12-oxo-tetradecanoic acid | 2177-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 12-oxo-tetradecanoic acid
• 英文别名: 12-oxotetradecanoic acid；12-Oxo-tetradecansaeure；12-Ketotetradecansaeure
• CAS: 2177-96-0
• 化学式: C₁₄H₂₆O₃
• 分子量: 242.359
• InChiKey: KYAWTWLIKWFVKE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  81.3-81.9 °C(Solv: ligroine (8032-32-4); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  376.1±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.964±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918300090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12-oxo-tetradecanoic acid 生成 12-semicarbazono-tetradecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  The Lactone Ring of Carpaine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01117a043
• 作为产物：
  描述：

  10-烯酸甲酯 在 二苯甲酮 、 N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 71.0h， 生成 12-oxo-tetradecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过光诱导的HAT引发分子间烯烃加氢酰化的一般方法：长链脂肪族酮和功能化脂肪酸的高效合成

  摘要：

  本文介绍了一种通过使用光诱导氢原子转移（HAT）引发对未活化底物进行分子间自由基加氢酰化的操作简单，对环境无害且有效的方法。使用可商购和廉价的光引发剂（Ph 2 CO和NHPI）使该方法具有吸引力。烯烃加氢酰化方案适用于多种带有许多官能团和许多复杂结构单元的底物。该反应证明是可扩展的（最大5 g）。可以使用该方案合成不同的官能化脂肪酸，石化产品和天然存在的烷烃。自由基链机制与该过程有关。

  DOI：

  10.1002/chem.202004946

文献信息

• Hydrogen and trimethylsilyl transfers during EI mass spectral fragmentation of hydroxycarboxylic and oxocarboxylic acid trimethylsilyl derivatives
  作者：Jean-François Rontani、Claude Aubert

  DOI：10.1016/j.jasms.2007.10.014

  日期：2008.1.1

  the case of hydroxycarboxylic acid trimethylsilyl derivatives of formula RCHOTMS(CH2)nCOOTMS and at [RC(OTMS)=CH2]+., [RC(=OTMS)CH=CH2]+, and [M-RC(=O)CH2]+ in the case of oxocarboxylic acid trimethylsilyl esters of formula RC(=O)(CH2)nCOOTMS. Some of these fragmentations appeared to be sufficiently specific to be used to characterize these compounds. Several fragmentation pathways involving trimethylsilyl

  这篇论文描述了一些羟基羧酸和氧代羧酸三甲基甲硅烷基衍生物的电子电离质谱碎片，重点关注这些化合物的两个官能团之间相互作用导致的碎片离子的形成。这些相互作用导致在 [CH2=C(OTMS)2]+.、[CH2=CHC(OTMS)=OTMS]+、[M-31]+、[M-105]+ 和 [ M-RCHO]+。对于式 RCHOTMS(CH2)nCOOTMS 和 [RC(OTMS)=CH2]+.、[RC(=OTMS)CH=CH2]+ 和 [M-RC(=O)CH2] 的羟基羧酸三甲基甲硅烷基衍生物的情况]+ 在式 RC(=O)(CH2)nCOOTMS 的氧代羧酸三甲基甲硅烷基酯的情况下。其中一些碎片似乎具有足够的特异性，可用于表征这些化合物。
• Isolation, Structure Elucidation, and Synthesis of Eudistomides A and B, Lipopeptides from a Fijian Ascidian <i>Eudistoma</i> sp.
  作者：Emily L. Whitson、Anokha S. Ratnayake、Tim S. Bugni、Mary Kay Harper、Chris M. Ireland

  DOI：10.1021/jo8022582

  日期：2009.2.6

  Eudistomides A (1) and B (2), two new cyclic peptides, were isolated from a Fijian ascidian Eudistoma sp. These five-residue cystine-linked cyclic peptides are flanked by a C-terminal methyl ester and a 12-oxo- or 12-hydroxy-tetradecanoyl moiety. The complete structures of the eudistomides were determined using a combination of spectroscopic and chemical methods. Chiral HPLC analysis revealed that

  Eudistomides A ( 1 ) 和 B ( 2 )，两个新的环肽，是从斐济海鞘Eudistoma sp.中分离出来的。这些五残基胱氨酸连接的环肽的两侧是 C 端甲酯和 12-氧代-或 12-羟基-十四烷酰基部分。使用光谱和化学方法的组合确定eudistomides的完整结构。手性HPLC分析显示1和2中的所有五个氨基酸残基都具有l-构型。eudistomides A ( 1 ) 和 B ( 2 ) 的全合成) 确认了提议的结构。C-35差向异构体乙酰氧基的混合物的对映选择性脂肪酶催化水解所指示的35 - [R绝对构型2。
• Efficient biocatalytic C–H bond oxidation: an engineered heme-thiolate peroxygenase from a thermostable cytochrome P450
  作者：Alecia R. Gee、Isobella S. J. Stone、Tegan P. Stockdale、Tara L. Pukala、James J. De Voss、Stephen G. Bell

  DOI：10.1039/d3cc04626e

  日期：——

  highly sought after reaction in chemical synthesis is the activation of unactivated carbon–hydrogen bonds. We demonstrate the hydroxylation of fatty acids using an engineered thermostable archaeal cytochrome P450 enzyme. By replacing a seven amino acid section of the I-helix, the nicotinamide cofactor-dependent monooxygenase was converted into a hydrogen peroxide using peroxygenase, enabling the efficient

  化学合成中备受追捧的反应是未活化的碳氢键的活化。我们使用工程化的热稳定古菌细胞色素 P450 酶演示了脂肪酸的羟基化。通过替换 I 螺旋的 7 个氨基酸部分，烟酰胺辅因子依赖性单加氧酶使用过加氧酶转化为过氧化氢，从而能够在室温至 90 °C 下对 C-H 键进行有效的生物催化氧化。
• Novel fatty acid analog enzyme substrates
  申请人：WASHINGTON UNIVERSITY

  公开号：EP0327523A1

  公开（公告）日：1989-08-09

  Novel oxy- and thio-substituted fatty acid analog substrates of myristoylating enzymes are provided which contain an oxygen or sulfur in place of a methylene group in a carbon position from 4 to 13 in the fatty acid chain of a C₁₃-C₁₄ fatty acid or alkyl ester thereof.

  本研究提供了新的氧代和硫代脂肪酸类似物，它们含有氧或硫，以取代 C₁₃-CNo_2081↩₄ 脂肪酸或其烷基酯的脂肪酸链中 4 至 13 碳位上的亚甲基。
• Method of inhibiting parasitic activity
  申请人：WASHINGTON UNIVERSITY

  公开号：EP0498783A2

  公开（公告）日：1992-08-12

  A method of inhibiting parasitic activity is disclosed in which the biosynthesis of the glycosyl phosphatidylinositol (GPI) anchor of said parasite is inhibited by incorporating into said GPI anchor an oxy-substituted fatty acid analog in place of myristate. The inhibitory compounds are C₁₃ and C₁₄ fatty acids or alkyl esters thereof in which a methylene group normally in carbon position 4 to 13 of said fatty acid is replaced with oxygen.

  本发明公开了一种抑制寄生虫活性的方法，通过在所述 GPI 锚中加入氧基取代的脂肪酸类似物来代替肉豆蔻酸，从而抑制所述寄生虫的糖基磷脂酰肌醇（GPI）锚的生物合成。抑制性化合物是 C₁₃ 和 C₁₄ 脂肪酸或其烷基酯，其中通常位于所述脂肪酸碳位 4 至 13 的亚甲基被氧取代。