11-氰基-1-十一酸 | 5810-18-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 无环羧酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 11-氰基-1-十一酸
• 中文别名: 11-氰基十一烷酸
• 英文名称: 11-cyanoundecanoic acid
• 英文别名: ω-Cyanoundecansaeure；11-Cyan-undecansaeure；11-cyano-1-undecanoic acid
• CAS: 5810-18-4
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₂
• 分子量: 211.304
• InChiKey: YKHZGLKQBYTRHO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  57 °C
• 沸点：
  381.7±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.984±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  61.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2926909090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P330,P363,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H332
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-氰基-1-十一酸 在 镍 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， -30.0~160.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 43.0h， 生成 12-羟基硬脂酸
  参考文献：
  名称：

  Zakharkin, L. I.; Guseva, V. V.; Churilova, I. M., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1983, vol. 19, p. 1632 - 1634

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  环十二酮 生成 11-氰基-1-十一酸
  参考文献：
  名称：

  金属-亚硝基配合物反应的研究。I. 使用五氰基亚硝基高铁酸钠 (II) 进行环烷酮的新亚硝基分解反应

  摘要：

  在碱性条件下，环烷酮与五氰基亚硝基高铁酸钠 (II) (NP) 反应生成红棕色或红紫色的络合物。配合物的溶剂分解在热碱性条件下得到 ω-(羟基亚氨基)链烷酸，并在酸性条件下以良好的产率得到 ω-氰基链烷酸或其酯。这些产物对应于环烷酮的亚硝基分解产物。通过使用 15N 标记的 NP 研究了反应机制。该复合物最初是通过 NP 的亚硝酰基配体对环烷酮的活性亚甲基进行亲电攻击而形成的。然后，在中心高铁酸盐离子的影响下，溶剂种类的作用发生了所得配体 2-（羟基亚氨基）环烷酮的 C-C 键断裂。

  DOI：

  10.1246/bcsj.50.726
• 作为试剂：
  描述：

  氨 、 环己酮 、 硫酸 、 甲苯 在 layer ( I ) 、 环己酮 、 甲苯 、 resultant product 、 layer ( III ) 、 己内酰胺 、 11-氰基-1-十一酸 作用下， 以whereby there were obtained 2.64 parts of molten 11-cyanoundecanoic acid的产率得到11-氰基-1-十一酸
  参考文献：
  名称：

  Process for separating 11-cyanoundecanoic acid, cyclohexanone and .epsilon.

  摘要：

  本发明公开了一种从在蒸汽存在下在300℃至1000℃的温度下热解1,1'-过氧化二环己基胺所得的热解产物中分离11-氰基十一酸、环己酮和ε-己内酰胺的方法。首先将热解产物与由水氨和苯、甲苯和二甲苯中选择的至少一种有机溶剂组成的混合物接触，然后将所制备的液体分离成油层和水层。一方面，将油层蒸馏以分离环己酮。另一方面，通过向水层中添加矿酸将其酸化至低于4.0的pH值，并保持在40℃至100℃的温度下，以从水层中分离出熔融状态的粗11-氰基十一酸，然后用热水洗涤分离出的粗熔融11-氰基十一酸中的ε-己内酰胺。

  公开号：

  US04165328A1

文献信息

• Amino acid preparation method comprising a step of hydroformylation of an unsaturated fatty nitrile
  申请人：ARKEMA FRANCE

  公开号：US10125221B2

  公开（公告）日：2018-11-13

  A process for synthesizing an ω-amino acid compound of formula HOOC—(CH2)r+2—CH2NH2, wherein 4≤r≤13 from a monounsaturated fatty nitrile compound of formula CH2═CH—(CH2)r—CN the process comprising: 1) a step of hydroformylation of the mono unsaturated fatty nitrile compound by reacting said nitrile with carbon monoxide and di hydrogen 5e-a5 to obtain a nitrile aldehyde compound of formula HOC—(CH2)r+2-CN, then 2) a step of oxidation, in the presence of dioxygen, of the nitrile aldehyde compound to obtain a corresponding nitrile acid compound of formula HOOC—(CH2)r+2-CN, and 3) a step of reduction of the nitrile acid compound to give an w-amino acid of formula HOOC—(CH2)r+2—CH2NH2.

  一种用于合成ω-氨基酸化合物公式 HOOC—(CH2)r+2—CH2NH2， 其中4≤r≤13，从单不饱和脂肪酸腈化合物公式 CH2═CH—(CH2)r—CN 该工艺包括：1）单不饱和脂肪酸腈化合物的氢甲酰化步骤，通过将所述腈与一氧化碳和二氢5e-a5反应，以获得腈醛化合物公式HOC—(CH2)r+2-CN，然后2）在 dioxygen 存在的情况下，氧化腈醛化合物以获得相应的腈酸化合物公式HOOC—(CH2)r+2-CN，以及3）将腈酸化合物还原为给出w-氨基酸的公式 HOOC—(CH2)r+2—CH2NH2.
• PROCESS FOR PREPARING SATURATED AMINO ACIDS OR SATURATED AMINO ESTERS COMPRISING A METATHESIS STEP
  申请人：Couturier Jean Luc

  公开号：US20130116458A1

  公开（公告）日：2013-05-09

  The subject matter of the invention is a process for synthesizing a saturated long-chain o.,0)-amino ester (acid) obtained in a first step by cross-metathesis between an acrylic first compound and a monounsaturated second compound comprising at least one nitrile, acid or ester trivalent function, one of these compounds comprising a nitrile function and the other an acid or ester function, in the presence of a ruthenium carbene metathesis catalyst, and in a second step by hydrogenation of the monounsaturated nitrile ester (acid) obtained in the presence of the metathesis catalyst of the preceding stop, acting as a hydrogenation catalyst.

  发明的主题是一种合成饱和长链O.,0）-氨基酯（酸）的过程，该过程首先通过交叉复分解在丙烯酸第一种化合物和至少含有一种腈、酸或酯三价功能的单不饱和第二种化合物之间进行，其中一种化合物含有腈功能，另一种化合物含有酸或酯功能，在钌卡宾复分解催化剂的存在下，然后在第二步中，通过氢化在前一步中获得的单不饱和腈酯（酸），在前一步中的复分解催化剂作为氢化催化剂的作用下。
• SELECTIVE EXTRACTION OF AN OMEGA-FUNCTIONALIZED ACID AFTER OXIDATIVE CLEAVAGE OF AN UNSATURATED FATTY ACID AND DERIVATIVES
  申请人：ARKEMA FRANCE

  公开号：US20150299107A1

  公开（公告）日：2015-10-22

  The invention relates to a process for the selective extraction of a reaction product, derived from an oxidative cleavage of an unsaturated fatty acid or of an ester derivative or of an unsaturated nitrile derivative, said reaction product being an ω-functionalized acid from among C 6 to C 15 diacids, acid esters and acid nitriles, using as selective extraction solvent a composition comprising a mixture of water and of C 1 -C 4 carboxylic acid. The invention also relates to the use of said process and of the extraction solvent composition for the preparation of C 6 to C 15 amino acid, diacid or acid ester monomers for the preparation of polycondensation polymers, in particular polyamides.

  该发明涉及一种用于选择性提取反应产物的过程，所述反应产物源自不饱和脂肪酸或酯衍生物或不饱和腈衍生物的氧化裂解，所述反应产物为C6到C15二酸、酸酯和酸腈中的ω-官能化酸，所述选择性提取溶剂为包含水和C1-C4羧酸混合物的组合物。该发明还涉及所述过程和提取溶剂组合物的用途，用于制备C6到C15氨基酸、二酸或酸酯单体，以制备聚酰胺等聚合物，特别是聚酰胺。
• Process for producing acylaromatic compounds
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：US05235068A1

  公开（公告）日：1993-08-10

  Acylaromatic compounds ##STR1## (Q: aromatic compound residue; R: straight, branched or cyclic aliphatic group, aromatic group or araliphatic group) are prepared in high yield by a reaction, in the presence of a boron trifluoride complex catalyst, of an aromatic compound with ##STR2## (X: H, Cl, Br; Y: Cl, Br) or with RCOOH in the presence of (XYCHCO).sub.2 O.

  芳香酰基化合物##STR1##（Q：芳香化合物残基；R：直链、支链或环状脂肪族基团、芳香族基团或芳基基团）在存在三氟化硼复合催化剂的情况下，通过芳香化合物与##STR2##（X：H、Cl、Br；Y：Cl、Br）或与RCOOH在（XYCHCO）.sub.2 O存在下的反应高产率制备。
• The Partial Reduction of Carboxylic Acids to Aldehydes<i>via</i>3-Acylthiazolidine-2-thiones with Diisobutylaluminum Hydride and with Lithium Tri-<i>t</i>-butoxyaluminum Hydride
  作者：Toshio Izawa、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/bcsj.52.555

  日期：1979.2

  carboxylic acids and readily available thiazolidine-2-thione, were reduced to the corresponding aldehydes either with diisobutylaluminum hydride in toluene at −78–−40 °C in 70–90% yields or with lithium tri-t-butoxyaluminum hydride in tetrahydrofuran at −20-0 °C in 80–90% yields. The present method appears to be applicable to the synthesis of aldehydes from both aromatic and aliphatic derivatives having

  3-酰基噻唑烷-2-硫酮，很容易从羧酸和容易获得的噻唑烷-2-硫酮制备，在-78--40°C 的甲苯中用氢化二异丁基铝以 70-90% 的收率或用在四氢呋喃中在 -20-0 °C 下以 80-90% 的产率使用氢化锂三叔丁氧基铝。本方法似乎适用于从具有氯、溴、硝基和非共轭双键的芳香族和脂肪族衍生物合成醛，除了用三叔丁氧基氢化铝锂和氰基衍生物与氢化二异丁基铝的反应。反应混合物原来的黄色消失表明还原完成。