12-羟基十二烷腈 | 73782-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 12-羟基十二烷腈
• 英文名称: 12-hydroxydodecanenitrile
• CAS: 73782-16-8
• 化学式: C₁₂H₂₃NO
• 分子量: 197.321
• InChiKey: SSGNMFSMEJUJNI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  溶于DCM、乙酸乙酯、己烷

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12-羟基十二烷腈 在 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 sodium methylate 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 6.75h， 生成 十二烷基伯胺
  参考文献：
  名称：

  Desulfurization with nickel and cobalt boride: scope, selectivity, stereochemistry, and deuterium-labeling studies

  摘要：

  A variety of organosulfur compounds containing alkylthio and arylthio groups underwent reductive desulfurization under notably mild conditions when treated with nickel boride, generated in situ from nickel chloride hexahydrate and sodium borohydride in methanol-THF(3:1). Phenyl,chloro, and ester groups are not reduced under these conditions, while iodo, bromo, nitrile, aldehyde, ketone, cyclopropane, and olefinic functions are reduced either completely or partially. Deuterium-labeling studies indicate that the hydrogen that is incorporated into the product originates from both the sodium borohydride and the protic solvent, suggesting the intermediacy of dihydrogen. The epimers 3alpha- and 3beta-(phenylthio)cholestane afforded 3alpha- and 3beta-deuteriocholestane, respectively, demonstrating that the reaction proceeds with retention of configuration. The method may thus be employed for the stereospecific preparation of deuterated products from organosulfur compounds. Arguments are presented in support of a tentative mechanism involving an oxidative addition-reductive elimination sequence via a nickel hydride intermediate.

  DOI：

  10.1021/jo00061a011
• 作为产物：
  描述：

  11-溴-1-十一醇 在 sodium cyanide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以98%的产率得到12-羟基十二烷腈
  参考文献：
  名称：

  具有可调节电荷-载流子迁移率的液晶二酯聚合物

  摘要：

  报道了基于per二酯苯并咪唑和per二酰亚胺酰亚胺液晶元的新型液晶半导体聚合物。通过氮氧化物介导的自由基聚合（NMRP）合成了两种高度可溶的侧链聚合物，即聚对苯二甲酸二苯并咪唑丙烯酸酯（PPDB）和聚对苯二甲酸二亚胺酰亚胺丙烯酸酯（PPDI）。PPDB通过根据Mott–Gurney方程拟合空间电荷限制电流（SCLC），显示出在二极管配置中获得的电子迁移率为3.2×10 -4 cm 2 V -1 s -1的n型半导体性能。有趣的是，PPDI优先作为ap型材料，其空穴迁移率为1.5×10 -4 cm 2 V-1 s -1，这归因于与PPDB相比，PPDI的电子不足的ylene二烯核。通过紫外可见光谱和荧光光谱研究光学性质。与PPDI相比，由于PPDB的苯并咪唑单元而扩展的π共轭体系导致在可见光区域的吸收范围大大扩大。聚合物的HOMO和LUMO含量也通过循环伏安法测定。PPDB的能量带隙为1.86

  DOI：

  10.1002/adfm.201101694

文献信息

• [EN] ENZYME INHIBITORS AND THE USE THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS D'ENZYME ET UTILISATION DE CEUX-CI
  申请人：DARA BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2010008473A1

  公开（公告）日：2010-01-21

  The present invention provides compounds and methods for the treatment of diseases or disorders such as heart failure, hyperlipidemia, hypercholesterolemia, gonadotropin deficiency, diabetes mellitus, metabolic syndrome, hyperglycemia, insulin resistance, glucose intolerance, obesity, psoriasis, atopic dermatitis, and cancer.

  本发明提供了用于治疗疾病或疾病的化合物和方法，如心力衰竭、高脂血症、高胆固醇血症、促性腺激素缺乏、糖尿病、代谢综合征、高血糖、胰岛素抵抗、葡萄糖耐量不良、肥胖、牛皮癣、特应性皮炎和癌症。
• Direct Wiring of Cytochrome <i>c</i>'s Heme Unit to an Electrode:  Electrochemical Studies
  作者：Jianjun Wei、Haiying Liu、Allison R. Dick、Hiromichi Yamamoto、Yufan He、David H. Waldeck

  DOI：10.1021/ja025518c

  日期：2002.8.1

  of cytochrome c on the surface of chemically modified electrodes is demonstrated and used to investigate the protein's electron-transfer kinetics. Mixed monolayer films of alkanethiols and omega-terminated alkanethiols (terminated with pyridine, imidazole, or nitrile groups that are able to ligate with the heme) are used to adsorb cytochrome c to the surface of gold electrodes. The use of mixed films

  展示了一种将细胞色素 c 固定在化学修饰电极表面的新策略，并用于研究蛋白质的电子转移动力学。链烷硫醇和欧米茄封端的链烷硫醇（以吡啶、咪唑或能够与血红素结合的腈基团封端）的混合单层膜用于将细胞色素 c 吸附到金电极的表面。与纯薄膜相比，使用混合薄膜可以使吸附的细胞色素的浓度保持稀释，并确保其环境具有更高程度的均匀性。使用电化学方法和扫描隧道显微镜研究吸附的蛋白质。
• A mild, phosphine-free method for the conversion of alcohols into halides (Cl, Br, I) via the corresponding O-alkyl isoureas
  作者：Zhengning Li、Stefano Crosignani、Bruno Linclau

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.09.024

  日期：2003.10

  A novel procedure for the conversion of primary and secondary alcohols into the corresponding alkyl chlorides, bromides and iodides is described. The transformation is high-yielding in the case of chlorides and bromides, tolerates a range of functional groups, and does not rely on the use of phosphines.

  描述了将伯醇和仲醇转化为相应的烷基氯化物，溴化物和碘化物的新方法。在氯化物和溴化物的情况下，该转化是高产率的，可耐受一系列官能团，并且不依赖于膦的使用。
• Functionalization of polyisobutylene and polyisobutylene oligomers via the ritter reaction
  作者：Corey M. Parada、Robson F. Storey

  DOI：10.1002/pola.28961

  日期：2018.4.15

  substrates were also reacted with nitriles under a variety of reaction conditions including various acid and solvent medium combinations. In all cases, the result was either no reaction or PIB that had undergone severe backbone degradation, as determined via NMR spectroscopy and gel permeation chromatography. Finally, the Ritter reaction was performed on a series of exo‐olefin functionalized oligoisobutylenes

  Ritter反应，即碳阳离子与腈的反应，是使用多种反应条件在聚异丁烯（PIB）上进行的。在活性聚合条件下（甲基氯（MeCl）/己烷60/40（v / v）溶剂混合物在-70°C下）用丙烯腈对PIB碳阳离子进行末端淬灭会导致叔氯化物端基或链端保真度降低如核磁共振波谱所证实的，通过碳正离子重排。o烯烃官能化的PIB底物还在各种反应条件下与腈反应，包括各种酸和溶剂介质组合。在所有情况下，结果都是没有反应或PIB经历了严重的骨架降解，这是通过NMR光谱和凝胶渗透色谱法确定的。最后，在一系列exo上进行Ritter反应使用丙烯腈作为腈并以60/40二氯甲烷/己烷或过量的丙烯腈为溶剂的烯烃官能化的异丁烯。在60/40二氯甲烷/己烷中，显着的碳阳离子重排和/或降解导致产生各种异构体，丙烯酰胺官能化的低聚物。在过量的丙烯腈中，所需的Ritter反应是唯一观察到的反应，导致末端丙烯酰胺的平滑形成。由此获得的
• Electrochemical Control of Rapid Bioorthogonal Tetrazine Ligations for Selective Functionalization of Microelectrodes
  作者：Fabian Ehret、Haoxing Wu、Seth C. Alexander、Neal K. Devaraj

  DOI：10.1021/jacs.5b03371

  日期：2015.7.22

  redox-switchable feature of tetrazine ligations for the site-selective functionalization of a 10 μm spaced interdigitated array of microelectrodes. In addition, we were able to achieve potential controlled ligation of the redox enzyme horseradish peroxidase to a macroscopic planar electrode. The rapid kinetics, bioorthogonal reactivity, and electrochemical control provided by tetrazine ligations should lead to

  我们证明了生物正交四嗪连接可用于快速修改电极表面，包括氧化还原探针和酶。此外，我们表明可以利用 1,2,4,5-四嗪的氧化还原活性来获得对表面改性的电化学控制。据我们所知，这是通过改变一种反应物的氧化还原状态来控制四嗪连接的第一次演示。我们利用四嗪连接的氧化还原可切换特性对 10 μm 间隔的叉指微电极阵列进行位点选择性功能化。此外，我们能够实现氧化还原酶辣根过氧化物酶与宏观平面电极的电位控制连接。快速动力学，生物正交反应性，