活性,且随碳原子数的增加而增强。
• Et₃B Induced Stereoselective Radical Addition of Ph₃GeH to Carbon–Carbon Multiple Bonds and Its Application to Isomerization of Olefins
  作者：Kyoko Nozaki、Yoshifumi Ichinose、Kuni Wakamatsu、Koichiro Oshima、Kiitiro Utimoto

  DOI：10.1246/bcsj.63.2268

  日期：1990.8

  Triphenylgermane easily adds to acetylenes or terminal olefins in the presence of Et3B to give alkenyltriphenylgermane or alkyltriphenylgermane respectively under excellent control of regio- and stereoselectivities. While Et3B catalyzed addition of Ph3GeH to 1-dodecyne at −78 °C affords (Z)-1-triphenygermyl-1-dodecene exclusively, the addition of Ph3GeH at 60 °C provides (E)-1-triphenylgermyl-1-dodecene

  在 Et3B 的存在下，三苯基锗烷很容易与乙炔或末端烯烃加成，分别得到烯基三苯基锗烷或烷基三苯基锗烷，并能很好地控制区域选择性和立体选择性。虽然 Et3B 在 -78 °C 下催化 Ph3GeH 与 1-十二炔的加成得到 (Z)-1-triphenygermyl-1-dodecene，但在 60 °C 下加入 Ph3GeH 提供 (E)-1-triphenygermyl-1-dodecene 作为单一产品。三苯基锗烷基也可有效地将 Z-烯烃异构化为热力学更稳定的 E-异构体。