间溴硝基苯 | 585-79-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 芳香烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 间溴硝基苯
• 中文别名: 1-硝基-3-溴苯；3-硝基溴苯；1-溴-3-硝基苯；间硝基溴苯；3-溴-1-硝基苯；3-溴硝基苯
• 英文名称: 3-Bromonitrobenzene
• 英文别名: m-nitrobromobenzene；1-bromo-3-nitrobenzene；3-nitrobromobenzene；m-bromonitrobenzene
• CAS: 585-79-5
• 化学式: C₆H₄BrNO₂
• mdl: MFCD00024298
• 分子量: 202.007
• InChiKey: FWIROFMBWVMWLB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  51-54 °C
• 沸点：
  256 °C
• 密度：
  1.704
• 闪点：
  113 °C
• 溶解度：
  10g/l
• 蒸汽压力：
  0.07 mmHg
• 稳定性/保质期：
  从乙醇中析出的物质为正交晶系棱柱状的白色或浅黄色结晶。这些结晶能够经皮吸收，尤其是其乙醇溶液时，毒性会增强。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

ADMET

毒理性

• 副作用

高铁血红蛋白血症 - 血液中高铁血红蛋白含量增加；该化合物被归类为继发性毒性效应。

Methemoglobinemia - The presence of increased methemoglobin in the blood; the compound is classified as secondary toxic effect

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• 危险等级：
  6.1(b)
• 安全说明：
  S22,S26,S28,S28A,S36/37/39,S37,S37/39,S45
• 危险品运输编号：
  2732
• 海关编码：
  2904909090
• 危险类别：
  6.1(b)
• 危险品标志：
  T
• 危险类别码：
  R23/24/25,R33
• RTECS号：
  CY9040500
• 包装等级：
  III
• 储存条件：
  请将产品存放在低温、通风且干燥的地方保存。

SDS

第一部分：化学品名称

制备方法与用途

化学性质
浅黄色结晶。熔点56℃，沸点256.5℃，在117-118℃（1.2kPa）下挥发，相对密度为1.7036（20/4℃），折光率为1.5979。它能溶于乙醇、苯和醚，但难溶于水。

用途
间溴硝基苯可用作有机合成中间体，在医药工业中合成间溴苯胺、间溴硫酚，并用于生产安眠、镇静、镇吐类药物如吐立抗等。

生产方法
通过将硝基苯与铁粉（一半量）、四氯化碳加入反应锅中，升温至120℃后滴加溴素（1/3量），在2小时内滴完。然后补加两次铁粉和溴素，在120-135℃下保温搅拌3小时。用蒸汽蒸馏收集油状物，冷却后得到黄色固体。再用乙醇处理获得成品。

类别
有毒物品

毒性分级
中毒

可燃性危险特性
遇明火可燃；受热分解会释放出有毒溴化物和氮氧化物气体

储运特性
需存放在通风、低温干燥的库房中，并与食品原料及氧化剂分开储存运输

灭火剂
使用二氧化碳、砂土、泡沫或雾状水进行扑灭

职业标准
短期暴露限值（STEL）为0.1毫克/立方米

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  间溴硝基苯 在 N-甲基吡咯烷酮 、 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 盐酸羟胺 、 palladium diacetate 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-硝基苄胺肟
  参考文献：
  名称：

  “One-pot” synthesis of amidoxime via Pd-catalyzed cyanation and amidoximation

  摘要：

  “一锅法”合成酰胺肟，用于研究酰胺肟与铀酰之间的相互作用。

  DOI：

  10.1039/c4ob02456g
• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯甲酸 在 copper(I) oxide 、 potassium phosphate 、 四(三苯基膦)钯 、 bismuth (III) nitrate pentahydrate 、 氧气 、 sodium bromide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 10.0h， 以67%的产率得到间溴硝基苯
  参考文献：
  名称：

  Pd催化的羧基羧基无卤基团与卤化钠NaX催化芳基羧酸的脱羧邻卤化

  摘要：

  建立了在好氧条件下廉价的邻硝基苯甲酸与NaX（X = I，Br）的高区域选择性Pd催化的Pd催化的羧基定向脱羧邻C-H卤代反应。该方法的实用性已通过克级反应和产物衍生化得到证明。实验结果证实，Pd和Bi在转化中起关键作用，并表明该转化可能通过2-卤代6-硝基苯甲酸衍生物中间体进行。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00460
• 作为试剂：
  描述：

  4-fluoro-4'-iodo-1,1'-biphenyl 在 间溴硝基苯 作用下， 生成 4,4'''-difluoro-p-quaterphenyl
  参考文献：
  名称：

  Substituent Effects. VI.^1,2 Fluorine Nuclear Magnetic Resonance Spectra of 3'- and 4'-Substituted 4-Fluorobiphenyls and 3″-Substituted 4-Fluoroterphenyls

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00966a026

文献信息

• Compositions for Treatment of Cystic Fibrosis and Other Chronic Diseases
  申请人：Vertex Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US20150231142A1

  公开（公告）日：2015-08-20

  The present invention relates to pharmaceutical compositions comprising an inhibitor of epithelial sodium channel activity in combination with at least one ABC Transporter modulator compound of Formula A, Formula B, Formula C, or Formula D. The invention also relates to pharmaceutical formulations thereof, and to methods of using such compositions in the treatment of CFTR mediated diseases, particularly cystic fibrosis using the pharmaceutical combination compositions.

  本发明涉及含有上皮钠通道活性抑制剂与至少一种ABC转运蛋白调节剂化合物（A式、B式、C式或D式）的药物组合物。该发明还涉及这些药物配方，以及使用这些组合物治疗CFTR介导的疾病，特别是囊性纤维化的方法。
• Efficient copper(I)-catalyzed C–S cross-coupling of thiols with aryl halides in an aqueous two-phase system
  作者：Xin-Yan Zhang、Xiao-Yan Zhang、Sheng-Rong Guo

  DOI：10.1080/17415993.2010.547197

  日期：2011.2.1

  A mild and convenient C–S bond formation reaction catalyzed by CuI/L-proline in an aqueous two-phase system was achieved, providing a simple method for the synthesis of aryl sulfides in good yields.

  CuI/L-脯氨酸在水性两相体系中实现了温和方便的 C-S 键形成反应，为合成芳基硫化物的高产率提供了一种简单的方法。
• Design and synthesis of short amphiphilic cationic peptidomimetics based on biphenyl backbone as antibacterial agents
  作者：Rajesh Kuppusamy、Muhammad Yasir、Thomas Berry、Charles G. Cranfield、Shashidhar Nizalapur、Eugene Yee、Onder Kimyon、Aditi Taunk、Kitty K.K. Ho、Bruce Cornell、Mike Manefield、Mark Willcox、David StC Black、Naresh Kumar

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.10.066

  日期：2018.1

  Antimicrobial peptides (AMPs) and their synthetic mimics have received recent interest as new alternatives to traditional antibiotics in attempts to overcome the rise of antibiotic resistance in many microbes. AMPs are part of the natural defenses of most living organisms and they also have a unique mechanism of action against bacteria. Herein, a new series of short amphiphilic cationic peptidomimetics

  抗菌肽（AMPs）及其合成模拟物作为传统抗生素的新替代品，最近已引起人们的兴趣，试图克服许多微生物中抗生素耐药性的上升。AMP是大多数活生物体自然防御的一部分，它们还具有独特的抵抗细菌的作用机制。在此，通过结合3'-氨基-[1,1'-联苯] -3-羧酸骨架以模拟天然AMPs的基本特性，合成了一系列新的短两亲阳离子拟肽。通过改变疏水性和电荷，我们确定了对革兰氏阳性金黄色葡萄球菌（MIC = 15.6μM）和革兰氏阴性大肠杆菌均有效的最有效的类似物25g。（MIC = 7.8μM）细菌。细胞质渗透性测定结果显示25g主要通过细胞质膜中脂质的去极化作用。还研究了活性化合物对人细胞的细胞毒性，使用束缚的双层脂质膜（tBLM）溶解脂质双层及其对金黄色葡萄球菌和大肠杆菌已建立的生物膜的活性。
• Pd-Catalyzed Vinylation of Aryl Halides with Inexpensive Organosilicon Reagents Under Mild Conditions
  作者：Chu-Ting Yang、Jun Han、Jun Liu、Yi Li、Fan Zhang、Hai-Zhu Yu、Sheng Hu、Xiaolin Wang

  DOI：10.1002/chem.201802573

  日期：2018.7.20

  Pd‐catalyzed Hiyama vinylation reaction of non‐activated aryl chlorides and bromides under mild conditions was developed. The use of efficient vinyl donors and electron‐rich sterically hindered phosphine ligands was critical for the success of the reaction. The products of this transformation can be used for Am/Cm separation, an important challenge in nuclear fuel reprocessing. The substituent effect

  在温和条件下开发了钯催化未活化的芳基氯和溴化物的Hiyama乙烯基化反应。有效的乙烯基供体和富含电子的位阻膦配体的使用对于反应成功至关重要。这种转化的产物可用于Am / Cm分离，这是核燃料后处理中的一项重要挑战。还获得了取代基对Am / Cm分离选择性的影响，这可能有助于开发用于分离Am和Cm的新型色谱材料。
• Microwave-Assisted Rapid and efficient Reduction of Aromatic Nitro Compounds to Amines with Propan-2-ol over Nanosized Perovskite-type SmFeO₃ powder as a New Recyclable Heterogeneous Catalyst
  作者：Saeid Farhadi、Firouzeh Siadatnasab、Maryam Kazem

  DOI：10.3184/174751911x12964930076647

  日期：2011.2

  Nanosized perovskite-type SmFeO₃ powder, prepared through the thermal decomposition of Sm[Fe(CN)₆].4H₂O with an average particle diameter of 28 nm and a specific surface area of 42 m² g⁻¹, was used as a recyclable heterogeneous catalyst for the efficient and selective reduction of aromatic nitro compounds into the corresponding amines by using propan-2-ol as a hydrogen donor (reducing agent) and KOH as a promoter under microwave irradiation. This highly regio- and chemoselective catalytic method is fast, clean, inexpensive, high yielding and also compatible with the substrates containing easily reducible functional groups. In addition, the nanosized SmFeO₃ catalyst can be reused without loss of activity.

  通过热分解 Sm[Fe(CN)6].4H2O（平均颗粒直径为 28 nm，比表面积为 42 m2 g-1）制备的纳米级透辉石型 SmFeO3 粉末被用作一种可回收的异相催化剂，在微波辐照下，以丙烷-2-醇为氢供体（还原剂），以 KOH 为促进剂，将芳香族硝基化合物高效、选择性地还原成相应的胺。这种高度区域和化学选择性的催化方法快速、清洁、廉价、收率高，而且与含有易还原官能团的基质兼容。此外，纳米级 SmFeO3 催化剂可重复使用，且不会失去活性。

表征谱图